(S)-methyl 1-(1-(benzylamino)but-3-en-2-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1255172-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 1-(1-(benzylamino)but-3-en-2-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[(2S)-1-(benzylamino)but-3-en-2-yl]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1255172-13-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: DCHXTSVHQPODDM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯甲酸甲酯 、 1-benzyl-2-vinylaziridine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (R)-methyl 1-(1-(benzylamino)but-3-en-2-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 (S)-methyl 1-(1-(benzylamino)but-3-en-2-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环的乙烯基氮丙啶的钯催化动态动力学不对称转化：快速获得生物活性吡咯和吲哚

  摘要：

  我们报告说，氮杂环可以在钯催化的乙烯基氮丙啶动态动力学不对称烷基化中作为有能力的亲核试剂。得到的烷基化产物具有高区域选择性、化学选择性和对映选择性。取代的 1H-吡咯和 1H-吲哚都被成功地用于得到支化的 N-烷基化产物。通过将该方法应用于制备几种药物化学先导化合物和溴吡咯生物碱，包括 longamide B、longamide B 甲酯、hanishin、agesamides A 和 B 以及环碘酮，证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja1071509

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of Vinyl Aziridines with Nitrogen Heterocycles: Rapid Access to Biologically Active Pyrroles and Indoles
  作者：Barry M. Trost、Maksim Osipov、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja1071509

  日期：2010.11.10

  heterocycles can serve as competent nucleophiles in the palladium-catalyzed dynamic kinetic asymmetric alkylation of vinyl aziridines. The resulting alkylated products were obtained with high regio-, chemo-, and enantioselectivity. Both substituted 1H-pyrroles and 1H-indoles were successfully employed to give exclusively the branched N-alkylated products. The synthetic utility of this process was demonstrated

  我们报告说，氮杂环可以在钯催化的乙烯基氮丙啶动态动力学不对称烷基化中作为有能力的亲核试剂。得到的烷基化产物具有高区域选择性、化学选择性和对映选择性。取代的 1H-吡咯和 1H-吲哚都被成功地用于得到支化的 N-烷基化产物。通过将该方法应用于制备几种药物化学先导化合物和溴吡咯生物碱，包括 longamide B、longamide B 甲酯、hanishin、agesamides A 和 B 以及环碘酮，证明了该方法的合成效用。