2-羟基戊腈 | 5699-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-羟基戊腈
• 中文别名: 1H-咪唑,5-(4-氟苯基)-2-甲基-
• 英文名称: 1-Cyanobutanol
• 英文别名: 2-Hydroxyvaleronitrile；2-hydroxypentanenitrile
• CAS: 5699-72-9
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD09838877
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: AANFRDGJHYLLAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9397 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基戊腈 在 镍 、 甲烷 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 1,2-diols

  摘要：

  公式为：##STR1##，其中R.sub.1和R.sub.2为氢、1至10个碳原子的烷基或被卤素、羟基、苯基、甲氧基、乙氧基、苯基或呋喃基取代的烷基，或R.sub.1和R.sub.2一起形成2至7个碳原子的烷基烃基，通过在水性介质中首先在存在氢化催化剂和酸的情况下在-20度至+25度之间的温度和小于10巴的氢压下氢化相应取代的氰水合物形成。直到每摩尔使用的氰水合物吸收了一个摩尔的氢，然后在30度至100度之间的温度和10至150巴之间的氢压下，在金属镍存在下继续氢化，直到氢的吸收结束。

  公开号：

  US04482760A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)oxy]pentanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-羟基戊腈
  参考文献：
  名称：

  催化的理想组合：高反应性和可回收的三氟甲磺酸scan （III）催化的氰基甲硅烷基化反应羰基化合物 在离子液体中

  摘要：

  镧系三氟甲磺酸酯的催化活性，特别是 三氟甲磺酸，[bmim] [SbF 6 ]急剧增加，允许各种醛类 和 酮类具有高达48 000 mol h -1的周转频率，总周转数为100 000。

  DOI：

  10.1039/b900254e

文献信息

• Catalytic Promiscuity of Ancestral Esterases and Hydroxynitrile Lyases
  作者：Titu Devamani、Alissa M. Rauwerdink、Mark Lunzer、Bryan J. Jones、Joanna L. Mooney、Maxilmilien Alaric O. Tan、Zhi-Jun Zhang、Jian-He Xu、Antony M. Dean、Romas J. Kazlauskas

  DOI：10.1021/jacs.5b12209

  日期：2016.1.27

  esterase substrates and six lyase substrates found higher catalytic promiscuity among the ancestral enzymes (P < 0.01). Ancestral esterases were more likely to catalyze a lyase reaction than modern esterases, and the ancestral HNL was more likely to catalyze ester hydrolysis than modern HNL's. One ancestral enzyme (HNL1) along the path from esterase to hydroxynitrile lyases was especially promiscuous

  催化混杂是一种有用但偶然的酶特性，因此在自然界中寻找催化混杂酶的效率很低。一些祖先的酶是新酶进化的分支点，并且被假设是混杂的。为了检验祖先酶比其现代后代更混杂的假设，我们在约 1 亿年前的酯酶分歧的羟基腈裂合酶 (HNL) 的四个分支点重建了祖先酶。两种酶类型都是α/β-水解酶折叠酶，具有相同的催化三联体，但反应类型和机制不同。酯酶通过酰基酶中间体催化水解，而裂合酶则在没有中间体的情况下催化消除。用六种酯酶底物和六种裂合酶底物筛选祖先酶及其现代后代，发现祖先酶之间具有更高的催化混杂性（P < 0.01）。祖先的酯酶比现代的酯酶更有可能催化裂合酶反应，并且祖先的HNL比现代的HNL更有可能催化酯水解。从酯酶到羟基腈裂合酶的路径中的一种祖先酶（HNL1）特别混杂，并且催化许多底物的水解和裂合酶反应。更广泛的筛选测试了未通过进化选择的机械相关反应：脱羧、迈克尔加成、γ-内酰胺水解和 1,5-二酮
• An evaluation of the substrate specificity and asymmetric synthesis potential of the cloned <scp>L</scp>-lactate dehydrogenase from <i>Bacillus</i><i>stearothermophilus</i>
  作者：Daniel Bur、Marcel A. Luyten、Hla Wynn、Louis R. Provencher、J. Bryan Jones、Marvin Gold、James D. Friesen、Anthony R. Clarke、J. John Holbrook

  DOI：10.1139/v89-161

  日期：1989.6.1

  assure its plentiful supply. Its specificity for keto acid substrates possessing straight- and branched-chain alkyl, cyclopropyl, or phenyl groups has been evaluated in preparative and kinetic terms, and compared with that of the mammalian pig heart enzyme (PHLDH). The specificities of BSLDH and PHLDH are similar, with branched alkyl-chain keto acids being poor substrates for both enzymes. Keywords: enzymes

  已经证明了嗜热脂肪芽孢杆菌 (BSLDH) 的 L-乳酸脱氢酶在立体特异性的、制备规模的将 α-酮酸还原为 (S)-α-羟基酸的潜在效用 > 99% ee。BSLDH 是一种稳定的嗜热酶，其基因已被克隆到高表达载体中以确保其充足供应。它对具有直链和支链烷基、环丙基或苯基的酮酸底物的特异性已在制备和动力学方面进行了评估，并与哺乳动物猪心脏酶 (PHLDH) 的特异性进行了比较。BSLDH 和 PHLDH 的特异性相似，支链烷基链酮酸是两种酶的不良底物。关键词：有机合成中的酶，乳酸脱氢酶，不对称合成。
• Chiral Solvating Agents for Cyanohydrins and Carboxylic Acids
  作者：Lomary S. Moon、Mohan Pal、Yoganjaneyulu Kasetti、Prasad V. Bharatam、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1021/jo100445d

  日期：2010.8.20

  as an ion pair of (R)- or (S)-mandelate and dimethylamminopyridinium ions possesses structural features that are sufficient for NMR enantiodiscrimination of cyanohydrins. Moreover, 1H NMR data of cyanohydrins of known configuration obtained in the presence of the mandelate−dimethylaminopyridinium ion pair point to the existence of a correlation between chemical shifts and absolute configuration of cyanohydrins

  我们已经表明，简单的结构如（R）-或（S）-扁桃酸盐和二甲基am基吡啶鎓离子对就具有足以对氰醇进行NMR对映异构的结构特征。此外，在扁桃酸-二甲基氨基吡啶鎓离子对存在下获得的已知构型的氰醇的1 H NMR数据表明，化学位移与氰醇的绝对构型之间存在相关性。扁桃酸酯-DMAPH +离子对和扁桃腈形成（1：1）配合物，（R）-扁桃腈/（R的缔合常数为338 M -1（ΔG 0，-3.4 kcal / mol））-扁桃酸酯-DMAPH +和（R）-扁桃腈/（S）-扁桃酸酯-DMAPH +络合物的139 M -1（ΔG 0，-2.9 kcal / mol）。为了理解enantiodiscrimination的起源，（三元配合物的模型的几何形状的优化和能量最小化小号）-mandelonitrile /（[R ）-扁桃酸盐/ DMAPH +和（小号）-mandelonitrile /（小号） -扁桃酸盐/
• &agr;-chloronitriles production method
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06353127B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  The invention relates to a process for the preparation of &agr;-chloronitriles by reaction of cyanohydrins of aldehydes or ketones with phosgene using a phosphine oxide as catalyst.

  这项发明涉及一种通过使用氧化膦作为催化剂，将醛或酮的氰醇与光气反应制备α-氯代腈的方法。
• 2-羟基酸酯的制备方法
  申请人：山东未名生物医药股份有限公司

  公开号：CN105924353A

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明涉及一种2‑羟基酸酯的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明所述的2‑羟基酸酯的制备方法，是以2‑羟基烃基氰为原料，加入由氯化氢、醇和水组成的反应液中，反应得到2‑羟基酸酯。本发明所述的2‑羟基酸酯的制备方法，不需要大量的非极性溶剂，一锅煮法得到目标产物，降低了生产成本，提高了生产效率和目标产物的纯度，节能环保。