2-[(trimethylsilyl)oxy]pentanenitrile | 78485-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(trimethylsilyl)oxy]pentanenitrile
• 英文别名: 2-Trimethylsilanyloxy-pentanenitrile；2-trimethylsilyloxypentanenitrile
• CAS: 78485-85-5
• 化学式: C₈H₁₇NOSi
• 分子量: 171.315
• InChiKey: PYFCUTNREGLEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)oxy]pentanenitrile 在 manganese(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-戊酮酸
  参考文献：
  名称：

  氰基钯钯催化的Friedel-Crafts型环化负载3-芳基吲哚衍生物

  摘要：

  3-芳基吲哚衍生物是通过Friedel-Crafts型环化合成的。该反应由三甲基甲硅烷基氰化物和Pd（OAc）2原位生成的三甲基甲硅烷基三氰基钯酸酯络合物催化。来自N-芳基扁桃酰胺的磷酸二乙酯种类繁多，几乎定量地转化为羟吲哚。当使用N，N-二苄基酰胺代替苯胺基物时，得到苯并稠合的δ-内酰胺。羟吲哚产物进行取代反应，得到具有两个不同芳基的3，3-二芳基羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1373-7017
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 正丁醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(trimethylsilyl)oxy]pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过腈水解酶生物催化动态动力学拆分 α-硫代腈对映选择性合成 α-硫代羧酸。

  摘要：

  描述了利用腈水解酶通过腈前体的生物催化动态动力学拆分 (DKR) 对映选择性合成 α-硫代羧酸。筛选了一组 35 种腈水解酶生物催化剂，发现酶 Nit27 和 Nit34 在温和条件下催化外消旋 α-硫腈的 DKR，提供具有高转化率和良好至优异ee的相应羧酸。生物催化转化过程中原位产生的氨有利于腈对映体的外消旋化，进而有利于 DKR 的外消旋化，无需任何外部添加剂碱。

  DOI：

  10.1002/chem.202001108

文献信息

• Inorganic/Organic Salts as Heterogeneous Basic Catalysts for Cyanosilylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xiaoming Feng、Bin He、Yan Li、Guolin Zhang

  DOI：10.1055/s-2004-829569

  日期：——

  The addition of TMSCN to carbonyl compounds catalyzed by K2CO3 as heterogeneous catalyst gave the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers from 20 minutes to 24 hours with 62% to 99% yields without solvent at room temperature. Moreover, it was found that chiral organic salts as heterogeneous catalysts also can catalyze the asymmetric version and afford the corresponding products with up to 99% yield and 12.4% ee.

  在室温下无溶剂条件下，通过作为非均相催化剂的K2CO3催化的羰基化合物与TMSCN的加成反应，可在20分钟至24小时内以62%至99%的产率得到相应的氰醇三甲基硅醚。此外，研究发现手性有机盐作为非均相催化剂也能催化不对称反应，并以高达99%的产率和12.4%的ee值获得相应的产物。
• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。
• A cationic aluminium complex: an efficient mononuclear main-group catalyst for the cyanosilylation of carbonyl compounds
  作者：Mahendra Kumar Sharma、Soumen Sinhababu、Goutam Mukherjee、Gopalan Rajaraman、Selvarajan Nagendran

  DOI：10.1039/c7dt01760j

  日期：——

  A structurally characterized cationic aluminium complex [(AT)Al(DMAP)]+[OTf]- (3) stabilized through less bulky aminotroponate (AT) ligand is reported (DMAP = 4-(dimethylamino)pyridine). It works as an excellent mononuclear main-group catalyst (1 to 2 mol%) for the cyanosilylation of a variety of aldehydes and ketones by consuming just 5 to 30 min at room temperature.

  据报道，结构上具有特征性的阳离子铝络合物[（AT）Al（DMAP）] + [OTf]-（3）通过较小体积的氨基肌酸（AT）配体稳定化（DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）。它在室温下仅需5至30分钟即可用作多种醛和酮的氰基甲硅烷基化反应的极好单核主族催化剂（1至2 mol％）。
• Catalytic cyanosilylation using germylene stabilized platinum(<scp>ii</scp>) dicyanide
  作者：Mahendra Kumar Sharma、Dharmendra Singh、Pritam Mahawar、Ravi Yadav、Selvarajan Nagendran

  DOI：10.1039/c8dt00043c

  日期：——

  The ability of a platinum compound to act as a catalyst for the cyanosilylation of carbonyl compounds is demonstrated through a well-defined germylene stabilized Pt(II) dicyanide, trans-(iBu)2ATIGe(iPr)}2Pt(CN)2.

  铂化合物充当羰基化合物的氰基甲硅烷基化反应的催化剂的能力已通过定义明确的亚甲基苯稳定的Pt（II）二氰化物，反式-（i Bu）2 ATIGe（i Pr）} 2 Pt（CN ）证明。）2。
• New Co(II)-organic framework for cyanosilylation reactions and treatment effect against esophageal cancer by inhibiting cancer cell viability, migration, and invasion
  作者：Hui Zan、Yongdong Huang、Changgao Wang、Zihao Liu、Nan Du、Xiaoman Wang

  DOI：10.1080/00958972.2020.1788001

  日期：2020.5.2

  different substituents in distinct positions, and provided cyanohydrin trimethylsilyl ethers with shape- and size-selective catalysis. Furthermore, the biological function and detailed mechanism of anti-cancer action of the compound were assessed. The CCK-8 assay was carried out to determine the compound’s inhibitory function on cell viability. The influence of the compound on cell invasion and migration was

  摘要 采用 Co(NO3)2·6H2O 和三联苯-3,3",5,5" 合成了一种化学式为 [Co2(ptptc)·(H2O)3](MeOH) (1) 的新型金属有机骨架。 -四羧酸（H4ptptc）作为溶剂热条件下的起始原料。去除晶格溶剂分子和配位的水分子导致多孔骨架 1a 具有高密度的开放金属位点。在三甲基氰化硅烷存在下，观察到芳醛氰硅烷化的催化活性，在不同位置具有不同的取代基，并提供具有形状和尺寸选择性催化的氰醇三甲基甲硅烷基醚。此外，还评估了该化合物的生物学功能和详细的抗癌作用机制。进行CCK-8测定以确定化合物对细胞活力的抑制功能。通过transwell方法研究了化合物对细胞侵袭和迁移的影响。最后，通过逆转录聚合酶链反应检测CAES-17食管癌细胞中racl1和racl2的表达水平，揭示了该化合物的作用机制。图形概要