3-oxo-4-phenyl-2-phenylhydrazonobutanenitrile | 182752-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-4-phenyl-2-phenylhydrazonobutanenitrile
• 英文别名: N-anilino-2-oxo-3-phenylpropanimidoyl cyanide
• CAS: 182752-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: HLJLNRGTITXORO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-4-phenyl-2-phenylhydrazonobutanenitrile 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Benzyl-7-methyl-3-phenylazo-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Khalik, Mervat Mohammed Abdel, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 6, p. 1377 - 1389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-oxo-4-phenyl-2-phenylhydrazonobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中稠合噻吩的反应性：3-氨基噻吩并[3,4：3`，4`]苯并[ b ]吡喃酮的反应性；3-氨基噻吩并[3,4- c ]喹啉和5-氨基-7-取代的噻吩并[3,4- d ]哒嗪酮对贫电子的烯烃和乙炔的反应

  摘要：

  噻吩并[3,4：3`，4`]苯并[ b ]吡喃酮（3b）和噻吩并[3,4- c ]喹啉（3c）是通过使4-甲基香豆素-3-甲腈（9a）与具有元素硫的4-甲基-2-氧-1,2-二氢喹啉-3-腈（9b）类似地，由（10）和元素硫的反应制备噻吩并[3,4：3`，4`]萘并[1,2- b ]吡喃（11）。缩合的噻吩（3b，c）和（11）与各种贫电子烯烃反应生成加成产物，然后消除硫化氢。的反应（图3b，c）中和（11）在回流的二恶烷/乙酸混合物中与丙酸乙酯一起提供缩合的噻吩（24a，c）。（3b，c）和（11）与乙炔二羧酸二甲酯反应的产物的性质取决于所应用的反应条件。因此，（3b，c）和（11）与乙炔二羧酸二甲酯在回流的二恶烷中的反应提供了缩合的噻吩类，同时在250℃下获得了添加和脱硫的产物。噻吩并哒嗪酮（1a，b）与丙烯酸乙酯和富马酸二乙酯反应分别生成噻二氮并ena庚酮（31a-c），化合物（1a

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00689-8

文献信息

• Gas-phase kinetics of elimination reactions of pentane-2,4-dione derivatives. Part ii [1]. Thermolysis of derivatives and analogues of 3-phenylhydrazonopentane-2,4-dione
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Mohamed H. Elnagdi、Hanan A. Al-Awadhi、Osman M. E. El-Dusouqui

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(1998)30:7<457::aid-kin1>3.0.co;2-r

  日期：——

  Six analogues and derivatives (1-6) of 3-phenylhydrazonopentane-2.4-dione (7) were subjected to gas-phase thermolysis. The Arrhenius log A (s(-1)) and Ea (kJ mol(-1)) of the analogues (1-5) are, respectively: 10.42 and 140.8 for 1-cyano-1-phenyl-hydrazonopropanone (1), 11.19 and 135.4 for 1-cyano-1-(p-nitrophenylhydrazono)-propanone (2), 10.68 and 144.9 for l-cyano-1-(p-methoxyphenylhydrazono)propanone (3), 11.76 and 137.8 for 1-cyano-3-phenyl-1-phenylhydrazonopropanone (4), and 11.29 and 145.9 for 1-cyano-1-phenylhydrazonobutanone (5). The corresponding values for ethyl 3-oxo-2-phenylhydrazonobutanoate (6) are 11.90 s(-1) and 141.3 kJ mol(-1). The rates of reaction at 600 K are compared with those of the title diketone (7) and of pentane-2,4-dione (8) and rationalized in terms of a plausible elimination pathway involving a semiconcerted six-membered transition state. (C) 1998 John Wiley & Sons, Inc.