5-methyl-3-(4-nitrobenzyl)-[1,2,4]oxadiazole | 680181-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(4-nitrobenzyl)-[1,2,4]oxadiazole
• 英文别名: 5-Methyl-3-(4-nitro-benzyl)-[1,2,4]oxadiazol；5-Methyl-3-(4-nitrobenzyl)-1,2,4-oxadiazole；5-methyl-3-[(4-nitrophenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 680181-66-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: BIBQUOMJIXIKBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  416.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(4-nitrobenzyl)-[1,2,4]oxadiazole 在 Lindlars catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以to give 4-[(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]aniline as a brown oil (0.33 g, yield 10%) from a fraction的产率得到4-[(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Agent for preventing or treating neuropathy

  摘要：

  本发明提供了一种用于预防或治疗神经病的药剂，具有优异的作用和低毒性。该药剂包括以下式子所表示的化合物：其中环A是一个含有2个或更多氮原子的5元芳香杂环，可以进一步具有取代基；B是一个可选取代的碳氢化合物基团或可选取代的杂环基团；X是一个二价的无环碳氢基团；Z是—O—、—S—、—NR2—、—CONR2—或—NR2CO—（其中R2是氢原子或可选取代的烷基基团）；Y是一个键或一个二价的无环碳氢基团；R1是一个可选取代的环基、可选取代的氨基或可选取代的酰基，但当环A所表示的5元芳香杂环是咪唑时，Z不应为—O—，或其盐。

  公开号：

  US20060004069A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 5-methyl-3-(4-nitrobenzyl)-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑新色酮的合成及体外抗菌评估

  摘要：

  为了寻找一种具有改善的抗菌谱和功效的新型抗菌剂，我们设计并合成了一系列新型的3 ‐（（Z）‐2‐（5‐甲基‐1,2,4‐恶二唑‐3‐yl）‐2 -（4-硝基苯基）乙烯基）-4 H-铬n-4-酮7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h通过聚合合成方法。所有合成的化合物均经过体外分析对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性。已经描述了初步的结构活性关系，以阐明抗菌活性的基本结构要求。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.656

文献信息

• [EN] AGENT FOR PREVENTING OR TREATING NEUROPATHY<br/>[FR] AGENT POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE NEUROPATHIE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2004039365A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention provides an agent for preventing or treating neuropathy having superior action and low toxicity. This agent comprises a compound represented by the formula:wherein ring A is a 5-membered aromatic heterocycle containing 2 or more nitrogen atoms, which may further have substituent(s);B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group;X is a divalent acyclic hydrocarbon group;Z is -O-, -S-, -NR2-, -CONR2- or -NR2CO- (R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group);Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group;R1 is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, provided that when the 5-membered aromatic heterocycle represented by ring A is imidazole, then Z should not be -O-, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优越作用和低毒性的预防或治疗神经病的药剂。该药剂包括一个由以下式表示的化合物：其中环A是含有2个或更多氮原子的5元芳香杂环，可能进一步具有取代基；B是一个可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团；X是二价的无环碳氢基团；Z是-O-，-S-，-NR2-，-CONR2-或-NR2CO-（R2是氢原子或可选择取代的烷基基团）；Y是键或二价的无环碳氢基团；R1是可选择取代的环基团，可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团，但当环A表示的5元芳香杂环是咪唑时，Z不应为-O-，或其盐。
• The synthesis of 1 : 2 : 4-oxadiazoles
  作者：Kenneth Clarke

  DOI：10.1039/jr9540004251

  日期：——
• AGENT FOR PREVENTING OR TREATING NEUROPATHY
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1556032A1

  公开（公告）日：2005-07-27
• US7423159B2
  申请人：——

  公开号：US7423159B2

  公开（公告）日：2008-09-09
• Synthesis and in vitro antibacterial assessment of novel chromones featuring 1,2,4-oxadiazole
  作者：Santosh D. Diwakar、Ratnadeep S. Joshi、Charansing H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.656

  日期：2011.7

  In search for a new antibacterial agent with improved antimicrobial spectrum and potency, we designed and synthesized a series of novel 3‐((Z)‐2‐(5‐methyl‐1,2,4‐oxadiazol‐3‐yl)‐2‐(4‐nitrophenyl)vinyl)‐4H‐chromen‐4‐ones 7a, 7b, 7c, 7d, 7e, 7f, 7g, 7h by convergent synthesis approach. All the synthesized compounds were assayed for their in vitro antibacterial activities against gram‐negative and gram‐positive

  为了寻找一种具有改善的抗菌谱和功效的新型抗菌剂，我们设计并合成了一系列新型的3 ‐（（Z）‐2‐（5‐甲基‐1,2,4‐恶二唑‐3‐yl）‐2 -（4-硝基苯基）乙烯基）-4 H-铬n-4-酮7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h通过聚合合成方法。所有合成的化合物均经过体外分析对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性。已经描述了初步的结构活性关系，以阐明抗菌活性的基本结构要求。J.杂环化​​学。（2011）。