3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propionic acid | 497070-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-Oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoic acid；3-oxo-3-pyrrolidin-1-ylpropanoic acid
• CAS: 497070-73-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: OPQJWJLLZQTNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propionic acid 在 dirhodium tetraacetate 4-二甲氨基吡啶 、 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 6-(pyrrolidin-1-yl)-4-(trimethylsilanyl)-3H-furo[3,4-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用铑（II）催化的环化/ Diels-Alder环加成序列合成呋喃[3,4-c]呋喃。

  摘要：

  当用催化量的乙酸铑（II）处理时，一系列的2-炔基2-重氮-3-氧代丁酸酯，以良好的产率提供了呋喃[3,4-c]呋喃。通过将铑稳定的类胡萝卜素加到炔属π-键上来进行反应，得到乙烯基类胡萝卜素，其随后环化到相邻的羰基上以产生呋喃环。这些呋喃[3,4-c]呋喃与各种亲二烯体反应，提供了苯甲醚衍生物，该苯甲醚衍生物是由最初形成的Diels-Alder环加合物失去水而得的。就相互作用的羰基的性质而言，Rh（II）催化的环化反应非常灵活。通过首先生成2-烷氧基取代的呋喃，然后使其随后进行分子内Diels-Alder环加成反应，将该方法应用于几种氧杂多杂环系统的合成。所得环加合物的开环后，进行去质子化以提供重排的酮内酯。使用合适的模型重氮化合物探查了该方法在生物碱士的宁合成中的潜在用途。为了确定该方法的可行性，研究了Rh（II）催化的α-重氮酰胺64和68的环化/环加成序列。两种化合物均以良好的总收率

  DOI：

  10.1021/jo020413d
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  光化学和热 [2 + 2] 环加成生成 Bielschowskysin 的双环 [3.2.0] 庚烷核

  摘要：

  已合成海洋二萜类 bielschowskysin 的双环核心片段。首先，制备并测试了用于光化学 [2 + 2] 环加成的大型前体库，但成功率有限。最后，通过热 [2 + 2] 环加成，然后进行适当的区域和立体控制功能化，可以有效地获得所需的双环 [3.2.0] 庚烷核心。提出了获得这种非凡分子结构的优化途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300382

文献信息

• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYME
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014117090A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• A New β-Keto Amide Synthesis
  作者：Scott McN. Sieburth、Yanping Chen

  DOI：10.1055/s-2002-34845

  日期：——

  In a modification of the Wierenga-Skulnick β-ketoester synthesis, the dianions of malonic acid mono-amides were condensed with acid chlorides. Acidic workup led to decarboxylation and isolation of the corresponding β-keto amides in good-to-excellent yields. A similar procedure with cyanoacetic acid gave β-keto nitriles.

  在 Wierenga-Skulnick β-酮酯合成的修改中，丙二酸单酰胺的二价阴离子与酰基氯缩合。酸性后处理导致相应β-酮酰胺的脱羧和分离，产率从良好到优异。 用氰乙酸进行类似的操作可得到β-酮腈。
• Facile Construction of Novel Polycyclic Ring Systems Using a Metallocarbenoid-Induced Cyclization of Acetylenic Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Albert Padwa、Christopher S. Straub

  DOI：10.1021/ol006004q

  日期：2000.7.1

  Rh(II)-catalyzed reaction of diazo 2-propynyl maolonamic acid ester derivatives produce furo[3,4-c]furans in excellent yield. The methodology was applied to the synthesis of several polyheterocyclic systems by first generating a 2-alkoxy-substituted furan and then allowing it to undergo a subsequent intramolecular Diels-Alder cycloaddition. Ring opening of the resulting cycloadduct is followed by deprotonation

  重氮2-丙炔基丙二酰胺酸酯衍生物的Rh（II）催化反应可生成呋喃[3,4-c]呋喃，收率极高。通过首先产生2-烷氧基取代的呋喃，然后使其随后进行分子内Diels-Alder环加成反应，将该方法应用于几种多杂环系统的合成。所得环加合物的开环后，进行去质子化以提供重排的酮内酯。
• [EN] N-SUBSTITUTED TRICYCLIC 3-AMINOPYRAZOLES AS PDFG RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] 3-AMINOPYRAZOLES TRICYCLIQUES N-SUBSTITUES COMME INHIBITEURS DES RECEPTEURS DU PDFG
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2003097609A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention is directed to N-substituted tricyclic 3-AMINOPYRAZOLE derivatives, which are useful as inhibitors of platelet-derived growth factor receptor (PDGF-R) kinase, and methods for the preparation of said derivatives. The present invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the presentinvention and to methods for treating conditions such as tumors and other cell proliferative disorders.

  本发明涉及N-取代的三环3-氨基吡唑衍生物，其作为血小板源性生长因子受体（PDGF-R）激酶的抑制剂具有用途，以及制备该衍生物的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及用于治疗肿瘤和其他细胞增殖性疾病的方法。