2-chloro-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile | 89978-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: chloro(4-chlorophenyl)acetonitrile；α.4-Dichlor-benzylcyanid
• CAS: 89978-12-1
• 化学式: C₈H₅Cl₂N
• mdl: MFCD16146977
• 分子量: 186.04
• InChiKey: ZGUPSFRKJZTCTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile 生成 N-[2-bromo-5-(4-chloro-phenyl)-thiazol-4-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Polyfunctional Aliphatic Compounds. IV. The Cyclization of Nitriles by Halogen Acids. A New Synthesis of Thiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01042a036
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 4-氯苯甲醛 生成 2-chloro-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Polyfunctional Aliphatic Compounds. IV. The Cyclization of Nitriles by Halogen Acids. A New Synthesis of Thiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01042a036

文献信息

• The Chemistry of Acylals. 3. Cyanohydrin Esters from Acylals with Cyanide Reagents
  作者：Marcel Sandberg、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1021/ol005535b

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] When treated with KCN in DMSO at room temperature, acylals from aliphatic aldehydes gave the corresponding cyanohydrin esters in good to excellent yields. Acylals from aromatic aldehydes were less reactive and gave several byproducts in addition to fair yields of cyanohydrin under the same conditions. Trimethylsilyl cyanide mixed with titanium(IV) chloride afforded cyanohydrin

  [反应：见正文]在室温下，在DMSO中用KCN处理时，脂族醛的酰基化合物以良好或优异的收率得到相应的氰醇酯。在相同条件下，除了氰醇的合理收率外，芳族醛类的缩醛反应性较低，并产生了几种副产物。氰化三甲基甲硅烷基氰化物与氯化钛（IV）混合可从脂肪族和芳香族醛中获得高至优异收率的氰醇酯。
• ONE-POT SYNTHESIS OF α-CHLORONITRILES FROM ARYLCARBONYL COMPOUNDS
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Ryoji Fujiyama、Katsuhiko Kawaguchi

  DOI：10.1246/cl.1984.1979

  日期：1984.11.5

  α-Chloronitriles are prepared by the reaction of arylcarbonyl compounds and trimethylsilyl cyanide with a stoichiometric amount of titanium tetrachloride in good yields.

  α-氯腈通过芳香酮化合物与三甲基硅基氰化物在适量的四氯化钛的作用下反应制备，收率良好。
• A Modular Synthesis of Polysubstituted Indolizines
  作者：Murat Kucukdisli、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201200424

  日期：2012.8

  furnish polysubstituted indolizines. Overall, the indolizine core can be constructed from a pyridine, two aldehydes, and a nitroalkane, and no undesired functional groups remain in the products. When bromoacetonitrile was used for the N-alkylation, indolizine-3-carbonitriles were obtained instead. The pyridine component may be replaced by other azines, giving rise to related heterocyclic systems.

  吡啶与氰醇三氟甲磺酸酯或 α-卤腈的 N-烷基化提供 1-（1-氰基烷基）吡啶鎓盐，该盐可以在碱性条件下与硝基烯烃反应以提供多取代的茚茚。总的来说，吲哚嗪核可以由一个吡啶、两个醛和一个硝基烷烃构成，并且产物中没有残留的不需要的官能团。当溴乙腈用于 N-烷基化时，得到 indolizine-3-carbonitriles。吡啶组分可以被其他吖嗪替代，从而产生相关的杂环系统。
• KIYOOKA, SYUN-ICHI;FUJIYAMA, RYOJI;KAWAGUCHI, KATSUHIKO, CHEM. LETT., 1984, N 11, 1979-1980
  作者：KIYOOKA, SYUN-ICHI、FUJIYAMA, RYOJI、KAWAGUCHI, KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——