2-methylchromone-3-carboxylic acid | 51751-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methylchromone-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid；2-methyl-4-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 51751-37-2
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: VXMFTSYQYYLWTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-148 °C
• 沸点：
  341.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylchromone-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 11-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzoxanthene-12-one
  参考文献：
  名称：

  Xanthocyclines: 5-oxaanthracyclines (7,8,9,10-tetrahydrobenzo[b]xanthen-12-one)

  摘要：

  蒽环类抗生素达诺霉素和阿霉素是强效的抗肿瘤药物。最近有人提出这些化合物的5-氧代蒽环类类似物可能显示出降低的心毒性，这种性质限制了蒽环类药物的临床应用。在本文中，我们描述了2-甲基香豆素-3-羧酸酯与环己酮的缩合-环化反应，最终导致黄色环蒽酮骨架的形成。

  DOI：

  10.1139/v82-281
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯乙酮 在 5% Pd on active carbon 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 paraffin 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2-methylchromone-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Charlton, J. L.; Lypka, G.; Sayeed, V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 593 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted chromone-3-carbonitriles, carboxamides and carboxylic acids
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US03937837A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  Substituted chromone-3-carbonitriles, carboxamides and carboxylic acids having the structural formula: ##SPC1## Wherein R.sub.1 represents hydrogen, halogen, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, or acyloxy; R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl, fluorinated lower alkyl, alkoxycarbonyl, carboxy, or lower alkyl carboxylic acid; Z represents cyano, carboxy, alkoxycarbonyl, or ##EQU1## wherein X represents amino, N-lower-alkylamino, hydroxylamino, N-lower-alkylhydroxylamino, ureido, piperidino, or anilino, with the proviso that when R.sub.2 represents hydrogen, Z represents cyano or ##EQU2## wherein X has the same meaning as given above; and wherein R.sub.2 and Z together may form a substituted pyrrole ring; and the corresponding non-toxic, pharmaceutically acceptable salts.

  替代的咔喃-3-羧腈、羧酰胺和羧酸，具有以下结构式：##SPC1## 其中 R.sub.1 代表氢、卤素、低烷基、羟基、低烷氧基或酰氧基；R.sub.2 代表氢、低烷基、氟代低烷基、烷氧羰基、羧基或低烷基羧酸；Z 代表氰基、羧基、烷氧羰基或##EQU1## 其中 X 代表氨基、N-低烷基氨基、羟基氨基、N-低烷基羟基氨基、脲基、哌啶基或苯胺基，但当 R.sub.2 代表氢时，Z 代表氰基或##EQU2## 其中 X 的含义与上述相同；且其中 R.sub.2 和 Z 可以共同形成取代的吡咯环；以及相应的非毒性、药学上可接受的盐。
• Access to chromone-3-carboxylic acid via silver mediated coupling of 4-hydroxy coumarin and enol ester
  作者：Priyadarshini Mishra、Nayim Sepay、Niranjan Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153206

  日期：2021.7

  silver-mediated aerobic approach to access 2-methyl-chromone-3-carboxylic acid from the reaction of 4-hydroxy coumarin and enol ester in the presence of base has been presented. Mechanistic investigation suggests that the base induced Michael-type addition reaction of 4-hydroxy coumarin to the enol ester resulting the sequential ring opening and closing with the liberation of acetone are the key-steps for the overall

  已经提出了一种银介导的有氧方法，用于在碱存在下从 4-羟基香豆素和烯醇酯的反应中获得 2-甲基色酮-3-羧酸。机理研究表明，碱诱导 4-羟基香豆素与烯醇酯的迈克尔型加成反应，导致随着丙酮的释放而依次开环和闭环是整个转化的关键步骤。通过 DFT 对中间体能量的理论计算支持所提出的反应机制。
• 4-Oxo-1H-and-2H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles. Preparation from 4-hydroxycoumarin or 3-chromonecarboxylic acid derivatives.
  作者：Bernard Chantegrel、Abdel-Ilah Nodi、Suzanne Gelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81413-6

  日期：——

  The conversion of 3-acyl-4-hydroxycoumarins to either 4-oxo-1-phenyl-1H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles or 4-oxo-2-phenyl-2H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles is described. The product obtained from the reaction of phenylhydrazine with 3-chromonecarboxylic acid has been established not to be such 2-phenyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-3-2H-one as previously reported but to be 4-oxo-1-phenyl-1H[1]benzopyrano[4

  3-酰基-4-羟基香豆素转化为4-氧代-1-苯基-1H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑或4-氧代-2-苯基-2H- [1]苯并吡喃[描述了4，3-c]吡唑。已经确定由苯肼与3-色酮羧酸反应获得的产物不是先前报道的2-苯基[1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑-3-2H-酮，而是4-氧代。 -1-苯基-1H [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑。我们的结果表明，以前描述为从4-氯-3-甲酰基-香豆素中收率的方法是不可行的。
• Ghosh, Chandra Kanta; Bhattacharyya, Samita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 2, p. 166 - 172
  作者：Ghosh, Chandra Kanta、Bhattacharyya, Samita

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Synthesis of 2-Methylchromone-3-carboxylic Acid and Its Esters
  作者：Gary M. Coppola、Roy W. Dodsworth

  DOI：10.1055/s-1981-29508

  日期：——