(S)-2-[hydroxy(3,4-dichlorophenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane-2-one | 1359133-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[hydroxy(3,4-dichlorophenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane-2-one
• 英文别名: (S)-(3,4-dichlorophenyl)-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)methanol；(S)-(3,4-dichlorophenyl)-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)methanol
• CAS: 1359133-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂O₄P
• 分子量: 325.128
• InChiKey: CZKHMPHAIAZNFT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮 、 3,4-二氯苯甲醛 在 (S)-HOCH2CH(isobutyl)NCHC6H2(t-butyl)(adamantyl)OH 、 溴二乙基铝 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到(S)-2-[hydroxy(3,4-dichlorophenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性环状α-羟基膦酸酯和季环状α-羟基膦酸酯的不对称合成

  摘要：

  高度实用的催化对映选择性环 亚磷酸酯除醛和酮外，还开发了其他产品。添加银可显着提高不对称氢膦酰化反应的速率碳酸盐。特别是，未活化的酮的不对称加氢膦酰基化已获得了显着的改进，从而形成了季铵盐。α-羟基具有出色的对映选择性（高达99％ee）的膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c1ob06669b

文献信息

• The asymmetric synthesis of chiral cyclic α-hydroxy phosphonates and quaternary cyclic α-hydroxy phosphonates
  作者：Chubei Wang、Chao Xu、Xiaosong Tan、Hao Peng、Hongwu He

  DOI：10.1039/c1ob06669b

  日期：——

  A highly practical, catalytic enantioselective cyclic phosphite addition to aldehydes and ketones was developed. The reaction rate of the asymmetric hydrophosphonylation was significantly enhanced by the addition of silver carbonate. Particularly, significant improvement has been achieved on the asymmetric hydrophosphonylation of unactivated ketones, giving quaternary α-hydroxy phosphonates with excellent

  高度实用的催化对映选择性环 亚磷酸酯除醛和酮外，还开发了其他产品。添加银可显着提高不对称氢膦酰化反应的速率碳酸盐。特别是，未活化的酮的不对称加氢膦酰基化已获得了显着的改进，从而形成了季铵盐。α-羟基具有出色的对映选择性（高达99％ee）的膦酸酯。