2,3-dimethoxy-6-(4-nitrophenyl)naphthalene | 1346463-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-6-(4-nitrophenyl)naphthalene
• CAS: 1346463-76-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: OUKRATPXOMEWEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-6-(4-nitrophenyl)naphthalene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-(4'-aminophenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of Synthetic 2-Phenylnaphthalenes with Hydroxyl Groups that Inhibit Proliferation and Induce Apoptosis of MCF-7 Cancer Cells

  摘要：

  本研究通过相应的甲氧基-2-苯基萘的去甲基化高产率合成了六种带有羟基的2-苯基萘，并通过氢化得到了一种带有氨基的2-苯基萘。评估了所有 2-苯基萘衍生物的细胞毒性，并测定了针对人乳腺癌 (MCF-7) 细胞的构效关系 (SAR)。 SAR结果表明，萘环C-7位上的羟基显着增强了细胞毒性。萘环C-6位和苯环C-4'位羟基的引入相当增强了细胞毒性，但苯环C-3'位羟基的引入略有降低细胞毒性。总体而言，6,7-二羟基-2-(4'-羟苯基)萘(PNAP-6h)表现出最好的细胞毒性，对MCF-7细胞系的IC50值为4.8 μM，对正常人乳腺表现出较低的毒性上皮细胞（MCF-10A）。 PNAP-6h 导致细胞停滞在 S 期，很可能是由于 p21 和 p27 水平增加以及细胞周期蛋白 D1、CDK4、细胞周期蛋白 E 和 CDK2 水平降低。此外，PNAP-6h 降低了 CDK1 和细胞周期蛋白 B1 的表达，很可能导致 G2/M 期停滞，并诱导形态学变化，如核收缩、核碎裂和核高浓缩，如 Hoechst 33342 染色所观察到的。 PNAP-6h 诱导细胞凋亡，最有可能是通过促进 Fas 表达、增加 PARP 活性、caspase-7、caspase-8 和 caspase-9 表达、Bax/Bcl-2 比率和 p38 磷酸化，并降低ERK 磷酸化。这项研究首次证明了 PNAP 对 MCF-7 细胞的细胞毒性，并阐明了 PNAP 诱导细胞毒性的机制。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0141184
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 在 sodium azide 、 草酰氯 、 碘 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-dimethoxy-6-(4-nitrophenyl)naphthalene 、 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘对3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯的碘催化热环化的影响：机理研究

  摘要：

  使用碘作为催化剂，研究了由相应的叠氮化物就地生成的3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯1的热环化反应。经由分子内环闭合产生二苯基吡啶酮2，苯基萘3和茚满4。在苯环上具有取代基的性质被认为是到环化产物的分布至关重要2 - 4。还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo2017247