2-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylthio)thiophene | 1435937-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylthio)thiophene
• 英文别名: 2-Bromo-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylsulfanylthiophene；2-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylsulfanylthiophene
• CAS: 1435937-36-2
• 化学式: C₁₇H₁₃BrOS₂
• 分子量: 377.326
• InChiKey: IKPDOEIKXZODQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylthio)thiophene 、 3,4-二氯苯甲醛 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(3,4-dichlorophenyl)(5-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylthio)thiophen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过使用Br / Mg交换的高度区域选择性制备杂芳基-镁试剂

  摘要：

  二取代的噻吩基，呋喃基和pyridylmagnesium衍生物区域选择性从对应的二溴化合物的溴/镁交换通过使用制备我PrMgCl ⋅的LiCl或受阻芳基镁试剂，如溴化isitylmagnesium ⋅氯化锂（isityl = 2,4,6 （三异丙基-苯基）与二胺配体络合，在困难的情况下。通过使用Negishi交叉偶联反应，酰化或加成醛，可以轻松实现这些杂环骨架的选择性官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201202230
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过使用Br / Mg交换的高度区域选择性制备杂芳基-镁试剂

  摘要：

  二取代的噻吩基，呋喃基和pyridylmagnesium衍生物区域选择性从对应的二溴化合物的溴/镁交换通过使用制备我PrMgCl ⋅的LiCl或受阻芳基镁试剂，如溴化isitylmagnesium ⋅氯化锂（isityl = 2,4,6 （三异丙基-苯基）与二胺配体络合，在困难的情况下。通过使用Negishi交叉偶联反应，酰化或加成醛，可以轻松实现这些杂环骨架的选择性官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201202230

文献信息

• Generation of functionalized aryl and heteroaryl aluminum reagents by halogen–lithium exchange
  作者：Thomas Klatt、Klaus Groll、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c3cc43356k

  日期：——

  Various functionalized aryl and heteroaryl aluminum reagents were obtained by performing I–Li or Br–Li exchange reactions with the corresponding unsaturated organic halides in the presence of i-Bu2AlCl. By means of an appropriate catalyst, the resulting new aluminum species were directly acylated, allylated or arylated. 1,4-Michael additions to enones have also been achieved.

  通过在i-Bu2AlCl存在下对相应的未饱和有机卤化物进行I-Li或Br-Li交换反应，获得了多种功能化的芳基和杂芳基铝试剂。借助合适的催化剂，所得的新铝物种被直接酰基化、烯丙基化或芳基化。同时，还实现了对烯酮的1,4-迈克尔加成反应。
• Highly Regioselective Preparation of Heteroaryl-Magnesium Reagents by Using a Br/Mg Exchange
  作者：Christoph Sämann、Benjamin Haag、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201202230

  日期：2012.12.7

  Disubstituted thienyl‐, furyl‐ and pyridylmagnesium derivatives are regioselectively prepared from a Br/Mg exchange of the corresponding dibromo compounds by using either iPrMgCl⋅LiCl or hindered arylmagnesium reagents, such as isitylmagnesium bromide⋅lithium chloride (isityl=2,4,6‐triisopropyl‐phenyl) complexed with a diamine ligand, in difficult cases. The selective functionalisations of these heterocyclic

  二取代的噻吩基，呋喃基和pyridylmagnesium衍生物区域选择性从对应的二溴化合物的溴/镁交换通过使用制备我PrMgCl ⋅的LiCl或受阻芳基镁试剂，如溴化isitylmagnesium ⋅氯化锂（isityl = 2,4,6 （三异丙基-苯基）与二胺配体络合，在困难的情况下。通过使用Negishi交叉偶联反应，酰化或加成醛，可以轻松实现这些杂环骨架的选择性官能化。