1-tosylpyrrole-2-carbonyl chloride | 238073-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosylpyrrole-2-carbonyl chloride
• 英文别名: N-tosylpyrrole-2-carbonyl chloride；1-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrrole-2-carbonyl chloride
• CAS: 238073-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 283.735
• InChiKey: SIQSFUYHQPMIKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosylpyrrole-2-carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 5-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  新型杀虫剂海盗吡咯恶唑类似物的合成

  摘要：

  吡咯恶唑 4 是广谱杀虫剂和杀螨剂 pirate 2 的新型类似物。据报道，吡咯恶唑 4 的便捷合成分六步从吡咯开始，采用的合成路线可能具有溶液相组合合成类似物的潜力. 对受保护的吡咯恶唑 4 (LD50 1.13 μg mL-1) 和去保护的吡咯恶唑 5 (LD50 1.06 μg mL-1) 的潜在细胞毒性进行了初步生物学评估。

  DOI：

  10.1071/ch03184
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 氢化钾 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-tosylpyrrole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种新型佛巴唑及其衍生物的合成

  摘要：

  佛巴唑是含吡咯、恶唑和苯酚环单元的氯化海洋生物碱，氯原子的数量和位置不同。它们与海绵和裸鳃类动物隔离。在这项工作中，开发了一种方便的合成方法，可产生一种新的佛巴唑及其衍生物。这种合成佛巴唑 G 及其衍生物的合成分七个步骤完成，总产率为 26-52%。它涉及形成吡咯-恶唑骨架，然后进行氯化。吡咯-恶唑骨架由吡咯和取代的苯乙酮合成，关键步骤涉及酰胺中间体环化脱水得到受保护的恶唑，然后水解。

  DOI：

  10.1055/a-1655-6078

文献信息

• Investigations into the Parallel Synthesis of Novel Pyrrole-Oxazole Analogues of the Insecticide Pirate
  作者：Wendy Loughlin、Luke Henderson、Kathryn Elson、Michelle Murphy

  DOI：10.1055/s-2006-942390

  日期：2006.6

  analogue of the pyrrole insecticide pirate, are reported. Acylaminoketone salts were obtained from ketobromides in moderate to high yields and excellent purity. A number of N-tosyl pyrroles were obtained; however, formation of the target acyl tosyl pyrroles was thwarted by the stereoelectronic effects of the pyrrole substituents. During the pyrrole subunit chemistry, an interesting pyrrole derivative,

  报告了对吡咯杀虫剂海盗结构独特的吡咯-恶唑类似物的选定类似物的平行合成的研究。从酮溴化物中以中等至高产率和极好的纯度获得酰氨基酮盐。得到许多N-甲苯磺酰基吡咯；然而，吡咯取代基的立体电子效应阻碍了目标酰基甲苯磺酰基吡咯的形成。在吡咯亚基化学过程中，分离出一种有趣的吡咯衍生物乙烯基吡咯。通过限制芳基亚基的多样性，当芳基环上不存在给电子基团或不存在基团时，可以平行合成中等纯度的选定吡咯-恶唑。
• Catalyst-Controlled Chemodivergent Reactions of 2-Pyrrolyl-α-diazo-β-ketoesters and Enol Ethers: Synthesis of 1,2-Dihydrofuran Acetals and Highly Substituted Indoles
  作者：Gabriel Guerra Faura、Tena Nguyen、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00826

  日期：2021.8.6

  chemodivergent reaction of pyrrolyl-α-diazo-β-ketoesters with enol ethers is reported. While Cu(II) catalysts selectively promoted a [3 + 2] cycloaddition to provide pyrrolyl-substituted 2,3-dihydrofuran (DHF) acetals, dimeric Rh(II) catalysts afforded 6-hydroxyindole-7-carboxylates via an unreported [4 + 2] benzannulation. The choice of enol ether proved to be crucial in determining both regioselectivity

  报道了吡咯基-α-重氮-β-酮酯与烯醇醚的催化剂控制的化学发散反应。虽然 Cu(II) 催化剂选择性地促进 [3 + 2] 环加成以提供吡咯基取代的 2,3-二氢呋喃 (DHF) 缩醛，但二聚 Rh(II) 催化剂通过未报道的 [4 + 2]苯环化。事实证明，烯醇醚的选择对于确定相应产物的区域选择性和产率至关重要（Cu(II) 的产率高达 91%，Rh(II) 催化的产率高达 82%）。此外，在路易斯酸的存在下，DHF 缩醛被证明可以作为 7-羟基吲哚-6-羧酸酯（由 Rh 形成的吲哚的异构体）和高度取代的呋喃的前体。因此，从常见的吡咯基-α-重氮-β-酮酯，
• Studies Towards the Synthesis of Phorbazoles A - D: Formation of the Pyrrole Oxazole Skeleton
  作者：Wendy A. Loughlin、I. Wayan Muderawan、Michelle A. McCleary、Katie E. Volter、Malcolm D. King

  DOI：10.1071/c98169

  日期：——

  Synthetic approaches towards the synthesis of the pyrrole oxazole skeleton of phorbazoles A–D are described. An efficient synthesis of the pyrrole oxazole skeleton (19) from pyrrole and 4- methoxyacetophenone was developed. In the key step, cyclodehydration of the amide (16) resulted in formation of the diprotected pyrrole oxazole (17). Subsequent deprotection of the diprotected pyrrole oxazole (17) gave the target phorbazole skeleton (19).

  介绍了用于合成吡咯噁唑骨架的 介绍了用于合成酞咔唑 A-D 的吡咯噁唑骨架的合成方法。以吡咯和 4-甲氧基苯乙酮为原料，高效合成了吡咯 恶唑骨架 (19) 的高效合成方法。 在关键步骤中，通过酰胺（16）的环脱水反应形成了 二保护的吡咯噁唑 (17)。随后对 二保护的吡咯噁唑（17）进行脱保护，得到目标的酞唑骨架（19）。
• Synthesis of a Novel Pyrrole Oxazole Analogue of the Insecticide Pirate
  作者：Wendy A. Loughlin、Michelle E. Murphy、Kathryn E. Elson、Luke C. Henderson

  DOI：10.1071/ch03184

  日期：——

  The pyrrole oxazole 4 is a novel analogue of the broad-spectrum insecticide and miticide pirate 2. The expedient synthesis of pyrrole oxazole 4 in six steps from pyrrole is reported using a synthetic route that could have potential for the solution-phase combinatorial synthesis of analogues. Preliminary biological evaluation of the protected pyrrole oxazole 4 (LD50 1.13 μg mL–1) and the deprotected

  吡咯恶唑 4 是广谱杀虫剂和杀螨剂 pirate 2 的新型类似物。据报道，吡咯恶唑 4 的便捷合成分六步从吡咯开始，采用的合成路线可能具有溶液相组合合成类似物的潜力. 对受保护的吡咯恶唑 4 (LD50 1.13 μg mL-1) 和去保护的吡咯恶唑 5 (LD50 1.06 μg mL-1) 的潜在细胞毒性进行了初步生物学评估。
• Conformational Effects in Diastereoselective Aryne Diels−Alder Reactions: Synthesis of Benzo-Fused [2.2.1] Heterobicycles
  作者：Robert Webster、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol9019869

  日期：2009.10.15

  It was found that the diastereoselectivity of the Diels-Alder reaction between arynes and substituted furans is highly sensitive to substitution, which affects the reactive conformation. By varying the location of the groups on the diene partner, it is possible to obtain both excellent chemical yields and high stereoselectivity. This methodology offers rapid and convenient access to enantiomerically pure bicyclic scaffolds which are difficult to prepare by other means.