3,4-dichloro-α-ethyl-benzylalcohol | 53984-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-α-ethyl-benzylalcohol
• 英文别名: 1-(3,4-Dichlorophenyl)propan-1-ol
• CAS: 53984-12-6
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O
• 分子量: 205.084
• InChiKey: PJYGECCAJOYJMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-α-ethyl-benzylalcohol 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-（3,4-二氯苯基）-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物催化N-乙酰基酰胺的高对映选择性胺化反应

  摘要：

  将N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物应用于N-乙酰基酰胺与偶氮二羧酸二烷基酯的不对称胺化反应中，从而以高收率和高对映选择性（高达91％ee）得到相应的产物。通过NaBH 4还原可轻松获得具有优异的非对映选择性（> 95：5）的邻位二胺前体。

  DOI：

  10.1021/ol100540p
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 3,4-二氯苯甲醛 在 碘 、 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-dichloro-α-ethyl-benzylalcohol
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物催化N-乙酰基酰胺的高对映选择性胺化反应

  摘要：

  将N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物应用于N-乙酰基酰胺与偶氮二羧酸二烷基酯的不对称胺化反应中，从而以高收率和高对映选择性（高达91％ee）得到相应的产物。通过NaBH 4还原可轻松获得具有优异的非对映选择性（> 95：5）的邻位二胺前体。

  DOI：

  10.1021/ol100540p

文献信息

• Synthesis, in Vitro Pharmacology, Structure−Activity Relationships, and Pharmacokinetics of 3-Alkoxy-2-amino-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic Acid Derivatives as Potent and Selective Group II Metabotropic Glutamate Receptor Antagonists
  作者：Atsuro Nakazato、Kazunari Sakagami、Akito Yasuhara、Hiroshi Ohta、Ryoko Yoshikawa、Manabu Itoh、Masato Nakamura、Shigeyuki Chaki

  DOI：10.1021/jm0400294

  日期：2004.8.1

  Novel group II metabotropic glutamate receptor (mGluR) antagonists, 3-alkoxy-2-amino-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid derivatives 11 and 12, were discovered by the incorporation of a hydroxy or alkoxyl group onto the C-3 portion of selective and potent group II mGluR agonist 5, (1R,2S,5R,6R)-2-amino-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid. Among these compounds, (1R,2R

  通过掺入羟基或烷氧基，发现了新型的II类代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂3-烷氧基-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物11和12。在选择性和有效的第II组mGluR激动剂5（1R，2S，5R，6R）-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的C-3部分上连接基团 在这些化合物中，（1R，2R，3R，5R，6R）-2-氨基-3-（3,4-二氯苄氧基）-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（-）- 11be（MGS0039）是一种具有最佳药代动力学特征的高选择性强效II组mGluR拮抗剂。化合物（-）-11对mGlu 2（Ki = 2.38 +/- 0.40 nM）和mGlu 3（4.46 +/- 0.31 nM）表现出高亲和力，但对mGluR 7（Ki = 664 +/- 106 nM）的亲和力低，和有效的mGlu 2拮抗剂活性（IC50 =
• Hydroxyimino-substituted aminoacetonitrile intermediates and their preparation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0017494A2

  公开（公告）日：1980-10-15

  This invention relates to novel hydroxyimino-substituted aminoacetonitriles, which are intermediates in the preparation of substituted 2-aminopyrazines, which latter compounds are intermediates in the preparation of insecticidal benzoylpyrazinylureas. The hydroxyimino-substituted aminoacetonitriles are of the formula wherein R' is hydrogen or C1-C4 alkyl; R2 is hydrogen, halo, C1-C3 alkyl, or trifluoromethyl; n is 0, 1 or 2, with the proviso that when n=2, only one ortho position may be substituted; and R3 is C1-C4 alkyl. These compounds are prepared by reacting an aminoacetonitrile with the appropriate a-chloro or a-bromo oxime.

  本发明涉及新型羟基亚氨基取代的氨基丙酮腈，它们是制备取代的 2-氨基吡嗪的中间体，后一种化合物是制备杀虫的苯甲酰吡嗪脲的中间体。羟基亚氨基取代的氨基丙酮腈的化学式为 其中 R' 是氢或 C1-C4 烷基； R2 是氢、卤代、C1-C3 烷基或三氟甲基； n 是 0、1 或 2，但当 n=2 时，只有一个正交位置可以被取代；以及 R3 是 C1-C4 烷基。 这些化合物是通过氨基乙腈与适当的a-氯或a-溴肟反应制备的。
• A process for the preparation of substituted 2-aminopyrazines
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0018144A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  A process for the preparation of substituted 2-aminopyrazines is described, of the formula wherein R1 is hydrogen or C1-C4 alkyl; R2 is hydrogen, halo, C,-C3 alkyl, or trifluoromethyl; n is 0, 1, or 2, with the proviso that when n=2, only one ortho position may be substituted; and R3 is C1-C4 alkyl, which comprises cyclizing a hydroxyimino-substituted aminoacetonitrile of the following formula wherein R1, R2, R3, and n have the same values as set forth hereinbefore, with an acid selected from the group consist ing of polyphosphoric acid, about 85% phosphoric acid and a mixture of phosphoric acid with phosphorus pent oxide.

  描述了一种制备取代的 2-氨基吡嗪的工艺，其式为 式中 R1 是氢或 C1-C4 烷基； R2 是氢、卤代、C,-C3 烷基或三氟甲基； n 是 0、1 或 2，但当 n=2 时，只能取代一个正交位置；以及 R3 是 C1-C4 烷基，其中包括环化下式的羟基亚氨基取代的氨基乙腈 其中 R1、R2、R3 和 n 的值与前文所述相同，用选自聚磷酸、约 85%磷酸和磷酸与五氧化磷混合物的酸。
• Nouvelles propanamines, leurs propriétés pharmacologiques et leur application à des fins thérapeutiques, notamment antidiarrhéiques
  申请人：JOUVEINAL S.A.

  公开号：EP0450995A1

  公开（公告）日：1991-10-09

  Propanamines de formule générale (1) dans laquelle : R1 est un radical phényle éventuellement substitué, ou un radical hétéroaryle monocyclique de 5 ou 6 chaînons dans lequel l'unique hétéroatome est l'azote, l'oxygène ou le soufre, R2 est un radical alkyle inférieur, R3 et R4 sont un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alkényle, cydoalkylalkyle inférieurs ou forment ensemble un hétérocycle saturé, R5 est un radical cydoalkyle, phényle, ou hétéroaryle monocyclique de 5 ou 6 chaînons, W est =CH-QH, =C[Q-(CH2)n-Q], ou C=Q, avec Q = O ou S, n valant 2 ou 3, et leurs sels d'additions avec des acides. Ces propanamines sont utilisées comme médicaments antidiarrhéïques.

  通式(1)的丙胺 其中 ： R1 是任选取代的苯基，或 5 或 6 元单环杂芳基，其中单个杂原子为氮、氧或硫、 R2 是低级烷基、 R3 和 R4 是氢原子、低级烷基、烯基或环烷基烷基，或共同构成饱和杂环、 R5 是 5 或 6 元环烷基、苯基或单环杂芳基，W 是 =CH-QH、=C[Q-(CH2)n-Q]或 C=Q，其中 Q = O 或 S，n 是 2 或 3，以及它们与酸的加成盐。 这些丙胺可用作止泻药。
• Migration aptitudes in the photolysis of some tertiary alkyl azides
  作者：Frederick C. Montgomery、William H. Saunders

  DOI：10.1021/jo00876a003

  日期：1976.7