(4-methoxyphenyl) (1-tosylpyrrol-2-yl)methanol | 1310050-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl) (1-tosylpyrrol-2-yl)methanol
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)-[1-(p-toluenesulfonyl)pyrrol-2-yl]methanol；(4-methoxyphenyl)-[1-(p-tolylsulfonyl)pyrrole-2-yl]methanol；(4-Methoxyphenyl)-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]methanol
• CAS: 1310050-86-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: GPUBCVGCJXPWJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl) (1-tosylpyrrol-2-yl)methanol 在 sodium cyanoborohydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 N-((benzyloxy)carbonyl)-2-(p-methoxybenzyl)-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles: Synthesis of 3-pyrrolines and 2-alkylpyrroles

  摘要：

  吡咯的部分还原并不是一种常见的实践，尽管它提供了一条潜在的途径来合成常用于合成的吡咯啉构建块。我们研究了2-酰基-N-磺酰吡咯的还原，通过改变氢化剂来源和溶剂，实现了化学选择性还原，得到高产率的3-吡咯啉和烷基吡咯。

  DOI：

  10.1039/c1ob05111c
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 生成 (4-methoxyphenyl) (1-tosylpyrrol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles: Synthesis of 3-pyrrolines and 2-alkylpyrroles

  摘要：

  吡咯的部分还原并不是一种常见的实践，尽管它提供了一条潜在的途径来合成常用于合成的吡咯啉构建块。我们研究了2-酰基-N-磺酰吡咯的还原，通过改变氢化剂来源和溶剂，实现了化学选择性还原，得到高产率的3-吡咯啉和烷基吡咯。

  DOI：

  10.1039/c1ob05111c

文献信息

• Substituent Effects at the 5,10‐Positions of Dianilinotripyrrins on Their Dimerization Themodynamics
  作者：Ayane Nishiyama、Kento Ueta、Masataka Umetani、Yuki Akamatsu、Takayuki Tanaka

  DOI：10.1002/asia.202200562

  日期：2022.9

  The substituent effects of aryl groups at the 5,10-positions of dianilinotripyrrins were investigated. The dimerization association constant in pentafluorophenyl-substituted dianilinotripyrrin is significantly decreased due to the enforced planarity in the tripyrrin core.

  研究了二苯胺基三吡喃的 5,10 位芳基的取代基效应。由于三吡喃核中的强制平面性，五氟苯基取代的二苯胺基三吡喃中的二聚缔合常数显着降低。
• Chemoselective reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles: Synthesis of 3-pyrrolines and 2-alkylpyrroles
  作者：Hai Tao You、Andrew C. Grosse、James K. Howard、Christopher J. T. Hyland、Jeremy Just、Peter P. Molesworth、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/c1ob05111c

  日期：——

  The partial reduction of pyrroles is not a common practice even though it offers a potential route to pyrroline building blocks, commonly used for synthesis. We have investigated the reduction of 2-acyl-N-sulfonylpyrroles and by varying the hydride source and solvent, achieved a chemoselective reduction, leading to 3-pyrrolines and alkyl pyrroles in high yield.

  吡咯的部分还原并不是一种常见的实践，尽管它提供了一条潜在的途径来合成常用于合成的吡咯啉构建块。我们研究了2-酰基-N-磺酰吡咯的还原，通过改变氢化剂来源和溶剂，实现了化学选择性还原，得到高产率的3-吡咯啉和烷基吡咯。