(5E)-1,1-(Ethylenedioxy)-5,7-octadiene | 74272-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (5E)-1,1-(Ethylenedioxy)-5,7-octadiene
• 英文别名: 2-[(4E)-hepta-4,6-dienyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 74272-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: JHIBULJCZVBHAJ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-1,1-(Ethylenedioxy)-5,7-octadiene 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到(5E)-5,7-octadienal
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Iron-Mediated Triene Carbocyclizations: Stereoselective Five-Membered Ring Forming Carbocyclizations

  摘要：

  The full details of investigations into the regiochemistry and stereochemistry of iron-catalyzed carbocyclizations of 2,7,9-decatriene derivatives to form five-membered carbocyclic ring systems are described. The roles of the allylic substituent, the alkene geometry, diene substitution, and the influence of resident stereogenic centers incorporated in the tether chain connecting the reacting 1,3-diene and alkene subunits are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00102a016
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 (E)-1-chloro-2,4-pentadiene 生成 (5E)-1,1-(Ethylenedioxy)-5,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  GRAS J.-L.; BERTRAND M., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 47, 4549-4552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inter- and Intramolecular Crotyltitanation of Acetals: A Novel and Effective Route to Three- to Five-Membered Vinylcycloalkanes and Bicyclic Fused Compounds
  作者：Nadine Thery、Jan Szymoniak、Claude Moïse

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1483::aid-ejoc1483>3.0.co;2-y

  日期：2000.4

  η3-Crotyltitanocenes react with acetals to produce homoallylic ethers. The intramolecular coupling involving tethered dienyl acetals provides a convenient access to vinylcycloalkanes and bicyclic fused compounds. This new cyclization reaction proceeds with a total regioselectivity in the exo fashion, and with good to excellent diastereoselectivity depending especially on the tether chain length.

  η3-Crotyltitanocenes 与缩醛反应生成均烯丙基醚。涉及系链二烯基缩醛的分子内偶联提供了获得乙烯基环烷烃和双环稠合化合物的便捷途径。这种新的环化反应以外型方式以总区域选择性进行，并且具有良好至极好的非对映选择性，尤其取决于系链长度。