(R)-N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)ethanamine | 140408-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)ethanamine
• 英文别名: (R)-N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)ethylamine；(1R)-N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)ethanamine
• CAS: 140408-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN
• 分子量: 245.752
• InChiKey: OQEROPWWVOOSPE-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 吡啶 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 2-(tert-butylphosphinoyl)naphthalene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (R)-N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  单齿仲膦氧化物，一种新型的手性配体，在Ir（i）催化的不对称亚胺氢化中的应用。

  摘要：

  由R（1）PC1（2）和R（2）MgBr制备仲氧化膦，然后水解。它们通过制备手性HPLC以对映体纯形式获得。这些新的单齿配体在25 bar的铱催化的亚胺氢化中进行了测试。在L / Ir = 2时，对映选择性高达76％。吡啶的加入（Pyr / Ir = 1：2）使ee升至83％。使用吡啶作为添加剂允许将L / Ir比降低至1而不会降低ee。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034282u

文献信息

• Asymmetric organocatalytic reduction of ketimines with catecholborane employing a N-triflyl phosphoramide Brønsted acid as catalyst
  作者：Dieter Enders、Andreas Rembiak、Matthias Seppelt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.055

  日期：2013.2

  The first asymmetric reduction of ketimines with catecholborane employing an enantiopure N-triflyl phosphoramide as the organocatalyst has been developed. Five mole % of the catalyst provides the corresponding secondary amines in very good to almost quantitative yields and good enantioselectivities up to 86:14 e.r. under mild reaction conditions.

  已经开发了使用对映体纯的N-三氟乙磷酰胺作为有机催化剂用儿茶酚硼烷对酮亚胺进行的第一次不对称还原。在温和的反应条件下，五摩尔％的催化剂可提供非常好的至几乎定量的产率和高达86:14 er的良好对映选择性的相应仲胺。
• Cyclometalated Complexes of Ruthenium, Rhodium and Iridium as Catalysts for Transfer Hydrogenation of Ketones and Imines
  作者：Nicolas Pannetier、Jean-Baptiste Sortais、Jean-Thomas Issenhuth、Laurent Barloy、Claude Sirlin、Alexandre Holuigue、Laurent Lefort、Lavinia Panella、Johannes G. de Vries、Michel Pfeffer

  DOI：10.1002/adsc.201100152

  日期：2011.10

  [Ar(CO)R′′ in which R′′ is a tertiary alkyl group] the best catalyst was a ruthenium compound derived from bis[(R)-1-phenylethyl]amine, allowing the reduction of isobutyrophenone and cyclohexyl phenyl ketone which were both reduced with high enantioselectivities (ees up to 98%). This shows that the cyclometalated compounds have a high substrate specificity. In addition, acyclic and cyclic imines were reduced

  在许多酮和亚胺的不对称转移氢化中，测试了由被钌（II），铑（III）和铱（III）环化的伯胺和仲胺衍生的有机金属化合物库。所有化合物在温和条件下均表现出高催化活性，可还原酮。对映选择性最高的催化剂是基于含两个与氮原子键合的不对称碳原子的仲胺。为了还原芳基烷基酮[Ar（CO）R，其中R = CH 3或CH 2 R']，（2 R，5 R）-2,5-二苯基吡咯烷配体的环金属化钌和铑衍生物表现出最佳结果相对于活性和选择性（EE最高可达97％）。然而，为了还原芳基叔烷基酮[Ar（CO）R′，其中R′′是叔烷基]，最好的催化剂是衍生自双[（R）-1-苯基乙基]胺的钌化合物。，可以还原异丁苯酮和环己基苯基酮，它们都以高对映选择性（ee高达98％）被还原。这表明环金属化的化合物具有高的底物特异性。此外，用（2 R，5 R）-2,5-二苯基吡咯烷酮构建的铑（III）和铱（III）金属环都以良好的选择性还原了无环和环状亚胺。
• A Chiral “Roofed” cis-Diamine-Ru(II) Complex: An Efficient Catalyst for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines
  作者：Tadao Ishizuka、Hirofumi Matsunaga、Kyoko Nakanishi、Makoto Nakajima、Takehisa Kunieda

  DOI：10.3987/com-08-11563

  日期：——

  Highly enantioselective transfer hydrogenation of ketimines to the corresponding chiral amines was achieved with the chiral Ru(II) complex, prepared from the conformationally rigid and sterically bulky "roofed" cis-1,2-diamine.

  酮亚胺到相应的手性胺的高度对映选择性转移氢化是通过手性 Ru(II) 络合物实现的，该络合物由构象刚性和空间庞大的“屋顶”顺式 1,2-二胺制备。
• Towards a Practical Brønsted Acid Catalyzed and Hantzsch Ester Mediated Asymmetric Reductive Amination of Ketones with Benzylamine
  作者：Benjamin List、Vijay Wakchaure、Marcello Nicoletti、Lars Ratjen

  DOI：10.1055/s-0030-1259003

  日期：2010.11

  We report the use of benzylamine as the amine component in Hantzsch ester mediated and chiral Bronsted acid catalyzed enantioselective reductive aminations of ketones. The method is noteworthy because the benzyl group is easily removable, and amine product purification is achieved through Hantzsch ester oxidation product removal via basic hydrolysis.

  我们报告了在 Hantzsch 酯介导和手性布朗斯台德酸催化的酮的对映选择性还原胺化中使用苄胺作为胺组分。该方法值得注意，因为苄基很容易去除，胺产物纯化是通过碱性水解去除Hantzsch酯氧化产物来实现的。
• Mixtures of Chiral Phosphorous Acid Diesters and Achiral P Ligands in the Enantio- and Diastereoselective Hydrogenation of Ketimines
  作者：Manfred T. Reetz、Oleg Bondarev

  DOI：10.1002/anie.200700533

  日期：2007.6.11