N-[1-(3,4-dichlorobenzyl)piperidin-4-yl]-(6-carboxyl-2-benzothiazolylthio)acetamide | 625080-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[1-(3,4-dichlorobenzyl)piperidin-4-yl]-(6-carboxyl-2-benzothiazolylthio)acetamide
• 英文别名: 2-[2-[[1-[(3,4-Dichlorophenyl)methyl]piperidin-4-yl]amino]-2-oxoethyl]sulfanyl-1,3-benzothiazole-6-carboxylic acid
• CAS: 625080-89-9
• 化学式: C₂₂H₂₁Cl₂N₃O₃S₂
• 分子量: 510.465
• InChiKey: XCZHSDGDGJHJHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(3,4-dichlorobenzyl)piperidin-4-yl]-(6-carboxyl-2-benzothiazolylthio)acetamide 在 ammonium chloride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-[1-(3,4-dichlorobenzyl)piperidin-4-yl]-(6-carbamoyl-2-benzothiazolylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 2-(Benzothiazolylthio)acetamide Class of CCR3 Selective Antagonist

  摘要：

  描述了新型选择性CCR3受体拮抗剂的结构-活性关系，2-(苯并噻唑基硫)乙酰胺衍生物。通过筛选基于我们的人类CCR1和CCR3受体双拮抗剂结构的专注文库，发现了一种领先结构（1a）。1a的衍生化，包括在苯并噻唑和哌啶侧链的每个苯环中引入取代基，结果识别出具有强效和选择性的化合物（1b、r、s），表现出纳摩尔结合亲和力（IC50：1.5—3.0 nM）并且对CCR3受体的选择性超过CCR1受体800倍以上。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.697
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butoxycarbonylamino-1-(3,4-dichlorobenzyl)piperidine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-[1-(3,4-dichlorobenzyl)piperidin-4-yl]-(6-carboxyl-2-benzothiazolylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 2-(Benzothiazolylthio)acetamide Class of CCR3 Selective Antagonist

  摘要：

  描述了新型选择性CCR3受体拮抗剂的结构-活性关系，2-(苯并噻唑基硫)乙酰胺衍生物。通过筛选基于我们的人类CCR1和CCR3受体双拮抗剂结构的专注文库，发现了一种领先结构（1a）。1a的衍生化，包括在苯并噻唑和哌啶侧链的每个苯环中引入取代基，结果识别出具有强效和选择性的化合物（1b、r、s），表现出纳摩尔结合亲和力（IC50：1.5—3.0 nM）并且对CCR3受体的选择性超过CCR1受体800倍以上。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.697