(E)-methyl 4-(2-(1H-pyrrol-2-yl)vinyl)benzoate | 147962-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(2-(1H-pyrrol-2-yl)vinyl)benzoate
• 英文别名: 2-((E)-2-(4-carbomethoxyphenyl)ethen-1-yl)pyrrole；methyl 4-[(E)-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethenyl]benzoate
• CAS: 147962-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: NLAHDEYGLDURJZ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(2-(1H-pyrrol-2-yl)vinyl)benzoate 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-((E)-2-((Z)-2-((1-(difluoroboryl)-1H,1′H-[2,2′-bipyrrol]-5-yl)methylene)-2H-pyrrol-5-yl)vinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  染料缀合的肝素抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  肝素是II型丝氨酸蛋白酶，在赘生性前列腺中高表达。由于它在晚期前列腺癌中过表达以及其活跃位点在细胞表面的位置，因此它是用于转移性前列腺癌成像的有吸引力的生物标志物。我们通过结合近红外（NIR）光学染料与肝素结合的配体，设计并合成了针对肝素的新型成像探针。连接到BODIPY或SulfoCy7的Leu-Arg二肽显示出强大的肝素抑制活性，Ki值分别为21和22 nM。化合物2在过表达肝素的细胞中显示出选择性的摄取和保留。这是针对肝素的光学探针的首次报道，该探针具有较强的结合亲和力，并且相对于苹果酸酶具有高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102990
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 三丁基膦 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以23%的产率得到(E)-methyl 4-(2-(1H-pyrrol-2-yl)vinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  染料缀合的肝素抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  肝素是II型丝氨酸蛋白酶，在赘生性前列腺中高表达。由于它在晚期前列腺癌中过表达以及其活跃位点在细胞表面的位置，因此它是用于转移性前列腺癌成像的有吸引力的生物标志物。我们通过结合近红外（NIR）光学染料与肝素结合的配体，设计并合成了针对肝素的新型成像探针。连接到BODIPY或SulfoCy7的Leu-Arg二肽显示出强大的肝素抑制活性，Ki值分别为21和22 nM。化合物2在过表达肝素的细胞中显示出选择性的摄取和保留。这是针对肝素的光学探针的首次报道，该探针具有较强的结合亲和力，并且相对于苹果酸酶具有高选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102990

文献信息

• LONG WAVELENGTH CHEMICALLY REACTIVE DIPYRROMETHENEBORON DIFLUORIDE DYES AND CONJUGATES
  申请人：MOLECULAR PROBES, INC.

  公开号：EP0612336A1

  公开（公告）日：1994-08-31
• US5187288A
  申请人：——

  公开号：US5187288A

  公开（公告）日：1993-02-16
• US5274113A
  申请人：——

  公开号：US5274113A

  公开（公告）日：1993-12-28
• US5451663A
  申请人：——

  公开号：US5451663A

  公开（公告）日：1995-09-19
• [EN] LONG WAVELENGTH CHEMICALLY REACTIVE DIPYRROMETHENEBORON DIFLUORIDE DYES AND CONJUGATES
  申请人：MOLECULAR PROBES, INC.

  公开号：WO1993009185A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) This invention relates to derivatives of dipyrrometheneboron difluoride fluorescent dyes that have an absorption maximum at wavelengths longer than about 525 nm, and are chemically reactive with nucleic acids, proteins, carbohydrates, and other biologically derived or synthetic chemical materials. The dyes generally have structure (I), wherein at least one of the substituents R1-R7, is a reactive functional group, and at least one of the substituents R1-R7 contains a bathochromic moiety. The bathochromic moiety is an unsaturated organic group, preferably heteroaryl or alkenyl. The remaining substituents, which may be the same or different, are hydrogen, halogen, alkyl (containing 1-5 carbon atoms), aryl, arylalkyl, or sulfo. The dyes are used to make novel conjugates with members of specific binding pairs that are ligands or receptors.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de colorants fluorescents de difluorure de dipyrrométhènebore qui présentent une absorption maximale à des longueurs d'ondes supérieures à 525 nm environ, et qui subissent une réaction chimique avec des acides nucléiques, des protéines, des hydrates de carbone et d'autres matières chimiques, synthétiques ou biologiquement dérivées. Ces colorants présentent la structure générale (I) dans laquelle au moins l'un des substituants R1-R7 représente un groupe fonctionnel réactif, et au moins l'un des substituants R1-R7 contient une fraction bathochromique. La fraction bathochromique est un groupe organique insaturé, de préférence hétéroaryle ou alcényle. Les substituants restants, qui peuvent être identiques ou différents, représentent hydrogène, halogène, alkyle (contenant de 1 à 5 atomes de carbone), aryle, arylalkyle ou sulfo. Ces colorants peuvent être utilisés pour préparer de nouveaux conjugués avec des éléments de paires de liaison spécifiques qui sont des ligands ou des récepteurs.