pyrido<2,3-e>pyrrolo<1,2-a>pyrazine | 104149-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: pyrido<2,3-e>pyrrolo<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: pyrido[2,3-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazine；2,8,10-Triazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),3,5,7,10,12-hexaene
• CAS: 104149-55-5
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• 分子量: 169.186
• InChiKey: PHSYMOOYWHAOAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  288.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine 以 甲酸 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到pyrido<2,3-e>pyrrolo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydro-6-oxopyrido(2,3-e)pyrrolo (1,2-a) pyrazine and 5,6-dihydro-6-oxopyrazino(2,3-e)pyrrolo(1,2-a)pyrazine.

  摘要：

  描述了 5, 6-二氢 6-氧代吡啶并 [2, 3-e] 吡咯并 [1, 2-a] 吡嗪和 5, 6-二氢 6-氧代吡嗪并 [2, 3-e] 吡咯并 [1, 2-a] 吡嗪的合成。使用冰醋酸中的 2，5-二甲氧基四氢呋喃将起始原料 3-氨基吡啶和 3-氨基吡嗪转化为吡咯烷衍生物。随后对这些衍生物进行环化，得到了标题化合物。对质子核磁共振光谱进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3122

文献信息

• Heterocyclizations in the pyrido[2,3-<i>b</i>]pyrazine series
  作者：Y. Blache、A. Gueiffier、O. Chavignon、J. C. Teulade、J. C. Milhavet、H. Viols、J. P. Chapat、G. Dauphin

  DOI：10.1002/jhet.5570310127

  日期：1994.1

  the results of heterocyclizations in the pyrido[2,3-b]pyrazine series to give the pyrido[2,3-e] or [3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazine. The Clauson-Kaas reaction on 2,3-diaminopyridine is investigated; regioselectivity on the 3-amino group is shown by 1H- and 13C-nmr. Synthesis and reactivity of the original pyrazino[2,3-g]indolizine series is also reported.

  在本文中，我们报告了吡啶并[2,3- b ]吡嗪系列中杂环化的结果，从而得到了吡啶并[2,3- e ]或[3,2- e ]吡咯并[1,2- a ]吡嗪。研究了2,3-二氨基吡啶上的克劳森-卡斯反应。3-氨基上的区域选择性由1 H-和13 C-nmr表示。还报道了原始吡嗪并[2，3- g ]吲哚嗪系列的合成和反应性。
• Efficient Copper-Catalyzed Annulation of 2-Formylazoles with 2-Haloanilines for the Synthesis of Pyrrole- and Imidazole-Fused Quinoxalines
  作者：Zihao Li、Nannan Yan、Jianwei Xie、Ping Liu、Jie Zhang、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201500115

  日期：2015.5

  Promoted by CuI/2‐hydroxybenzohydrazide catalytic system, a variety of pyrrole‐ and imidazole‐fused quinoxalines have been efficiently one‐pot synthesized from pyrrole‐/imidazole‐2‐carboxaldehyde and 2‐haloanilines in moderate to excellent yields.

  在CuI / 2-羟基苯甲酰肼催化体系的推动下，各种由吡咯/咪唑稠合的喹喔啉有效地由吡咯/咪唑-2-羧醛和2-卤代苯胺合成，形成了中等至优异的收率。
• Copper-Catalyzed Annulation of 2-Formylazoles with <i>o</i>-Aminoiodoarenes
  作者：Jonathan T. Reeves、Daniel R. Fandrick、Zhulin Tan、Jinhua J. Song、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo9025644

  日期：2010.2.5

  In the presence of catalytic CuI and sparteine, 2-formyl-pyrroles can be annulated with o-aminoiodoarenes to give Substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and related heterocycles. The reaction also works for annulation of 2-formylindoles, 2-formylimidazole, 2-formylbenzimidazole, and a 3-formylpyrazole.
• LANCELOT, J. -CH.;LADUREE, D.;ROBBA, M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 8, 3122-3128
  作者：LANCELOT, J. -CH.、LADUREE, D.、ROBBA, M.

  DOI：——

  日期：——
• 5,6-Dihydro-6-oxopyrido(2,3-e)pyrrolo (1,2-a) pyrazine and 5,6-dihydro-6-oxopyrazino(2,3-e)pyrrolo(1,2-a)pyrazine.
  作者：JEAN-CHARLES LANCELOT、DANIEL LADUREE、MAX ROBBA

  DOI：10.1248/cpb.33.3122

  日期：——

  The synthesis of 5, 6-dihydro 6-oxo pyrido [2, 3-e] pyrrolo [1, 2-a] pyrazine, and 5, 6-dihydro 6-oxo pyrazino [2, 3-e] pyrrolo [1, 2-a] pyrazine is described. The starting materials, 3-amino pyridine and 3-amino pyrazine are converted into pyrrolyl derivatives using 2, 5-dimethoxytetrahydrofuran in glacial acetic acid. Subsequent cyclizations of these latter afforded the title compounds. Proton nuclear magnetic resonance spectra are studied.

  描述了 5, 6-二氢 6-氧代吡啶并 [2, 3-e] 吡咯并 [1, 2-a] 吡嗪和 5, 6-二氢 6-氧代吡嗪并 [2, 3-e] 吡咯并 [1, 2-a] 吡嗪的合成。使用冰醋酸中的 2，5-二甲氧基四氢呋喃将起始原料 3-氨基吡啶和 3-氨基吡嗪转化为吡咯烷衍生物。随后对这些衍生物进行环化，得到了标题化合物。对质子核磁共振光谱进行了研究。