tert-butyl 1-(5-carbamoylpyridin-2-yl)piperidin-4-ylcarbamate | 252577-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(5-carbamoylpyridin-2-yl)piperidin-4-ylcarbamate
• 英文别名: 4-tert-Butoxycarbonylamino-1-(5-aminocarbonyl-2-pyridyl)piperidine；tert-butyl N-[1-(5-carbamoylpyridin-2-yl)piperidin-4-yl]carbamate
• CAS: 252577-79-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₃
• 分子量: 320.392
• InChiKey: AAVIRJCSXRCHJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(5-carbamoylpyridin-2-yl)piperidin-4-ylcarbamate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(1-(5-carbamoylpyridin-2-yl)piperidin-4-yl)-4-isopropylpiperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CARBAMATE/UREA DERIVATIVES CONTAINING PIPERIDIN AND PIPERAZIN RINGS AS H3 RECEPTOR INHIBITORS

  摘要：

  该发明涉及化合物I（I）或其盐，其中取代基如规范中定义；以及其制备和包含它的药物，用于治疗与H3受体抑制相关的疾病。

  公开号：

  US20140235609A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酰胺 、 4-叔丁氧羰基氨基哌啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到tert-butyl 1-(5-carbamoylpyridin-2-yl)piperidin-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  LML134，一种组胺H3受体逆激动剂的发现，用于过度睡眠障碍的临床治疗

  摘要：

  在临床试验中用于治疗过度睡眠障碍的组胺H3受体（H3R）反向激动剂已因失眠而困扰，这是一种基于机制的副作用。我们专注于鉴定可在短时间内实现高受体占有率，然后迅速与受体脱离的目标化合物，该目标谱可提供治疗益处而不会出现失眠的不良副作用。本文介绍了导致发现1-（1-甲基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-基）哌啶-4-基4-环丁基哌嗪-1-羧酸酯的优化工作（18 b，LML134 ）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900176

文献信息

• Phenoxypropanolamines, preparation and therapeutic use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030105135A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The invention concerns phenoxypropanolamines of formula (I) wherein: R 1 represents a hydrogen, a —S(O) z —(C 1 -C 4 )Alk-R′ group, R′ being H, phenyl or (C 1 -C 4 ) alkoxy), —NHSO 2 —(C 1 -C 4 ) Alk, NHCO(C 1 -C 4 ) Alk; m and n are each independently 0, 1 or 2; R 2 and R 3 represent independently a hydrogen, a (C 5 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, hydroxy(C 1 -C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy-(C 1 -C 4 )alkyl, mono-or di-(C 1 -C 4 )Alk-amino(C 1 -C 4 )alkyl, pyrrolidino-(C 1 -C 4 )alkyl, phenylamino, (C 2 -C 4 )alkenyl group, or an aromatic or heteroaromatic group substituted or not with a group R 4 ; R 2 and R 3 can also together constitute a saturated or unsaturated cycle of 3 to 6 atoms capable of bearing a (C 1 -C 4 ) alkyl, amino(C 1 -C 4 )alkyl, carbamoyl or benzyl substituent; R 4 represents a hydrogen or a halogen, a —CO(C 1 -C 4 )Alk group or a —NHSO 2 —(C 1 -C 4 )Alk group; a (C 1 -C 4 )Alk group, a (C 1 -C 4 )alkoxy group, a halogen, —COOH, —COO(C 1 -C 4 )Alk, —CN, —CONR 3 R 4 , —NO 2 , —SO 2 NH 2 , —NHSO 2 (C 1 -C 4 )Alk; z is 1 or 2; and their salts and solvates. Said compounds have an agonist activity with respect to &bgr;-3 adrenergic receptors.

  该发明涉及化合物(I)，其中：R1代表氢，—S(O)z—(C1-C4)Alk-R′基团，其中R′为H、苯基或(C1-C4)烷氧基，—NHSO2—(C1-C4)Alk，NHCO(C1-C4)Alk；m和n各自独立地为0、1或2；R2和R3分别独立地代表氢、(C5-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C1-C4)烷氧基、羟基(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、单或双-(C1-C4)Alk-氨基(C1-C4)烷基、吡咯烷基-(C1-C4)烷基、苯基氨基、(C2-C4)烯基基团，或被取代或未取代的芳香或杂芳基团，该基团取代或未取代有一个R4基团；R2和R3还可以共同构成3到6个原子的饱和或不饱和环，能够承载(C1-C4)烷基、氨基(C1-C4)烷基、氨基甲酰基或苄基取代基；R4代表氢或卤素，—CO(C1-C4)Alk基团或—NHSO2—(C1-C4)Alk基团；(C1-C4)Alk基团、(C1-C4)烷氧基、卤素、—COOH、—COO(C1-C4)Alk、—CN、—CONR3R4、—NO2、—SO2NH2、—NHSO2(C1-C4)Alk；z为1或2；以及它们的盐和溶剂化合物。这些化合物对β-3肾上腺素能受体具有激动剂活性。
• Phenoxylpropanolamines, method for the production thereof and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06649627B1

  公开（公告）日：2003-11-18

  The invention concerns compounds of formula (Ia) wherein R1a represents hydrogen, an —S(O)z —(C1-C4)Alk group, a —CO(C1-C4)Alk group, an —NHSO2—(C1-C4)Alk group, an NCHl (C1-C4) Alk group, a 2-furyl group or a halogen; R2 represents hydrogen or a (C1-C4)Alk group, a (C1-C4) alkoxyl group, a halogen, —COOH, —COO(C1-C4)Alk, —CN, —CONR3R4, —NO2, —SO2NH2, —NHSO2(C1-C4)Alk; m and n are independently 0, 1 or 2; R3 and R4 independently represent hydrogen or a (C1-C4)Alk group; Z is 1 or 2 and their salts or solvates, the pharmaceutical compositions that contain them, the process for their preparation, and intermediate synthesis products.

  该发明涉及式（Ia）化合物，其中R1a代表氢，-S（O）z-（C1-C4）Alk基团，-CO（C1-C4）Alk基团，-NHSO2-（C1-C4）Alk基团，NCHl（C1-C4）Alk基团，2-呋喃基团或卤素；R2代表氢或（C1-C4）Alk基团，（C1-C4）alkoxyl基团，卤素，-COOH，-COO（C1-C4）Alk，-CN，-CONR3R4，-NO2，-SO2NH2，-NHSO2（C1-C4）Alk；m和n独立地为0，1或2；R3和R4独立地代表氢或（C1-C4）Alk基团；Z为1或2及其盐或溶剂，包含它们的药物组合物，其制备过程以及中间合成产物。
• Carbamate/urea derivatives containing piperidin and piperazin rings as H3 receptor inhibitors
  申请人：Wang Tie-Lin

  公开号：US09216182B2

  公开（公告）日：2015-12-22

  The invention relates to compound of the formula I (I) or a salt thereof, wherein the substituents are as defined in the specification; to its preparation and to medicaments comprising it for treating diseases connected to the inhibition of H3 receptor.

  本发明涉及公式I（I）的化合物或其盐，其中取代基如规范中所定义；以及其制备方法和包含它的药物，用于治疗与H3受体抑制有关的疾病。
• [EN] CARBAMATE/ UREA DERIVATIVES CONTAINING PIPERIDIN AND PIPERAZIN RINGS AS H3 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBAMATES/URÉE CONTENANT DES CYCLES PIPÉRIDINE ET PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR H3
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013050987A9

  公开（公告）日：2013-07-25
• PHENOXYPROPANOLAMINES, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1087961B1

  公开（公告）日：2002-08-14