5-fluoro-2-biphenylylisothiocyanate | 139768-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-biphenylylisothiocyanate
• 英文别名: 4-fluoro-1-isothiocyanato-2-phenylbenzene
• CAS: 139768-85-7
• 化学式: C₁₃H₈FNS
• 分子量: 229.278
• InChiKey: SZVNWOUDKPNOLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-biphenylylisothiocyanate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(5-fluoro-2-biphenylyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl-substituted guanidine derivatives useful as hypoglycaemic agents

  摘要：

  化合物的化学式I ##STR1## 及其盐，其中R.sub.1 可选择地是取代苯基，R.sub.2 是烷基、环烷基或可选择地取代的氨基，或者R.sub.2 和R.sub.3 与它们连接的氮和碳原子一起形成可选择地取代的杂环环或者R.sub.3 和R.sub.4 与它们连接的氮原子一起形成可选择地取代的杂环环，R.sub.5 是H、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基或者化学式S(O).sub.m R.sub.8 的基团，其中m 为0、1 或2，R.sub.8 是烷基，在糖尿病治疗中特别在高血糖治疗中具有用途。

  公开号：

  US05302720A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-联苯胺 、 硫光气 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以yielded 5-fluoro-2-biphenylylisothiocyanate as a brown oil的产率得到5-fluoro-2-biphenylylisothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl-substituted guanidine derivatives useful as hypoglycaemic agents

  摘要：

  公式为I的化合物及其盐，其中R.sub.1为可选取代苯基，R.sub.2为烷基，环烷基或可选取代氨基，或R.sub.2和R.sub.3与它们附着的氮和碳原子形成可选取代的杂环，或R.sub.3和R.sub.4与它们附着的氮原子形成可选取代的杂环，而R.sub.5为H，卤素，烷基，烷氧基，三氟甲基或公式S(O).sub.m R.sub.8的基团，其中m为0、1或2，而R.sub.8为烷基，在治疗糖尿病特别是治疗高血糖方面具有用途。

  公开号：

  US05302720A1

文献信息

• Synthesis of 6-(Arylthio)phenanthridines by Copper-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Biaryl Isothiocyanates with Diaryliodonium Salts
  作者：Weisi Guo、Shoulei Li、Lin Tang、Ming Li、Lirong Wen、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00197

  日期：2015.3.6

  A novel copper-catalyzed tandem C–S/C–C bond-forming reaction of 2-biaryl isothiocyanates with diaryliodonium salts was developed. This is the first general approach to synthesize phenanthridines from 2-biaryl isothiocyanates. This methodology has been successfully applied to the synthesis of trisphaeridine.

  开发了一种新型的铜催化的串联二硫代2-联芳基与二芳基碘鎓盐的C-S / C-C键形成反应。这是从2-联芳基异硫氰酸酯合成菲啶的第一种通用方法。该方法已经成功地应用于三苯并吡啶的合成。
• Synthesis of 6-Phosphorylated Phenanthridines by Mn(II)-Promoted Tandem Reactions of 2-Biaryl Isothiocyanates with Phosphine Oxides
  作者：Wei-Si Guo、Qian Dou、Jian Hou、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00907

  日期：2017.7.7

  A novel Mn(II)-promoted tandem phosphorylation/cyclization reaction of 2-biaryl isothiocyanates with phosphine oxides is described. This is the first general method to synthesize 6-phosporylated phenanthridines from 2-biaryl isothiocyanates. The approach is featured by oxidant-free, low loading of P-reagent, easy operation, and high functional group tolerance.

  描述了新型的Mn（II）促进2-联芳基异硫氰酸酯与氧化膦的串联磷酸化/环化反应。这是从2-联芳基异硫氰酸酯合成6-磷酸化菲啶的第一种通用方法。该方法的特点是无氧化剂，P试剂的低装载量，易于操作和高官能团耐受性。
• ORTHOSUBSTITUTED BIPHENYL GUANIDINE DERIVATIVES AND ANTIDIABETIC OR HYPOGLYCAEMIC AGENTS CONTAINING THEM
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0536151B1

  公开（公告）日：1994-09-14
• ORTHOSUBSTITUTED BIPHENYL AMIDINE AND BIPHENYL GUANIDINE DERIVATIVES AND ANTIDIABETIC OR HYPOGLYCAEMIC AGENTS CONTAINING THEM
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0536151A1

  公开（公告）日：1993-04-14
• US5302720A
  申请人：——

  公开号：US5302720A

  公开（公告）日：1994-04-12