甲基2,2':6',2''-三联吡啶-4'-羧酸酯 | 247058-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲基2,2':6',2''-三联吡啶-4'-羧酸酯
• 中文别名: 2,2':6',2''-三联吡啶-4'-甲酸甲酯；4'-(甲酯基)-2,2':6',2''-三联吡啶
• 英文名称: 2,2'-6',2''-terpyridine-4'-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4'-methylcarboxy-2,2':6′,2''-terpyridine；methyl [2,2':6',2''-terpyridine]-4'-carboxylate；4'-(4-methylcarboxy)-[2,2':6',2'']terpyridine；4'-methoxycarbonyl-2,2':6',2''-terpyridine；2,2':6',2''-terpyridine, 4'-methyl ester；4'-(methylcarboxy)-2,2':6',2''-terpyridine；Methyl 2,2':6',2''-Terpyridine-4'-carboxylate；methyl 2,6-dipyridin-2-ylpyridine-4-carboxylate
• CAS: 247058-06-6
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: GEXSUZVSFVGSMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208.0 to 212.0 °C
• 沸点：
  484.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,2':6',2''-三联吡啶-4'-羧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4'-(bromomethyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  新型金属螯合氨基酸的合成：吡啶基丙氨酸

  摘要：

  在过去的几年中，已发现含叔吡啶的物质可用于多核苷酸化学和酶工程应用中。因此，具有叔吡啶侧链的非规范氨基酸的构建可能为体外和体内提供有希望的特征应用，例如以这些物质为基石直接生物表达蛋白质。朝着这些目标迈出的第一步是建立带有氨基酸部分的三联吡啶类似物的合成方案。在这里，我们分五个步骤首次证明了对吡啶基丙氨酸的合成，总收率为50％。通过使受保护的吡啶基-丙氨酸衍生物结晶来制备具有Fe（II）离子的金属络合物，并通过X射线晶体学分析。通过1 H-NMR，UV / Vis和荧光光谱研究了水溶液中的络合物形成。五个过渡金属离子的比较显示，在存在Zn（II）离子的情况下，金属在紫外线吸收中的依赖性转变和强烈的荧光。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.037
• 作为产物：
  描述：

  苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 甲基2,2':6',2''-三联吡啶-4'-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  具有微秒激发态寿命的双（三齿）钌-三联吡啶配合物

  摘要：

  一系列杂配双（三齿）钌（II）配合物，每个都带有取代的 2,2':6',2"-三联吡啶（terpy）配体，以室温微秒激发态寿命为特征。这一观察结果是强 σ 供体和弱 π 接受三齿卡宾配体，2',6'-双（1-mesityl-3-methyl-1,2,3-triazol-4-yl-5- idene)pyridine (C^N^C)，与三环相邻，在配体场和金属到配体电荷转移 (MLCT) 状态之间保持较大的分离，同时还保持较大的 (3) MLCT 能量。观察到的寿命是单分子钌 (II) 配合物的最高记录寿命，比与 [Ru(terpy)(2)](2+) 相关的寿命高四个数量级。

  DOI：

  10.1021/ja3039536

文献信息

• Live Cell Labeling with Terpyridine Derivative Proligands to Measure Cytotoxicity Mediated by Immune Cells
  作者：Yuki Sakai、Satoshi Mizuta、Asuka Kumagai、Mohammed S. O. Tagod、Hiroaki Senju、Tatsufumi Nakamura、Craig T. Morita、Yoshimasa Tanaka

  DOI：10.1002/cmdc.201700626

  日期：2017.12.7

  Immunotherapy using immune checkpoint inhibitors and CAR‐T cells has revolutionized treatment for patients with malignant tumors. However, measuring tumor cell cytotoxicity mediated by immune effector cells in clinical laboratories has been difficult due to the requirement for radioactive substances. In this study, a series of novel terpyridine derivative proligands were synthesized, and a non‐radioactive

  使用免疫检查点抑制剂和CAR‐T细胞的免疫疗法彻底改变了恶性肿瘤患者的治疗方法。然而，由于对放射性物质的需求，在临床实验室中测量由免疫效应细胞介导的肿瘤细胞的细胞毒性已经很困难。在这项研究中，合成了一系列新型的吡啶吡啶衍生物配体，并开发了使用新合成的化合物的非放射性细胞毒性试验，用于癌症免疫疗法的临床前和临床研究。一旦内化到靶细胞中，这些化合物就被酯酶水解，导致带负电荷的三联吡啶衍生物在细胞内积累。当标记的靶细胞被免疫效应细胞识别并杀死后，细胞膜的完整性被破坏，并且三联吡啶衍生物被释放。将培养上清液与euro（Eu3+），可以通过测量Eu 3+ /配体衍生的时间分辨荧光的强度来定量确定免疫效应细胞对靶细胞的细胞毒性。因此，在这项研究中开发的测定将促进新型癌症免疫疗法的发展。
• On the way to unsymmetrical terpyridines carrying carboxylic acids
  作者：Jean-Christophe Raboin、Gilbert Kirsch、Marc Beley

  DOI：10.1002/jhet.5570370509

  日期：2000.9

  For the first time arv unsymmetrical 2,2′-6′2″-terpyridine carry two carboxylic acids has been prepared using Hantzsch's method for pyridine ring formation and furan as a latent carboxylic group.

  首次使用汉茨法形成吡啶环并以呋喃作为潜在的羧基制备了阿尔夫不对称2,2'-6'2''-吡啶并带有两个羧酸。
• Selective DNA Purine Base Photooxidation by Bis-terdentate Iridium(III) Polypyridyl and Cyclometalated Complexes
  作者：Alexandre Jacques、Andrée Kirsch-De Mesmaeker、Benjamin Elias

  DOI：10.1021/ic402476b

  日期：2014.2.3

  Two bis-terdentate iridium(III) complexes with polypyridyl and cyclometalated ligands have been prepared and characterized. Their spectroscopic and electrochemical properties have been studied, and a photophysical scheme addressing their properties is proposed. Different types of excited states have been considered to account for the deactivation processes in each complex. Interestingly, in the presence

  制备并表征了两种具有聚吡啶基和环金属化配体的双齿铱（III）配合物。研究了它们的光谱和电化学性质，并提出了解决其性质的光物理方案。已经考虑了不同类型的激发态来解释每个复合物中的失活过程。有趣的是，在单核苷酸或多核苷酸的存在下，通过发光猝灭实验显示了从DNA嘌呤碱基（即鸟嘌呤或腺嘌呤）到受激复合物的光诱导电子转移过程。这项工作首次报道了被激发的铱（III）双-齿状复合物选择性氧化DNA嘌呤碱基的证据。
• Systematic investigation of the antiproliferative activity of a series of ruthenium terpyridine complexes
  作者：Johannes Karges、Olivier Blacque、Marta Jakubaszek、Bruno Goud、Philippe Goldner、Gilles Gasser

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110752

  日期：2019.9

  there is an increasing attention towards the use of Ru(II) polypyridyl complexes. Most studies in the literature were made on complexes based on the coordination of N-donating bidentate ligands to the ruthenium core whereas studies on 2,2':6', 2″-terpyridine (terpy) coordinating ligands are relatively scare. However, several studies have shown that [Ru(terpy)2]2+ derivatives are able bind to DNA through

  由于获得的抗药性或当前批准的抗癌药物的局限性，迫切需要开发新型化合物。除其他外，人们越来越注意使用Ru（II）聚吡啶基配合物。文献中的大多数研究是基于基于N-给体的双齿配体与钌核的配位作用的配合物，而对2,2'：6'，2''-吡啶（配位）配位体的研究相对较少。但是，一些研究表明，[Ru（terpy）2] 2+衍生物能够通过各种结合方式与DNA结合，从而使这些化合物潜在地适合用作化学治疗剂。此外，这些化合物的光照射显示可以进行DNA切割，强调了它们作为光动力疗法（PDT）的光敏剂（PSs）的潜在用途。在这项工作中，我们目前对[Ru（terpy）（terpy-X）] 2+类型的7种络合物的潜力进行系统研究（X = H（1），Cl（2），Br（3），OMe （4），COOH（5），COOMe（6），NMe2（7））作为潜在的化学治疗剂和PDT PS。重要的是，发现七种络合物中的六种在人血浆中稳定，并且在连续光照射（480
• Rapid method for measuring cytotoxicity in non-RI system
  申请人：NAGASAKI UNIVERSITY

  公开号：US10175229B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention aims to provide a novel compound for measuring cellular cytotoxicity or cell proliferation capacity accurately with high reproducibility, conveniently and rapidly, and a measurement method of cellular cytotoxicity or cell proliferation capacity by using the compound. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein R1 is a substituent, R2 and R3 are each an optionally substituted hydrocarbon group, or an optionally substituted heterocyclic group, Y is a substituent, n is an integer of 0-3, Z is a single bond, —O—, —S—, —SO—, —SO2—, or —NR4— (R4 is a hydrogen atom or a substituent), and A is an optionally substituted C1-6 alkylene group) or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种新的化合物，用于准确地测量细胞毒性或细胞增殖能力，具有高度的重复性、便捷和快速性，以及利用该化合物进行细胞毒性或细胞增殖能力的测量方法。本发明涉及一种由式（I）表示的化合物：其中R1是取代基，R2和R3分别是可选取代的碳氢基团或可选取代的杂环基团，Y是取代基，n是0-3的整数，Z是单键，-O-，-S-，-SO-，-SO2-或-NR4-（R4是氢原子或取代基），A是可选取代的C1-6烷基ene基团）或其盐。