N-(2'-methylphenyl)pyrrole-2-aldimine | 139954-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2'-methylphenyl)pyrrole-2-aldimine
• 英文别名: 2-pyrrole(2-methylphenyl)aldimine；(2-methylphenyl)(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-amine；Benzenamine, 2-methyl-N-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-；N-(2-methylphenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine
• CAS: 139954-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD03838874
• 分子量: 184.241
• InChiKey: LEFRYIDABTZPPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-methylphenyl)pyrrole-2-aldimine 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (N-o-Me-phenylpyrrole-2-aldiminium) perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of copper and nickel complexes with N-arylpyrrole-2-aldimines

  摘要：

  A series of 17N-arylpyrrole-2-aldimine ligands has been synthesized by condensation of pyrrole-2-carboxaldehyde and substituted anilines. All CuL2 complexes are square, whereas NiL2 compounds are square, tetrahedral or eventually present a square half arrow right over half arrow left tetrahedral equilibrium. Attempts of chemical oxidation have shown the existence of nickel(III) and copper(III) in solution.

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)80241-7
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 邻甲苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2'-methylphenyl)pyrrole-2-aldimine
  参考文献：
  名称：

  铱介导的N-（2'，6'-二甲基苯基）吡咯-2-醛亚胺中的N–H和甲基C–H键活化。合成，表征和催化应用

  摘要：

  N-（2'，6'-二甲基苯基）吡咯-2-醛亚胺（L-Me 2）与Ir（PPh 3）3 Cl在回流的甲苯中反应生成两个有机金属配合物（1和2），其中亚胺配体（L-Me 2）通过N-H和甲基C-H活化与二中心三齿NNC供体以及两个三苯基膦配位到金属中心。在第一个中，第六个配位点被氢化物占据，而在第二个中，被氯化物占据。在两种情况下，氢化物或氯化物是反式的协调亚胺氮，和两个三苯基膦是相互反。N-（2'-甲基苯基）吡咯-2-醛亚胺（L-Me）与Ir（PPh 3）3 Cl的类似反应得到3，其中亚胺配体以单阴离子双齿的形式与金属中心配位NN-供体，以及两个三苯基膦，氢化物和氯化物。的结构1，2和3已经通过X射线晶体学确定。已经进行了DFT分析以了解复合物的形成。所有的配合物都显示出特征性的1 H NMR信号，并在可见光和紫外线区域发生强烈的跃迁。在所有三个复合节目循环伏安2个0.89-1.34内伏不可逆转的氧化VS。SCE和-1

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.07.066

文献信息

• Iridium-mediated N–H and methyl C–H bond activations in N-(2′,6′-dimethylphenyl)pyrrole-2-aldimine. Synthesis, characterization and catalytic applications
  作者：Piyali Paul、Michael G. Richmond、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.07.066

  日期：2014.2

  Reaction of N-(2′,6′-dimethylphenyl)pyrrole-2-aldimine (L-Me2) with Ir(PPh3)3Cl in refluxing toluene affords two organometallic complexes (1 and 2), where the imine-ligand (L-Me2) is coordinated to the metal center, via N–H and methyl C–H activations, as a di-anionic tridentate NNC-donor, along with two triphenylphosphines. In 1 the sixth coordination site is occupied by a hydride, while in 2 by a chloride

  N-（2'，6'-二甲基苯基）吡咯-2-醛亚胺（L-Me 2）与Ir（PPh 3）3 Cl在回流的甲苯中反应生成两个有机金属配合物（1和2），其中亚胺配体（L-Me 2）通过N-H和甲基C-H活化与二中心三齿NNC供体以及两个三苯基膦配位到金属中心。在第一个中，第六个配位点被氢化物占据，而在第二个中，被氯化物占据。在两种情况下，氢化物或氯化物是反式的协调亚胺氮，和两个三苯基膦是相互反。N-（2'-甲基苯基）吡咯-2-醛亚胺（L-Me）与Ir（PPh 3）3 Cl的类似反应得到3，其中亚胺配体以单阴离子双齿的形式与金属中心配位NN-供体，以及两个三苯基膦，氢化物和氯化物。的结构1，2和3已经通过X射线晶体学确定。已经进行了DFT分析以了解复合物的形成。所有的配合物都显示出特征性的1 H NMR信号，并在可见光和紫外线区域发生强烈的跃迁。在所有三个复合节目循环伏安2个0.89-1.34内伏不可逆转的氧化VS。SCE和-1
• Thermal isomerization of ruthenium hydride compounds containing asymmetric bidentate pyrrole‐imine ligands
  作者：Hsuan‐Ting Lai、Kun‐Hao Chen、Yong‐Jie Li、Cheng‐Hsien Wu、Ching‐Han Hu、Chia‐Her Lin、Jui‐Hsien Huang

  DOI：10.1002/jccs.201900156

  日期：2019.9

  A series of ruthenium hydride compounds containing substituted bidentate pyrrole‐imine ligands were synthesized and characterized. Reacting RuHCl(CO)(PPh3)3 with one equivalent of [C4H3NH(2‐CH=NR)] in ethanol in the presence of KOH gave compounds RuH(CO)(PPh3)2[C4H3N(2‐CH=NR)]} where trans‐Py‐Ru‐H 1, R = CH2CH2C6H9; cis‐Py‐Ru‐H 2, R = Ph‐2‐Me; and cis‐Py‐Ru‐H 3, R = C6H11. Heating trans‐Py‐Ru‐H 1

  合成并表征了一系列含有取代的双齿吡咯-亚胺配体的氢化钌化合物。在KOH存在下，使RuHCl（CO）（PPh 3）3与一当量的[C 4 H 3 NH（2-CH = NR）]在乙醇中反应，得到化合物RuH（CO）（PPh 3）2 [C 4 H 3 N（2-CH = NR）]}，其中反式-Py-Ru-H 1，R = CH 2 CH 2 C 6 H 9；顺式-Py-Ru-H 2，R = Ph-2-Me; 和顺-py茹-H 3，R = C 6 H ^ 11。加热反‐Py‐Ru‐H 1在甲苯中于70°C加热12小时，将反式Py‐Ru‐H 1热转化为顺式RuH（CO）（PPh 3）2 [C 4 H 3 N（2-CH = NCH 2 CH 2 C 6 H 9）]}（顺式-Py-Ru-H 1），产率很高。反式-Py-Ru-H 1，顺式-Py-Ru-H 2，顺式-Py-Ru-H 3和顺式-Py-Ru-H 1的1
• Cobalt complexes with N-arylpyrrole-2-aldimine: structural study by nuclear magnetic resonance
  作者：Aminou Mohamadou、Jean-Pierre Barbier、René P. Hugel

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86114-9

  日期：1992.6
• Castro, J. A.; Romero, J.; Garcia-Vazquez, J. A., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Castro, J. A.、Romero, J.、Garcia-Vazquez, J. A.、Castinneiras, A.、Duran, M. L.、Sousa, A.

  DOI：——

  日期：——
• Castro, J. A.; Vilasanchez, J. E.; Romero, J., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Castro, J. A.、Vilasanchez, J. E.、Romero, J.、Garcia-Vazquez, J. A.、Duran, M. L.、et al.

  DOI：——

  日期：——