(R)-Phenylethylcyanessigsaeuremethylester | 24150-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-Phenylethylcyanessigsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (2R)-2-cyano-2-phenylbutanoate
• CAS: 24150-20-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: QCQKFMJKGAXAMV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Phenylethylcyanessigsaeuremethylester 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.43 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 R(+)-3-Amino-2-ethyl-2-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性 3-氨基丙醇，第 1 版。外消旋体和对映体的合成

  摘要：

  从racem开始。和光学活性的双取代氰基乙酸酯用于制备 3-氨基丙醇 5a-5d。事实证明，分两步还原氰乙酸酯比用 LiAlH4 直接转化更成功。首先将腈基催化氢化为氨基，然后用 LiAlH4 还原酯官能团。赛马。5c 和 5d 用 Pd/C 加氢得到旋光环己基取代的 3-氨基丙醇 5e 和 5f。旋光 3-氨基丙醇的绝对构型来源于起始化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180705
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-氰基-alpha-苯丁酸甲酯 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BLASCHKE, G.;MARKGRAF, H., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 5, 465-471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chirale 3-Aminopropanole, 1. Mitt. Synthese der Racemate und der Enantiomere
  作者：Joachim Knabe、Wolfgang Buchheit

  DOI：10.1002/ardp.19853180705

  日期：——

  Ausgehend von racem. und optisch aktiven disubstituierten Cyanessigestern wurden die 3‐Aminopropanole 5a–5d hergestellt. Dabei erwies sich die Reduktion der Cyanessigester in 2 Stufen als erfolgreicher als die direkte Umsetzung mit LiAlH4. Zunächst wurde die Nitrilgruppe katalytisch zur Aminogruppe hydriert, dann mit LiAlH4 die Esterfunktion reduziert. Die racem. und optisch aktiven cyclohexylsubstituierten

  从racem开始。和光学活性的双取代氰基乙酸酯用于制备 3-氨基丙醇 5a-5d。事实证明，分两步还原氰乙酸酯比用 LiAlH4 直接转化更成功。首先将腈基催化氢化为氨基，然后用 LiAlH4 还原酯官能团。赛马。5c 和 5d 用 Pd/C 加氢得到旋光环己基取代的 3-氨基丙醇 5e 和 5f。旋光 3-氨基丙醇的绝对构型来源于起始化合物的绝对构型。
• BLASCHKE, G.;MARKGRAF, H., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 5, 465-471
  作者：BLASCHKE, G.、MARKGRAF, H.

  DOI：——

  日期：——