2-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]piperidin-1-yl}ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate | 566906-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]piperidin-1-yl}ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate
• 英文别名: 2-[4-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidin-1-yl]ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate
• CAS: 566906-11-4
• 化学式: C₂₀H₃₀ClN₃O₅
• 分子量: 427.928
• InChiKey: NCZAACXTDLJTPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]piperidin-1-yl}ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 114.17h， 生成 2-[4-(3-butylureido)piperidin-1-yl]ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  血清素5-HT 4受体的多价配体† ‡

  摘要：

  已知5-HT 4受体在膜中形成本构二聚体。为了探索多价是否可以增强5-HT 4受体中的配体相互作用和/或功效，部分激动剂ML10302的结构被寡聚（乙二醇）链修饰，从而通过渐进的方式产生了短时和长时束缚的二价或四价配体和相应的扳手连接的单价对照。与适当的对照相比，二价和四价配体均显示出10-20倍的结合亲和力增加，但没有多价配体显示出比ML10302本身更大的结合能。此外，对受体-Gs相互作用的直接评估和对cAMP信号传导的研究表明，多价不能增强ML10302的功效。

  DOI：

  10.1039/c6md00458j
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁氧羰基氨基哌啶 、 4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸2-溴乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到2-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]piperidin-1-yl}ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  人类5-HT4受体的第一种荧光拮抗剂的合成和表征。

  摘要：

  基于ML10302 1，有效的5-HT（4）受体激动剂和哌嗪类似物2合成了人类5-HT（4）受体的荧光拮抗剂。这些分子衍生自三个荧光基团：丹磺酰基，萘二甲酰亚胺和NBD（ 7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基），通过烷基链。合成的分子在结合测定中评估了最近克隆的人5-HT（4（e））受体同工型，在C6神经胶质细胞中稳定表达，[[3] H] GR113808作为放射性配体。亲和力值取决于基础结构以及烷基链长。与基于哌嗪类似物的衍生物相比，基于ML10302的衍生物具有更强的配体。对于基于ML10302的配体，丹磺酰基和NBD衍生物分别通过一个碳原子17a和32的链长连接，导致亲和力接近ML10302。最有效的化合物17a，28和32在具有纳摩尔K（b）值的同一细胞系统中对5-HT刺激的环AMP合成产生抑制作用。更具体地研究了17a，28和32的荧光性质。使用h5-HT（4（e））受体

  DOI：

  10.1021/jm0307887