2-羧基-3-氯苯甲醛 | 20771-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羧基-3-氯苯甲醛
• 英文名称: 6-Chlor-2-formyl-benzoesaeure
• 英文别名: 2-Chloro-6-formylbenzoic acid
• CAS: 20771-97-5
• 化学式: C₈H₅ClO₃
• mdl: MFCD11053586
• 分子量: 184.579
• InChiKey: URGQYBULFKLFMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羧基-3-氯苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-chloro-3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ortholithiation of Unprotected Benzoic Acids: Application for Novel 2‐Chloro‐6‐Substituted Benzoic Acid Syntheses

  摘要：

  2-Cbloro-6-substituted benzoic acids of the type 2a-h were prepared by the tandem metallation sequence from 2-chlorobenzoic acid 1 with the 1:1 complex sec-butyllithium/TMEDA in THF at -78 degrees C followed by quenching with electrophiles.

  DOI：

  10.1081/scc-200050946
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基四氢化萘 生成 2-羧基-3-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Favini,G.; Simonetta,M., Gazzetta Chimica Italiana, 1960, vol. 90, p. 369 - 381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Single Reactant Replacement Approach of Passerini Reaction: One-Pot Synthesis of β-Acyloxyamides and Phthalides
  作者：Yangyong Shen、Bo Huang、Linwei Zeng、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02232

  日期：2017.9.1

  The Passerini reaction is a classical and well-known multicomponent reaction for accessing α-acyloxy amides. A single reactant replacement (SRR) approach of Passerini reaction is described, which involves aldehydes, carboxylic acids, and ynamides to constitute a one-pot synthesis of β-acyloxy amides in a convergent manner. When this method was subject to intramolecular reaction, the process would produce

  Passerini反应是用于获得α-酰氧基酰胺的经典且众所周知的多组分反应。描述了Passerini反应的单反应物置换（SRR）方法，该方法涉及醛，羧酸和乙酰胺，以收敛方式构成β-酰氧基酰胺的一锅法合成。当该方法进行分子内反应时，该过程将产生邻苯二甲酸酯产物。证明了可伸缩性，并进行了交叉反应以阐明合理的机制。
• Visible light-induced N-radical <i>5-exo</i>/<i>6-endo</i> cyclization of alkenyl amides: facile access to isoindolinones/isoquinolinones
  作者：Zhen-Yao Lei、Kui Hu、Yuan-Xiang He、Shu Geng、Li-Na Chen、Shuai Zou、Li Pan、Zhi-Jun Ding、Feng Huang

  DOI：10.1039/d2ob00317a

  日期：——

  An efficient N-centered radical intramolecular cyclization reaction of alkenyl amides induced by visible light was described. In this process, an alkenyl amide underwent 5-exo/6-endo cyclization to selectively yield two critical alkaloid structures, namely isoindolinones and isoquinolinones.

  描述了由可见光诱导的烯基酰胺的有效N中心自由基分子内环化反应。在这个过程中，烯基酰胺经历了5-exo / 6-endo环化以选择性地产生两种关键的生物碱结构，即异吲哚啉酮和异喹啉酮。
• Indium‐Catalyzed C−F Bond Transformation through Oxymetalation/β‐Fluorine Elimination to Access Fluorinated Isocoumarins
  作者：Tetsuji Yata、Yoshihiro Nishimoto、Kouji Chiba、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.202100672

  日期：2021.6.4

  attracted much attention in the pharmaceutical and agrochemical industries. Many strategies have already been developed to achieve the synthesis of fluorinated heterocycles. Formidable challenges remain, however, in the synthesis of fluorinated isocoumarin derivatives that are among the most alluring structural motifs. Herein, the indium-catalyzed C−F bond transformation of 2-(2,2-difluorovinyl) benzoates

  含氟杂环在医药和农化工业中备受关注。已经开发了许多策略来实现氟化杂环的合成。然而，在合成最诱人的结构基序之一的氟化异香豆素衍生物方面仍然存在巨大挑战。在此，报道了铟催化的 2-(2,2-二氟乙烯基)苯甲酸酯的 C-F 键转化，这是容易获得的化合物，可产生多种氟化异香豆素。本反应使用廉价试剂顺利进行：在锌盐存在下催化量的铟盐。势能分布的理论计算表明，该反应由含卤代烷和 β-氟消除的氧化金属化组成。
• Enzyme-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of 2-Formylbenzoic Acids for the Asymmetric Synthesis of Phthalidyl Esters and Related Prodrugs
  作者：Maochun Han、Changming Liu、Lei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02531

  日期：2023.3.17

  An enzyme-catalyzed dynamic kinetic resolution strategy was applied for the asymmetric synthesis of phthalidyl esters in high yields (up to 95%) and enantiomeric purities (up to 99% ee) through a direct one-pot procedure. Preparation of phthalidyl ester prodrugs and a scale-up reaction demonstrated the potential of this method for practical applications.

  酶催化的动态动力学拆分策略用于通过直接一锅法以高收率（高达 95%）和对映体纯度（高达 99% ee ）不对称合成酞酸酯。邻苯二甲酸酯前药的制备和放大反应证明了该方法在实际应用中的潜力。
• o-Carbonyl-assisted alkaline hydrolyses of methyl benzoates
  作者：Melvin S. Newman、Arie L. Leegwater

  DOI：10.1021/ja01018a037

  日期：1968.7