rac-3-methyl-5-phenyladamantane-1-carboxylic acid | 29835-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-3-methyl-5-phenyladamantane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Methyl-5-phenyladamantane-1-carboxylic acid
• CAS: 29835-36-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• mdl: MFCD13368197
• 分子量: 270.371
• InChiKey: LOOOKAIQHTUJFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.611
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-methyl-5-phenyladamantane-1-carboxylic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 rac-N-(azetidin-3-yl)-3-methyl-5-phenyladamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现金刚烷酰胺作为埃博拉病毒细胞进入和糖蛋白抑制剂。

  摘要：

  我们确定并探索了埃博拉病毒（EBOV）抑制剂的金刚烷羧酰胺化学系列的结构-活性关系（SAR）。选定的类似物在水疱性口炎病毒（VSV）假型EBOV（pEBOV）感染性试验中显示出约10–15 nM的半数最大抑制浓度（EC 50值），对野生型EBOV的低百纳摩尔EC 50活性，水溶性> 20 mg / mL，并且在人和非人肝微粒体中具有诱人的代谢稳定性。含EBOV糖蛋白（GP）的先导化合物的X射线共晶体表征确定EBOV GP为直接化合物抑制活性的靶标，并进一步提供了相关结构模型，可帮助鉴定优化的治疗候选物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00025

文献信息

• [EN] ENANTIOMERICALLY PURE ADAMANTANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FILOVIRUS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PURS D'ADAMATANE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS À FILOVIRUS
  申请人：ARISAN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019018185A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The compounds of the invention as shown by general structure I, as shown below, are effective in treating filovirus infections. Structure I X is selected from the group consisting of O and H; R1 is selected from (C6 to C10) aryl and (C2 to C9) heteroaryl, and R2 is selected from (C1 to C10) alkyl, (C1 to C10) alkenyl, (C1 to C10) alkynyl, (C3 to C10) cycloalkyi, and (C5 to C10) cycloalkenyl, and NR3aR3b is defined in the specification. These compounds are effective in treating filovirii infections including Ebolavirus and Marburgvirus.

  本发明的化合物如一般结构I所示，如下所示，对于治疗丝状病毒感染具有有效性。 结构I中X的选择来自于O和H的群组; R1的选择来自于（C6到C10）芳基和（C2到C9）杂环芳基，而R2的选择来自于（C1到C10）烷基，（C1到C10）烯基，（C1到C10）炔基，（C3到C10）环烷基和（C5到C10）环烯基，而NR3aR3b在规范中被定义。 这些化合物对于治疗丝状病毒感染包括埃博拉病毒和马尔堡病毒具有有效性。
• ENANTIOMERICALLY PURE ADAMANTANE CARBOXAMIDES FOR THE TREATMENT OF FILOVIRUS INFECTION
  申请人：Arisan Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210171521A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The compounds of the invention as shown by general structure I, as shown below, are effective in treating filovirus infections. X is selected from the group consisting of O and H; R 1 is selected from (C 6 to C 10 ) aryl and (C 2 to C 9 ) heteroaryl, and R 2 is selected from (C 1 to C 10 ) alkyl, (C 1 to C 10 ) alkenyl, (C 1 to C 10 ) alkynyl, (C 3 to C 10 ) cycloalkyl, and (C 5 to C 10 ) cycloalkenyl, and NR 3a R 3b is defined in the specification. These compounds are effective in treating filovirii infections including Ebolavirus and Marburg virus.
• [EN] ADAMANTANE AMIDES AND THIOAMIDES FOR THE TREATMENT OF EBOLAVIRUS INFECTION<br/>[FR] AMIDES ET THIOAMIDES D'ADAMANTANE POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS EBOLA
  申请人：ARISAN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021262426A9

  公开（公告）日：2022-03-17

  [EN] Compounds of Structural Formulae I, II, III, IV, V, VI, VIa, VIb, VII, and VIII were developed for the treatment of Ebolavirus infection, wherein, R1, R2, R8, X, Y, Q, W, and NR3aR3b are defined in the specification.
  [FR] L'invention concerne des composés de formules structurales I, II, III, IV, V, VI, VIa, Vlb, VII, et VIII qui ont été développés pour le traitement d'une infection par le virus Ebola, dans lesquelles, R1, R2, R8, X, Y, Q, W, et NR3aR3b sont définis dans la description.