4-fluorobenzylidene-4-bromoaniline | 64222-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzylidene-4-bromoaniline
• 英文别名: 4-Bromo-N-(4-fluorobenzylidene)-aniline；N-(4-bromophenyl)-1-(4-fluorophenyl)methanimine
• CAS: 64222-86-2
• 化学式: C₁₃H₉BrFN
• 分子量: 278.124
• InChiKey: KGJDVCSCEDMUTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸 、 4-fluorobenzylidene-4-bromoaniline 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到2-Azetidinone, 1-(4-bromophenyl)-4-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-, trans-
  参考文献：
  名称：

  Diurno; Mazzoni; Piscopo, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 2, p. 239 - 247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 4-溴苯胺 反应 1.0h， 生成 4-fluorobenzylidene-4-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  咪唑和恶唑片段作为HIV-1整合酶LEDGF / p75破坏者和微生物病原体抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里描述了新型1-取代的-5-芳基-1H-咪唑，5-芳基-4-甲苯基-4,5-二氢-1,3-恶唑和5-芳基-1,3-恶唑的文库的合成通过微波（MW）辅助将对甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）环化成亚胺和醛。所得化合物在AlphaScreen HIV-1 IN-LEDGF / p75抑制试验中进行了生物学评估，其中六种基于咪唑的化合物（16c，16f，17c，17f，20a和20d）在10 µM时表现出50％以上的抑制，IC50值范围为7.0至30.4 µM。此外，建立的假设模型预测除20d以外的所有活性支架将占据与先前鉴定的抑制剂5的N-杂环（A）部分和两个芳香环（B和C）相似的区域。这些结果表明，所鉴定的化合物代表了它们在设计靶向HIV-1 IN和LEDGF / p75蛋白-蛋白相互作用的下一代抑制剂中用作模板的可行起点。此外，通过最小抑制浓度（MIC）分析测试了这些片段的体外

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115210

文献信息

• Dual Heterogeneous Catalyst Pd–Au@Mn(II)-MOF for One-Pot Tandem Synthesis of Imines from Alcohols and Amines
  作者：Gong-Jun Chen、Hui-Chao Ma、Wen-Ling Xin、Xiao-Bo Li、Fa-Zheng Jin、Jing-Si Wang、Ming-Yang Liu、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02592

  日期：2017.1.3

  A new Mn(II) metal–organic framework (MOF) 1 was synthesized by the combination of 4,4,4-trifluoro-1-(4-(pyridin-4-yl)phenyl)butane-1,3-dione (L) and Mn(OAc)2 in solution. 1 features a threefold-interpenetrating NbO net containing honeycomb-like channels, in which the opposite Mn(II)···Mn(II) distance is 23.5075(10) Å. Furthermore, 1 can be an ideal platform to support Pd–Au bimetallic alloy nanoparticles

  一种新的Mn（II）金属-有机骨架（MOF）1是通过4,4,4-三氟-1-（4-（吡啶-4-基）苯基）丁烷-1,3-二酮（L）和Mn（OAc）2的溶液。图1的特征是包含蜂窝状通道的三重互穿NbO网，其中相对的Mn（II）···Mn（II）距离为23.5075（10）。此外，1可能是支撑Pd-Au双金属合金纳米颗粒以生成Pd- [受电子邮件保护]（II）-MOF的复合催化体系的理想平台（2）。2个 可以是一种高活性的双功能多相催化剂，用于从苄醇和苯胺以及苄醇和苄胺一键串联合成亚胺。
• H2SO4-Mediated Intramolecular Cyclization of N-Arylated Homoallylamines: A Solvent-Free, Atom- and Step-Economical Synthesis of Tetrahydro-1-benzazepines
  作者：Li-Ming Zhao、Hua-Shuai Gao、Fei Dou、Ai-Li Zhang、Rui Sun

  DOI：10.1055/s-0036-1588375

  日期：——

  homoallylamines through H2SO4-mediated intramolecular cyclization. The advantages of this transformation include mild reaction conditions, experimental simplicity, its solvent- and metal-free, atom- and step-economical nature, and the use of a readily available, cheap, and nontoxic mediator. The biologically important tetrahydro-1-benzazepine skeleton was conveniently constructed from N-arylated homoallylamines

  摘要 具有生物学重要性的四氢-1-苯并ze庚因骨架是由N-芳基化的烯丙基胺通过H 2 SO 4介导的分子内环化作用方便地构建的。这种转化的优点包括：反应条件温和，实验简单，无溶剂和无金属，原子和步骤经济的性质，以及使用易于获得，廉价且无毒的介体。 具有生物学重要性的四氢-1-苯并ze庚因骨架是由N-芳基化的烯丙基胺通过H 2 SO 4介导的分子内环化作用方便地构建的。这种转化的优点包括：反应条件温和，实验简单，无溶剂和无金属，原子和步骤经济的性质，以及使用易于获得，廉价且无毒的介体。
• Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Donor‐Acceptor Aziridines and Imines to Construct 2,5‐ <i>trans</i> ‐Imidazolidines
  作者：Jianglin Qiao、Shiyu Wang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.202203757

  日期：2023.3.28

  An asymmetric [3+2] annulation to synthesize imidazolidine compounds with 2,2’-diester aziridines and imines was reported. A series of chiral trans-imidazolidines were obtained in high yields with outstanding enantioselectivities under mild reaction conditions. Compared to the previously reported method of synthesizing imidazolines, this method could offer the imidazoline compounds with 2,5-trans-selectivity

  报道了与2,2'-二酯氮丙啶和亚胺合成咪唑啉化合物的不对称[3+2]环化。在温和的反应条件下，以高产率和出色的对映选择性获得了一系列手性反式咪唑啉。与之前报道的咪唑啉类化合物的合成方法相比，该方法可以提供具有2,5-反式选择性的咪唑啉类化合物。产物的立体选择性由金属/ N、N'-二氧化物和对照实验表明的底物相互作用决定。
• Electrochemical carboxylation of fluorocontaining imines with preparation of fluorinated N-phenylphenylglycines
  作者：V.G. Koshechko、V.E. Titov、V.N. Bondarenko、V.D. Pokhodenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.06.010

  日期：2008.8

  A possibility of obtaining fluorine-containing N-phenylphenylglycine derivatives at yields of up to 85% via the electrochemical carboxylation of corresponding benzalanilines was shown. The influence of imine's electron structure, the nature of supporting electrolyte and cathodic material on such processes is examined. It was found, that increasing electron accepting ability of the substituents in benzylidene and aniline fragments of the imine molecule lead to decrease of amino acid yields. The dependence of the N-phenyl-p-fluorophenylglycine yield on the cathode material (Zn, GC, Cu, Ag, Pt) and on the nature of the supporting electrolytes (Bu4NBr, Et4NBr, Et4NClO4, PhCH2Me3NClO4, LiBF4, LiClO4, NaBF4 and KBF4) Was investigated. The highest amino acid yields were obtained at cathodes (GC and Zn) that do not exhibit specific adsorption of fluorine-containing imines, as well as in the presence of background salts (Alk(4)NBr) whose cations do not show tendency to strong ion pairing with anion radicals formed by the electrochemical activation of the imines. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.