4-pyridacyl benzoate | 875783-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-pyridacyl benzoate
• 英文别名: (2-Oxo-2-pyridin-4-ylethyl) benzoate
• CAS: 875783-84-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: YVKKOGYRHHENTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pyridacyl benzoate 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-乙酰吡啶 、 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  氢供体存在下苯甲酰基和吡啶酰基酯光解的链机理

  摘要：

  苯甲酸的兴奋性苯甲酸酯和3-吡啶酯与过量的脂肪醇在链反应过程中发生反应，该过程涉及从酮基中间体转移氢，除副产物苯乙酮和3-乙酰吡啶外，还分别生成苯甲酸。在两种情况下，虽然最大量子产率均达到4，但在相同条件下2-或4-吡啶酯的光还原效率低于100％。研究表明，酮基之间的自由基偶合都是由被激发的酯通过从醇中夺取氢而形成的，同时伴随着酯基酮本身中苯甲酸的消除。发现两个反应之间的分隔对生色团性质非常敏感，例如在吡啶酰基部分中氮原子的位置。自由基链过程的大小取决于产生能够进行随后的酯还原的自由基的连续步骤的效率。根据循环伏安法测量，排除了可能的电子从酮基转移至酯的驱动力。发现通过形成相对较长寿命的光吸收瞬变降低了所观察到的光还原的量子产率，该副产物显然是通过二次光化学反应获得的。另外，还表明碱性添加剂（例如吡啶）可以进一步将光还原效率提高4倍。当使用苯甲酰基或3-吡啶基苯甲酸酯时，发现由热再次产生的

  DOI：

  10.1021/jo0521551
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-pyridacyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  氢供体存在下苯甲酰基和吡啶酰基酯光解的链机理

  摘要：

  苯甲酸的兴奋性苯甲酸酯和3-吡啶酯与过量的脂肪醇在链反应过程中发生反应，该过程涉及从酮基中间体转移氢，除副产物苯乙酮和3-乙酰吡啶外，还分别生成苯甲酸。在两种情况下，虽然最大量子产率均达到4，但在相同条件下2-或4-吡啶酯的光还原效率低于100％。研究表明，酮基之间的自由基偶合都是由被激发的酯通过从醇中夺取氢而形成的，同时伴随着酯基酮本身中苯甲酸的消除。发现两个反应之间的分隔对生色团性质非常敏感，例如在吡啶酰基部分中氮原子的位置。自由基链过程的大小取决于产生能够进行随后的酯还原的自由基的连续步骤的效率。根据循环伏安法测量，排除了可能的电子从酮基转移至酯的驱动力。发现通过形成相对较长寿命的光吸收瞬变降低了所观察到的光还原的量子产率，该副产物显然是通过二次光化学反应获得的。另外，还表明碱性添加剂（例如吡啶）可以进一步将光还原效率提高4倍。当使用苯甲酰基或3-吡啶基苯甲酸酯时，发现由热再次产生的

  DOI：

  10.1021/jo0521551