trans-Dimethyl [(1(S)-2-epoxy-(4S)-isopropylcyclohex-1-yl)]methylmalonate | 382638-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: trans-Dimethyl [(1(S)-2-epoxy-(4S)-isopropylcyclohex-1-yl)]methylmalonate
• 英文别名: {[(1S,4S,6S)-4-isopropyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl]methyl}malonate de methyle；dimethyl 2-[[(1S,4S,6S)-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]methyl]propanedioate
• CAS: 382638-21-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: OAZIORIATTUOEL-WBIUFABUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Dimethyl [(1(S)-2-epoxy-(4S)-isopropylcyclohex-1-yl)]methylmalonate 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 以23%的产率得到(1aR,3aS,5S,7aS)-hexahydro-5-isopropyl-2-oxo-1H,5H-cyclopropa[c]benzofurane-1a-carboxylate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Epoxyestersp-menthaniques et pinaniques en milieu basique - Parfum de noix de coco

  摘要：

  The base-induced isomerization of p-menthane- and pinane-derived epoxy esters was studied. The reaction is dependent on the structure of the terpene compound, the nature of the base, and experimental conditions. Among all the new synthesized compounds, one, 6a, emits a very strong fragrance of coconut. In the structure of this tricyclic lactone, the presence of a methyl substituent is essential.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2430::aid-hlca2430>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 4(S)-isopropylcyclohexenylmethylmalonate 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trans-Dimethyl [(1(S)-2-epoxy-(4S)-isopropylcyclohex-1-yl)]methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Diastereoselective Synthesis of trans-para-Menthanic Epoxyesters

  摘要：

  本研究提供了一种高面向选择性的两步合成trans-para-薄荷酸环氧酯的方法，起始材料为para-薄荷酸酯。在第一步与NBS反应形成的溴内酯或溴醇中，仅有产生trans-环氧化物的那些化合物发生反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17530