N-(cyclopentenylmethyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 477977-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclopentenylmethyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-cyclopent-1-enylmethyl-4-methyl-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide；N-(cyclopenten-1-ylmethyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 477977-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: QWNCBSASUJHKGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  417.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopentenylmethyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 [RuCl2(SIPr)(PCy3)(Ind)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以31%的产率得到2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-cyclohepta[c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由钌-茚叉配合物介导的环重排复分解 (RRM)

  摘要：

  已经研究了几种带有 N-杂环卡宾 (NHC) 和膦的钌 - 茚叉配合物，用于通过烯烃复分解对环状化合物进行环重排。发现这些催化剂可以有效地促进这种多米诺骨牌反应，尤其是含有空间位阻的 NHC 配合物。此外，将茚基型催化剂与亚苄基和 Hoveyda 型类似物进行了比较。反应的范围突出了控制 RRM 的参数。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901316
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(cyclopentenylmethyl)-4-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  串联开环/闭环复分解聚合：单体结构与反应性的关系

  摘要：

  含有低环应变的环烯烃或 1-炔烃的单体是烯烃复分解聚合的不良单体。具有讽刺意味的是，在一个分子内保持两个不活泼的官能团靠近可以使其成为复分解聚合的极好单体。最近，我们证明了具有环己烯和炔丙基部分的单体 1 通过中继型机制进行了快速串联开环/闭环复分解 (RO/RCM) 聚合。此外，当使用第三代格鲁布斯催化剂时，实现了活性聚合。在这里，我们通过研究单体的各种结构修饰如何影响串联聚合的反应性来全面介绍这种串联聚合。我们观察到改变环烯烃部分的环大小，炔烃的长度，和连接单元不仅影响聚合速率，而且影响 Diels-Alder 反应的反应性，这是所得聚合物的后改性反应。此外，通过使用 (1) H NMR 分析进行端基分析来研究串联聚合的机理，从而得出聚合是通过炔烃优先途径发生的结论。根据这一机械结论，提出了导致戏剧性结构-反应性关系的因素。最后，成功地进行了含有具有空间挑战性的三取代环烯烃的单体的串联

  DOI：

  10.1021/ja4039278

文献信息

• ROM-RCM of cycloalkene-yne
  作者：Tsuyoshi Kitamura、Yuichi Kuzuba、Yoshihiro Sato、Hideaki Wakamatsu、Reiko Fujita、Miwako Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.030

  日期：2004.8

  Ring-opening metathesis and ring-closing metathesis (ROM-RCM) of cycloalkene-yne was demonstrated using a first- or second-generation ruthenium complex. When cycloalkenes bearing the alkyne part at the C-3 position were reacted with a first-generation ruthenium-carbene complex under an atmosphere of ethylene, ROM-RCM proceeded smoothly to give skeletal reorganized products in good yields. In this reaction, cycloalkene-ynes having terminal alkyne were suitable. On the other hand, when cycloalkenes bearing the alkyne part at the C-1 position were treated with a second-generation ruthenium-carbene complex, ROM-RCM proceeded smoothly to give bicyclic compounds and/or dimeric compounds in good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ruthenium-Catalyzed ROM−RCM of Cycloalkene-yne
  作者：Miwako Mori、Yuichi Kuzuba、Tsuyoshi Kitamura、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol026696d

  日期：2002.10.1

  graphicROM-RCM (ring-opening and ring-closing metatheses) of cycloalkene-yne was demonstrated using a second-generation ruthenium complex. When cycloalkene bearing the alkyne moiety at the C-1 position was reacted with a ruthenium-carbene complex under an atmosphere of ethylene, ROM-RCM proceeded smoothly to give bicyclic compound and/or dimeric compound in good yields.
• GaCl₃-Catalyzed Formation of Eight-Membered Rings from Enynes Bearing a Cyclic Olefin
  作者：Soo Min Kim、Sang Ick Lee、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/ol061801v

  日期：2006.11.1

  GaCl3-catalyzed cycloisomerization of enynes having a cyclic olefin led to isolation of eight-membered ring compounds.
• Ring-Rearrangement Metathesis (RRM) Mediated by Ruthenium-Indenylidene Complexes
  作者：Hervé Clavier、Julie Broggi、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/ejoc.200901316

  日期：2010.2

  Several ruthenium-indenylidene complexes bearing N-heterocyclic carbenes (NHCs) and phosphanes have been investigated for the ring rearrangement of cyclic compounds by alkene metathesis. These catalysts were found to promote efficiently such domino reactions, especially sterically hindered NHC-containing complexes. Moreover, indenylidene-type catalysts were compared to benzylidene- and Hoveyda-type

  已经研究了几种带有 N-杂环卡宾 (NHC) 和膦的钌 - 茚叉配合物，用于通过烯烃复分解对环状化合物进行环重排。发现这些催化剂可以有效地促进这种多米诺骨牌反应，尤其是含有空间位阻的 NHC 配合物。此外，将茚基型催化剂与亚苄基和 Hoveyda 型类似物进行了比较。反应的范围突出了控制 RRM 的参数。
• Tandem Ring-Opening/Ring-Closing Metathesis Polymerization: Relationship between Monomer Structure and Reactivity
  作者：Hyeon Park、Ho-Keun Lee、Tae-Lim Choi

  DOI：10.1021/ja4039278

  日期：2013.7.24

  ring-opening/ring-closing metathesis (RO/RCM) polymerization via relay-type mechanism. Furthermore, living polymerization was achieved when a third-generation Grubbs catalyst was used. Here, we present a full account on this tandem polymerization by investigating how various structural modifications of the monomers affected the reactivity of the tandem polymerization. We observed that changing the ring size of the

  含有低环应变的环烯烃或 1-炔烃的单体是烯烃复分解聚合的不良单体。具有讽刺意味的是，在一个分子内保持两个不活泼的官能团靠近可以使其成为复分解聚合的极好单体。最近，我们证明了具有环己烯和炔丙基部分的单体 1 通过中继型机制进行了快速串联开环/闭环复分解 (RO/RCM) 聚合。此外，当使用第三代格鲁布斯催化剂时，实现了活性聚合。在这里，我们通过研究单体的各种结构修饰如何影响串联聚合的反应性来全面介绍这种串联聚合。我们观察到改变环烯烃部分的环大小，炔烃的长度，和连接单元不仅影响聚合速率，而且影响 Diels-Alder 反应的反应性，这是所得聚合物的后改性反应。此外，通过使用 (1) H NMR 分析进行端基分析来研究串联聚合的机理，从而得出聚合是通过炔烃优先途径发生的结论。根据这一机械结论，提出了导致戏剧性结构-反应性关系的因素。最后，成功地进行了含有具有空间挑战性的三取代环烯烃的单体的串联