1,1,2,3,4,5-hexahydro-1-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>imino>tiophene 1-oxide | 57872-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,2,3,4,5-hexahydro-1-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>imino>tiophene 1-oxide
• 英文别名: tetrahydrothiophen-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine；S,S-Tetramethylen-N-(p-tosyl)-sulfoximin；N-Tosyl-tetramethylen-sulfoximin；4-methyl-N-(1-oxothiolan-1-ylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 57872-24-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 273.377
• InChiKey: QMYHAYVNVYJUJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.4-109.7 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  441.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,3,4,5-hexahydro-1-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>imino>tiophene 1-oxide 在 蒽 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以88%的产率得到S,S-tetramethylenesulfoximide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of free sulfoximines by treatment of N-tosylsulfoximines with sodium anthracenide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a051
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(四氢-1H-1lambda~4~-噻吩-1-亚基)苯磺酰胺 在 过氧乙酸 、 ruthenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到1,1,2,3,4,5-hexahydro-1-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>imino>tiophene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ketcha, Daniel M.; Swern, Daniel, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 10, p. 915 - 920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>o‐</i> Alkoxyphenyliminoiodanes: Highly Efficient Reagents for the Catalytic Aziridination of Alkenes and the Metal‐Free Amination of Organic Substrates
  作者：Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201102265

  日期：2011.9.12

  Owing to the presence of the ortho‐substituent on the phenyl ring, these new iminoiodanes have excellent solubility in organic solvents and are efficient reagents for the catalytic aziridination of alkenes or the metal‐free tosylamination of organic substrates (see scheme, Ts=tosyl).

  高效的腈前体：高活性的基于亚氨基碘的腈前体是由邻烷氧基碘苯制备的。由于在苯环上存在邻位取代基，这些新的亚氨基碘酮在有机溶剂中具有出色的溶解性，并且是烯烃催化叠氮叠氮或有机底物的无金属甲苯磺酰化的有效试剂（参见方案，Ts =甲苯磺酰基） 。
• Iodine(III)-Mediated Preparations of Nitrogen-Containing Sulfur Derivatives: Dramatic Influence of the Sulfur Oxidation State
  作者：Dominique Leca、Kai Song、Muriel Amatore、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200305525

  日期：2004.2.20

  Reaction of sulfonamides with iodosobenzene leads to phenyliodinanes. A new catalysis reaction of the decomposition of these products in the presence of sulfoxides that allows the smooth synthesis of sulfoximines has been evidenced and studied: copper(II) salts were used to prepare compounds 4 a-j and 5 b, d, f, j, k from the corresponding, easily prepared, sulfoxides. The reactions proceed with retention

  磺酰胺与碘代苯的反应生成苯基碘烷。已经证明并研究了在亚砜存在下这些产物分解的新催化反应，该反应可以平稳合成亚砜肟类：使用铜（II）盐制备化合物4 aj和5 b，d，f，j，由相应的易于制备的亚砜得到k。反应在硫中心保留构型进行，并且三氟甲磺酸铜（II）是用于亚胺化催化剂的最佳候选者。在制备起始碘丁烷中从磺酰胺转换为亚磺酰胺完全改变了反应途径：不再可获得碘，而是获得了亚磺酰胺7 aj。可以通过从硫中心除去一个氧原子而增加pK（a）来使这种行为合理化。磺酰亚胺盐是具有各种应用的有趣分子。通过在乙腈中进行反应，已经实现了其一锅法合成的优化。立体化学研究表明，尽管对映体纯度受到侵蚀，但转化过程仍在构型整体保留在硫中心的情况下进行。提出了一个解释这一结果的模型。另外，已经解释了氧化的磺酰胺副产物的存在，并且当醇被水代替时，后一种途径成为唯一的途径。获得了良好的氧化产物收率。通过在乙腈中进行反应，已经
• Catalytic Synthesis of Sulfoximines using Copper(II) Salts
  作者：Emmanuel Lacôte、Muriel Amatore、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1055/s-2002-19338

  日期：——

  The reaction of PhI=NTs with sulfoxides in the presence of catalytic amounts of copper(II) salts afforded the corresponding N-tosylsulfoximines in high yield. This method is highly tolerant to reaction conditions (no needof distilled solvents and/or inert atmospheres) and allowed the formation of previously unknown acetylenic sulfoximines with complete retention of configuration at sulfur.

  在催化量的铜 (II) 盐存在下，PhI=NT 与亚砜的反应以高产率提供了相应的 N-甲苯磺酰基亚砜亚胺。该方法对反应条件具有高度耐受性（不需要蒸馏溶剂和/或惰性气氛），并允许形成以前未知的炔属亚砜亚胺，并在硫中完全保留构型。
• Akutagawa, Kunihiko; Furukawa, Naomichi; Oae, Shigeru, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 213 - 222
  作者：Akutagawa, Kunihiko、Furukawa, Naomichi、Oae, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSON, CARL R.;LAVERGNE, OLIVIER, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 986-988
  作者：JOHNSON, CARL R.、LAVERGNE, OLIVIER

  DOI：——

  日期：——