1,2,3,4-tetrahydro-3-[4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl]naphthalen-1-ol | 103772-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-3-[4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl]naphthalen-1-ol
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-3-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]-1-naphthalenol；3-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 103772-30-1
• 化学式: C₂₄H₂₁F₃O₂
• 分子量: 398.425
• InChiKey: ADCGPRWYFOMIQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-3-[4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl]naphthalen-1-ol 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-hydroxy-2-methyl-2-phenyl-5-[3-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-3H-pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列4-羟基香豆素衍生物，并评估了其抗肿瘤活性。关键片段是2a-c，5c，12b，13b，17和18，它们是通过二价环环化，Friedel-Crafts酰化和Reformatsky反应制备的。在全部12种衍生物中，化合物20b显示出最有效的抗肿瘤活性，并且化合物19a和19b显示出与依托泊苷体外抗肿瘤活性相当的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.009
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-4-苯基丁酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-3-[4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl]naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列4-羟基香豆素衍生物，并评估了其抗肿瘤活性。关键片段是2a-c，5c，12b，13b，17和18，它们是通过二价环环化，Friedel-Crafts酰化和Reformatsky反应制备的。在全部12种衍生物中，化合物20b显示出最有效的抗肿瘤活性，并且化合物19a和19b显示出与依托泊苷体外抗肿瘤活性相当的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.009

文献信息

• Simple synthesis and biological evaluation of flocoumafen and its structural isomers
  作者：Jae-Chul Jung、Soyong Jang、Seikwan Oh、Oee-Sook Park

  DOI：10.1007/s12039-010-0071-2

  日期：2010.11

  Simple synthesis and biological properties of flocoumafen 1 and its structural isomers are described. The key synthetic strategies involve Knoevenagel condensation, Grignard reaction, intramolecular ring cyclization and coupling reaction. Flocoumafen 1 was easily separated into cis and trans forms using flash column chromatography. They were then evaluated for suppression of LPS-induced NO generation

  描述了氟考马芬1及其结构异构体的简单合成及其生物学特性。关键的合成策略包括Knoevenagel缩合，Grignard反应，分子内环环化和偶联反应。使用快速柱色谱法可轻松将Flocoumafen 1分离为顺式和反式形式。然后评估它们在体外对LPS诱导的NO生成的抑制作用和抗兴奋性毒性。发现反式氟尿嘧啶在体外浓度为10 µM时可有效抑制NO生成，而对培养的皮层神经元的神经毒性无明显影响。
• Process for preparing 4-hydroxycoumarin derivatives
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0177080B1

  公开（公告）日：1988-11-17