5,5'-di(dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophen-2-yl)-3,3'-bis(tetradecanylsulfanyl)-2,2'-bithiophene | 1446028-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-di(dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophen-2-yl)-3,3'-bis(tetradecanylsulfanyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 4-[4-Tetradecylsulfanyl-5-[3-tetradecylsulfanyl-5-(3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene；4-[4-tetradecylsulfanyl-5-[3-tetradecylsulfanyl-5-(3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1446028-50-7
• 化学式: C₅₂H₆₆S₁₀
• 分子量: 1011.76
• InChiKey: NLZYTUUUOKIIEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium iodide 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,5'-di(dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophen-2-yl)-3,3'-bis(tetradecanylsulfanyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  用于体异质结双极薄膜晶体管和类似互补的反相器的可溶液处理的小分子

  摘要：

  具有侧链的不同长度可溶液加工thioalkylated联噻吩衍生物（SBT-N ; ñ  =  10，12，14，16，18）已经被合成并表征为用于薄膜晶体管（TFT）的p沟道有机半导体。基于性能最高的SBT衍生物（SBT-14）和喹诺酮（DTTRQ）的组合s）作为p沟道和n沟道材料，制造了溶液处理的小分子体异质结（BHJ）双极性薄膜晶体管，并且所得器件显示出空气稳定且高双极性性能，并且电子和空穴迁移率平衡高达0.70 cm 2  V -1  s -1和0.21 cm 2  V -1  s -1， 分别。此外，还演示了由两个双极性薄膜晶体管组成的互补型反相器，它们显示出高达81的高电压增益。我们的研究清楚地表明，小分子有机半导体的侧链工程对TFT的电性能有重要影响。和BHJ晶体管，以及类似互补的反相器。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.12.054

文献信息

• Intramolecular Locked Dithioalkylbithiophene‐Based Semiconductors for High‐Performance Organic Field‐Effect Transistors
  作者：Sureshraju Vegiraju、Bo‐Chin Chang、Pragya Priyanka、Deng‐Yi Huang、Kuan‐Yi Wu、Long‐Huan Li、Wei‐Chieh Chang、Yi‐Yo Lai、Shao‐Huan Hong、Bo‐Chun Yu、Chien‐Lung Wang、Wen‐Jung Chang、Cheng‐Liang Liu、Ming‐Chou Chen、Antonio Facchetti

  DOI：10.1002/adma.201702414

  日期：2017.9

  resulting SBT systems are planar (torsional angle <1°) and highly π‐conjugated. Charge transport is investigated for solution‐sheared films in field‐effect transistors demonstrating that SBT can enable good semiconducting materials with hole mobilities ranging from ≈0.03 to 1.7 cm2 V−1 s−1. Transport difference within this family is rationalized by film morphology, as accessed by grazing incidence X‐ray

  通过用二噻吩并噻吩-2-基单元进行封端或共聚，合成了新的基于3,3'-二硫代烷基-2,2'-联噻吩（SBT）的小分子和聚合物半导体。单晶，分子轨道计算以及光学/电化学数据表明，SBT核是完全平面的，可能是通过S（烷基）⋯S（噻吩）分子内锁。因此，与基于常规3,3'-二烷基-2,2'-联噻吩的半导体相比，所得的SBT系统是平面的（扭转角<1°）且高度π共轭。研究了场效应晶体管中溶液剪切薄膜的电荷传输，证明了SBT可以使空穴迁移率在≈0.03至1.7 cm 2 V -1 s -1之间的良好半导体材料成为可能。通过掠射入射X射线衍射实验可以通过薄膜形态来合理化该家族中的运输差异。
• BITHIOPHENE DERIVATIVES AND SEMICONDUCTOR DEVICES COMPRISING THE SAME
  申请人：CHEN Liang-Hsiang

  公开号：US20130168642A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  In an embodiment of the disclosure, a bithiophene derivative is provided. The bithiophene derivative has formula (I): In formula (I), R is C8-25 alkyl, and A includes In another embodiment of the disclosure, a semiconductor device including the bithiophene derivative is further provided.

  在本公开的实施例中，提供了一种噻吩衍生物。该噻吩衍生物具有化学式(I)：在化学式(I)中，R为C8-25烷基，A包括。在本公开的另一实施例中，还提供了包括该噻吩衍生物的半导体器件。
• Bithiophene derivatives and semiconductor devices comprising the same
  申请人：Chen Liang-Hsiang

  公开号：US08759543B2

  公开（公告）日：2014-06-24

  In an embodiment of the disclosure, a bithiophene derivative is provided. The bithiophene derivative has formula (I): In formula (I), R is C8-25 alkyl, and A includes In another embodiment of the disclosure, a semiconductor device including the bithiophene derivative is further provided.

  在本公开实施例中，提供了一种二噻吩衍生物。该二噻吩衍生物具有式(I)：在式(I)中，R是C8-25烷基，A包括另外，在本公开实施例的另一实施例中，还提供了包括该二噻吩衍生物的半导体器件。
• US8759543B2
  申请人：——

  公开号：US8759543B2

  公开（公告）日：2014-06-24
• Solution-processable small molecules for bulk heterojunction ambipolar thin-film transistors and complementary-like inverters
  作者：Dongil Ho、Sureshraju Vegiraju、Donghee Choi、Chang-Hui Cho、Guhyun Kwon、Po-Chun Huang、Gene-Hsiang Lee、Taeshik Earmme、Shueh Lin Yau、Ming-Chou Chen、Choongik Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.12.054

  日期：2019.4

  small-molecular bulk heterojunction (BHJ) ambipolar thin-film transistors were fabricated, and the resulting devices showed air-stable and high ambipolar performance with well-balanced electron and hole mobilities as high as 0.70 cm2 V−1 s−1 and 0.21 cm2 V−1 s−1, respectively. Furthermore, complementary-like inverters comprising two ambipolar thin-film transistors were demonstrated, which exhibited a high voltage

  具有侧链的不同长度可溶液加工thioalkylated联噻吩衍生物（SBT-N ; ñ  =  10，12，14，16，18）已经被合成并表征为用于薄膜晶体管（TFT）的p沟道有机半导体。基于性能最高的SBT衍生物（SBT-14）和喹诺酮（DTTRQ）的组合s）作为p沟道和n沟道材料，制造了溶液处理的小分子体异质结（BHJ）双极性薄膜晶体管，并且所得器件显示出空气稳定且高双极性性能，并且电子和空穴迁移率平衡高达0.70 cm 2  V -1  s -1和0.21 cm 2  V -1  s -1， 分别。此外，还演示了由两个双极性薄膜晶体管组成的互补型反相器，它们显示出高达81的高电压增益。我们的研究清楚地表明，小分子有机半导体的侧链工程对TFT的电性能有重要影响。和BHJ晶体管，以及类似互补的反相器。