3,3'-dibromo-5,5'-dihexyl-2,2'-bithiophene | 1345692-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-dibromo-5,5'-dihexyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3-Bromo-2-(3-bromo-5-hexylthiophen-2-yl)-5-hexylthiophene；3-bromo-2-(3-bromo-5-hexylthiophen-2-yl)-5-hexylthiophene
• CAS: 1345692-37-6
• 化学式: C₂₀H₂₈Br₂S₂
• 分子量: 492.382
• InChiKey: INCXNLWDPRAOKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dibromo-5,5'-dihexyl-2,2'-bithiophene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,7-dihexylbenzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene-4,5-dione dioxime
  参考文献：
  名称：

  一系列新型噻吩稠合的吩嗪衍生物的合成，光学性质和电荷传输特性†

  摘要：

  通过合成了一系列的四噻吩吩嗪衍生物（t- TTP，1- TTP，m -TTP及其烷基取代衍生物）。二酮和二胺之间的简单缩合反应。这些衍生物的氧化还原电势，紫外可见吸收光谱和荧光光谱受硫原子和烷基位置的影响很大。通过基于密度泛函理论的理论计算可以很好地再现观察到的电子性能。对这些导数的X射线分析揭示了广泛的π-π相互作用和短暂的S⋯S接触。烷基取代的衍生物通过气相沉积提供高度结晶的薄膜，并显示出合理的场效应晶体管性能。还研究了这些材料的掺杂单晶的电导率，并显示出在I 2上增加了几个数量级。蒸气掺杂。这些晶体的π-π堆叠结构和导电性能表明，这些噻吩稠合的吩嗪是用于有机电子产品的有用材料。

  DOI：

  10.1039/c3tc30346b
• 作为产物：
  描述：

  2-正己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,3'-dibromo-5,5'-dihexyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  一系列新型噻吩稠合的吩嗪衍生物的合成，光学性质和电荷传输特性†

  摘要：

  通过合成了一系列的四噻吩吩嗪衍生物（t- TTP，1- TTP，m -TTP及其烷基取代衍生物）。二酮和二胺之间的简单缩合反应。这些衍生物的氧化还原电势，紫外可见吸收光谱和荧光光谱受硫原子和烷基位置的影响很大。通过基于密度泛函理论的理论计算可以很好地再现观察到的电子性能。对这些导数的X射线分析揭示了广泛的π-π相互作用和短暂的S⋯S接触。烷基取代的衍生物通过气相沉积提供高度结晶的薄膜，并显示出合理的场效应晶体管性能。还研究了这些材料的掺杂单晶的电导率，并显示出在I 2上增加了几个数量级。蒸气掺杂。这些晶体的π-π堆叠结构和导电性能表明，这些噻吩稠合的吩嗪是用于有机电子产品的有用材料。

  DOI：

  10.1039/c3tc30346b

文献信息

• Perfluorophenylene-bridged bisphospholes: synthesis and unexpected photophysical properties
  作者：Yi Ren、Andreas Orthaber、Rudolf Pietschnig、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1039/c3dt33058c

  日期：——

  Two new perfluorophenylene-bridged bis(dithieno[3,2-b:2′,3′-d]phosphole)s have been synthesized and their photophysical and redox properties have been investigated via static/dynamic fluorescence spectroscopies, cyclic voltammetry (CV), and DFT calculations. The photophysical studies revealed an interesting intramolecular charge transfer (ICT) occurring between the two identical dithienophosphole moieties

  合成了两个新的全氟亚苯基桥联的双（二硫代[3,2- b：2'，3'- d ]磷），并通过静态/动态荧光光谱法，循环伏安法（CV）研究了它们的光物理和氧化还原特性。和DFT计算。光物理研究表明，在极性溶剂中两个相同的二噻吩并磷部分之间发生了有趣的分子内电荷转移（ICT），这得到了理论研究的支持。CV实验表明，与相应的单个二硫代磷酰基物质相比，双磷物质显示出更小的电荷转移（CT）能隙。
• Tricolor mechanochromic luminescence of an organic two-component dye: visualization of a crystalline state and two amorphous states
  作者：Suguru Ito、Genki Katada、Tomohiro Taguchi、Izuru Kawamura、Takashi Ubukata、Masatoshi Asami

  DOI：10.1039/c8ce01698d

  日期：——

  Solid-state emissive dyes with mechanochromic luminescence (MCL) properties change their emission colors upon exposure to mechanical stimuli. During the recent rapid advances in the area of MCL, considerable efforts have been focused on elucidating the MCL behavior of single-component dyes that can switch their solid-state emission between two colors. Herein, a novel strategy to achieve tricolor MCL

  具有机械致变色发光（MCL）特性的固态发光染料在受到机械刺激时会改变其发射颜色。在MCL领域最近的快速发展过程中，已经做出了很大的努力来阐明单组分染料的MCL行为，这种染料可以在两种颜色之间切换其固态发射。在本文中，提出了一种新颖的实现三色MCL的策略，该策略基于将两种分别表现出较差的MCL或不具有MCL性能的有机染料进行混合。我们提出，双组分染料的三色MCL应该归因于MCL性能较差的部分从结晶态过渡到两个非晶态，特别是完全非晶态和原晶非晶态。就MCL染料的可用性和两组分染料的潜在组合的多样性而言，本系统应具有优势。通过利用本研究中开发的基本设计原理，应该可以使用各种各样的新MCL系统，这也应该加快对MCL染料实际应用的研究。
• Making Benzotrithiophene a Stronger Electron Donor
  作者：Xin Guo、Suhao Wang、Volker Enkelmann、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ol2025372

  日期：2011.11.18

  A new member of the benzotrithiophene family, benzo[2,1-b:-3,44:5,6-c '']trithiophene (3a), and its alkyl substituted derivatives (3b-e) were synthesized and characterized. Their photophyscial, electrochemical, crystallographic, and self-assembly properties were described. Thin film structures varied widely with the exact nature of the alkyl substitution pattern, with decreasing self-assembly propensity with increasing alkyl chain length. The high HOMO levels and the coplanarity of these molecules show their potential as organic semiconductors and as donor components in donor-acceptor copolymers.
• Charge-Transfer Properties of Lateral Triphenylamine–Dithienophosphole Diads
  作者：Chris Jansen Chua、Yi Ren、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1021/ol300331f

  日期：2012.3.16

  Installation of an exocyclic triphenylamine group at the phosphorus center provides access to dithienophosphole materials with lateral charge. transfer (CT) ability. The degree of CT can be significantly manipulated not only via oxidation of the P-center but also surprisingly by alkylation of the 2,6-position of the scaffold.
• <i>P</i> ‐Terthienyl‐Functionalized Dithieno[3,2‐ <i>b</i> :2′,3′‐ <i>d</i> ]phospholes
  作者：Chris Jansen Chua、Yi Ren、Monika Stolar、Shirley Xing、Thomas Linder、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1002/ejic.201301065

  日期：2014.4

  AbstractA series of dithienophospholes with different P‐thienyl substituents have been synthesized and characterized. Alkyl groups at the 2,6‐positions of the scaffold were introduced for solubility, but were found to also prevent π stacking with this scaffold. Whereas a simple thienyl does not affect the overall photophysics of the dithienophosphole, the installation of terthienyl units creates a considerable subchromophore that can communicate through the phosphole‐typical σ*–π* orbital interaction with the main scaffold. The overall architecture of the terthienyl was also found to have a significant impact on the photophysics of the system. Although a heavily twisted, branched terthienyl does not allow for any intermolecular π‐stacking interaction, the exposed nature of a linear terthiophene does, and gives rise to the formation of excimers in solution, as evident in shifted emission properties as a function of the concentration. Time‐dependent DFT calculations have revealed that in this case, the terthienyl group becomes the main chromophore and the dithienophosphole only plays a supportive role.