3,6-bis-(4-dodecyl-thiophen-2-yl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 1000624-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,6-bis-(4-dodecyl-thiophen-2-yl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-bis(4-dodecylthiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1000624-08-7
• 化学式: C₃₈H₅₆N₂O₂S₂
• 分子量: 637.007
• InChiKey: MEFUAWDZUBFBAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  799.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.12
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis-(4-dodecyl-thiophen-2-yl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 、 1-溴-2-己基癸烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,6-bis(4-dodecylthiophen-2-yl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/664

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二异丙酯 、 4-dodecyl-thiophene-2-carbonitrile 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 3,6-bis-(4-dodecyl-thiophen-2-yl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  有和没有环稠合的基于二酮吡咯并吡咯的聚合物的合成和电子性能

  摘要：

  二酮吡咯并吡咯（DPP）被认为是用于构建半导体供体-受体（DA）聚合物的有前途的受体单元，通常通过碳-碳单键形成，侧翼为噻吩环等间隔基。它可能会遭受分子共面性的降低，尤其是在安装了庞大的侧链时。在这项工作中，DPP单元中的两个N原子进一步与两个侧翼噻吩环的C-3稠合，产生一个π扩展的，非常平坦的稠合环结构单元（DPPFu）。成功地合成了一种新型的基于DPPFu的D–A共聚物（PBDTT-DPPFu），该共聚物由苯并[1,2- b：4,5- b']二噻吩（BDTT）单元作为供体，DPPFu单元作为受体。为了比较，还合成了未融合的基于DPP的对应物PBDTT-DPP。两个十二烷基烷基链连接到DPP部分的噻吩环上，以确保基于DPPFu的聚合物具有良好的溶解性。研究了环稠合效应对其结构，光物理性质，电子性质，分子堆积和电荷传输性质的影响。密度泛函理论计算以及静电势和范德华势的分析表明，环稠合增强了

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.0c02326

文献信息

• Conjugated Polymers and Their Use in Optoelectronic Devices
  申请人：Pan Hualong

  公开号：US20120186652A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Disclosed are certain polymeric compounds and their use as organic semiconductors in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, field effect transistors, and photodetectors. The disclosed compounds can provide improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The disclosed compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.

  本文公开了某些聚合物化合物及其作为有机半导体在光伏电池、发光二极管、发光晶体管、场效应晶体管和光探测器等有机和混合光学、光电和/或电子器件中的应用。所公开的化合物可以提供改进的器件性能，例如通过功率转换效率、填充因子、开路电压、场效应迁移率、开/关电流比和/或空气稳定性等测量的性能，在光伏电池或晶体管中使用。所公开的化合物可以在常见溶剂中具有良好的溶解度，从而通过溶液工艺进行器件制造。
• Conjugated polymers and their use in optoelectronic devices
  申请人：Pan Hualong

  公开号：US08598450B2

  公开（公告）日：2013-12-03

  Disclosed are certain polymeric compounds and their use as organic semiconductors in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, field effect transistors, and photodetectors. The disclosed compounds can provide improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The disclosed compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.

  本发明涉及某些聚合物化合物及其用作有机半导体在有机和混合光学、光电和/或电子器件中，例如光伏电池、发光二极管、发光晶体管、场效应晶体管和光电探测器。所述化合物可以提供改进的器件性能，例如通过功率转换效率、填充因子、开路电压、场效应迁移率、开/关电流比和/或空气稳定性等方面测量时，在光伏电池或晶体管中使用。所述化合物可以在常见溶剂中具有良好的溶解度，从而通过溶液工艺进行器件制造。
• DIKETOPYRROLOPYRROLE POLYMERS AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2035428B1

  公开（公告）日：2015-09-23
• Diketopyrrolopyrrole polymers as organic semiconductors
  申请人：Turbiez Mathieu G.R.

  公开号：US20090302311A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to polymers comprising a repeating unit of the formula (I) and their use as organic semiconductor in organic devices, especially a diode, an organic field effect transistor and/or a solar cell, or a device containing a diode and/or an organic field effect transistor, and/or a solar cell. The polymers according to the invention have excellent solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).
• US8598450B2
  申请人：——

  公开号：US8598450B2

  公开（公告）日：2013-12-03