2-(2'-phenylsulphonylethyl)-3,3-spirotetramethylene-5-phenylsulphonylisoxazolidine | 113410-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-phenylsulphonylethyl)-3,3-spirotetramethylene-5-phenylsulphonylisoxazolidine
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)-1-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-2-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane
• CAS: 113410-75-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅S₂
• 分子量: 435.565
• InChiKey: WTNWIRFJLBKDDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮肟 、 苯基乙烯基砜 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到2-(2'-phenylsulphonylethyl)-3,3-spirotetramethylene-5-phenylsulphonylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。从肟中产生硝酮的第32部分。串联迈克尔加成反应1,3-偶极环加成反应。背景和第1类流程。

  摘要：

  醛间肟和酮肟的分子间迈克尔加成反应生成负电烯烃。酮硝酮可被困在区域特异性的分子间环加成反应中，从而以高收率得到单个环加合物。从酮肟，单取代的负电烯烃（Michael受体）和N-甲基马来酰亚胺（双极亲和性）获得化学特异性的1：1：1环加合物，而与醛肟的相应反应的化学选择性取决于肟的立体化学。Z-醛固酮显示出高的化学特异性，而E-醛肟则具有较低的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87116-7

文献信息

• Chemoselective formation of symmetrically linked bisisoxazole units: Steps toward isoxazoline/isoxazolidine based macrocycles
  作者：Margaret T. McKiernan、Frances Heaney

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00886-6

  日期：1996.6

  Symmetrically linked bisisoxazole derivatives can be formed from a chemselective one-pot three component reaction between oximes, dipole generating and dipole trapping components. The use of bifunctional dipole generating moieties affords bisisoxazolines (11), linked through their N-atoms. The employment of bifunctional dipolarophilic agents leads to bisisoxazolidines (3 and 4) linked via their C-5

  可以通过肟，偶极产生和偶极捕获组分之间的化学选择性单锅三组分反应形成对称连接的联苯并恶唑衍生物。使用双官能偶极子产生的部分，提供了通过其N-原子连接的双亚甲恶唑啉（11）。使用双功能双亲亲性试剂导致通过其C -5碳原子连接的双sisoxazolidines（3和4）。
• Cycloaddition reactions of oximes; powerful new carbon–carbon bond forming methodology
  作者：Paul Armstrong、Ronald Grigg、William J. Warnock

  DOI：10.1039/c39870001325

  日期：——

  Oximes react with Michael acceptors and dipolarophiles, usually regio- and stereo-specifically, via a tandem Michael addition–1,3-dipolar cycloaddition process, to give isoxazolidines in good yield; analysis of the tandem process identifies four broad synthetic variants, and examples of those involving initial intermolecular Michael addition are given.

  肟通过串联的迈克尔加成–1,3-偶极环加成反应，与迈克尔受体和偶极亲和物（通常在区域和立体上发生反应）反应，以高收率得到异恶唑烷。串联过程的分析确定了四种广泛的合成变体，并给出了涉及初始分子间迈克尔加成的那些例子。
• ARMSTRONG, PAUL;GRIGG, RONALD;WARNOCK, WILLIAM, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 17, 1325-1327
  作者：ARMSTRONG, PAUL、GRIGG, RONALD、WARNOCK, WILLIAM

  DOI：——

  日期：——