(diethoxyphosphoryl)-3,4-dimethoxyphenylacetic acid ethyl ester | 911047-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (diethoxyphosphoryl)-3,4-dimethoxyphenylacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate；triethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)phosphonoacetate；Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 911047-47-7
• 化学式: C₁₆H₂₅O₇P
• 分子量: 360.344
• InChiKey: FUECKVODAWVCJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 、 (diethoxyphosphoryl)-3,4-dimethoxyphenylacetic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168000.17h， 以58%的产率得到3-(2-N-methylindol)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代肉桂酸酯的可靠和多功能合成

  摘要：

  2-芳基取代的膦酰基乙酸酯可以通过四步序列从各自的芳烃容易地合成。即使在涉及敏感部分时，成功的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化也可立体选择性地提供 2-芳基肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942404
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯基乙醛酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (diethoxyphosphoryl)-3,4-dimethoxyphenylacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代肉桂酸酯的可靠和多功能合成

  摘要：

  2-芳基取代的膦酰基乙酸酯可以通过四步序列从各自的芳烃容易地合成。即使在涉及敏感部分时，成功的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化也可立体选择性地提供 2-芳基肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942404

文献信息

• Oxidative Coupling Reactions of 1,3-Diarylpropene Derivatives to Dibenzo[a,c]cycloheptenes by PIFA
  作者：Kristina Hackelöer、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201100918

  日期：2011.11

  The oxidative cyclization reactions of a variety of α-benzyl-cinnamates can be selectively performed with hypervalent iodine as an oxidant. The dibenzo[a,c]cycloheptenes were isolated in up to 55 % yield. When an oxo substrate is applied, the yield was significantly increased. With this synthetic approach, a central intermediate for the synthesis of metasequirin-B was obtained in three steps from very

  多种α-苄基-肉桂酸酯的氧化环化反应可以用高价碘作为氧化剂选择性地进行。二苯并[a,c]环庚烯以高达55%的产率分离。当使用氧代底物时，产率显着增加。使用这种合成方法，从非常简单的起始材料中分三步获得了用于合成 metasequirin-B 的中心中间体。对于这种转化，两个芳基部分都必须被激活。
• Oxidative Cyclization Reaction of 2-Aryl-Substituted Cinnamates To Form Phenanthrene Carboxylates by Using MoCl₅
  作者：Kathrin Wehming、Moritz Schubert、Gregor Schnakenburg、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201403442

  日期：2014.9.22

  The oxidative cyclization reaction of 2‐aryl cinnamates and derivatives thereof can be easily performed with MoCl5 as the oxidant. This powerful reagent allows oxidative coupling reactions for which other reagents fail. The best results are obtained when the 2‐phenyl substituent of the cinnamate is equipped with two methoxy groups. Even iodo moieties in the bay region of phenanthrene are tolerated

  以MoCl 5为氧化剂可以轻松地进行2-芳基肉桂酸酯及其衍生物的氧化环化反应。这种强大的试剂可进行其他试剂无法完成的氧化偶联反应。当肉桂酸酯的2-苯基取代基带有两个甲氧基时，可获得最佳结果。在反应条件下甚至菲的海湾区域中的碘部分也是被容许的。如果涉及萘基，则会发生骨架的重排，从而为高功能化的角芳烃提供了一条优雅的途径。证明了15种底物的环化反应，菲衍生物的分离产率高达99％。反应的广泛范围强调了MoCl 5和MoCl 5的有用性/ TiCl 4中的氧化偶合反应。
• Molybdenum Pentachloride Mediated Synthesis of Spirocyclic Compounds by Intramolecular Oxidative Coupling
  作者：Moritz Schubert、Kathrin Wehming、Anton Kehl、Martin Nieger、Gregor Schnakenburg、Roland Fröhlich、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201501384

  日期：2016.1

  The oxidative treatment of (m)ethyl 2-aryl cinnamates equipped with methoxy groups in position 4 of the phenyl moiety promote the formation of cyclohexadienone substructures. This dealkylative oxidative C–C coupling gives access to spirocyclic compounds and avoids the construction of the corresponding phenanthrenes. Furthermore, the transformation can be expanded to other spirocyclic systems.

  在苯基部分的 4 位带有甲氧基的（m）乙基 2-芳基肉桂酸酯的氧化处理促进了环己二烯酮亚结构的形成。这种脱烷基氧化性 C-C 偶联提供了获得螺环化合物的途径，并避免了相应菲的构建。此外，转化可以扩展到其他螺环系统。