2,3,9,10,16,17,23,24-octamethoxyphthalocyanine | 121258-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10,16,17,23,24-octamethoxyphthalocyanine
• 英文别名: 2,3,9,10,16,17,23,24-octamethoxyphthalocyaninane；6,7,15,16,24,25,33,34-Octamethoxy-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene；6,7,15,16,24,25,33,34-octamethoxy-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene
• CAS: 121258-16-0
• 化学式: C₄₀H₃₄N₈O₈
• 分子量: 754.759
• InChiKey: XMYZZSWDODAEQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,9,10,16,17,23,24-octamethoxyphthalocyanine 在 zinc diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 无水二甲氨基乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以78%的产率得到(2,3,9,10,16,17,23,24-octamethoxyphthalocyaninato)zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Efficient green procedures for the preparation of novel tetraalkynyl-substituted phthalocyanines

  摘要：

  This work provides a successful, easy and efficient process for the preparation of metal-free 2(3),9(10),16(17),23(24)-octamethoxyphthalocyanine, [(OMe)(8)PcH2] (2), and its metal complexes [(OMe)(8)PcM] (3-11) (M = Zn, Cu, Ni, Mg, Co, Fe, Ru, TiCl and RhCl) by using green energy techniques such as exposure to UV-irradiation as well as microwave irradiation. Two different routes have been used, which involve modifications to that reported in the literature. The results suggest that these techniques drastically reduce the reaction time of metallophthalocyanine [(OMe)(8)PcM] (3-11) formation from 5-96 h to 5-11 min. The prepared octamethoxyphthalocyanines [OMe)(8)PcM] (2-4) (M Zn, Cu) are used as key materials to synthesize the corresponding novel tetraalkynyl-substituted phthalocyanines 15-17. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2010.02.034
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基苯二氰 在 lithium 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octamethoxyphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  高度稳定的二恶英连接的金属酞菁共价有机骨架

  摘要：

  我们报告了一系列通过亲核芳香取代（S构成健壮二恶英键连接高度稳定的基于金属酞菁共价有机骨架（MPC-DX-COF的）的Ñ AR）反应。即使在用沸水（90°C），浓酸（12 mol / L HCl）或碱（12 mol / L NaOH）处理，氧化（30％H 2 O 2）处理后，COF的化学结构和结晶度也基本保持不变。）或还原剂（1 mol / L NaBH 4），因为它们具有稳定的M-Pc构建基块和有弹性的二恶英连接子，因此可以使用三天。通过将金属化的酞菁活性位点规则排列在稳定的骨架结构中，MPc-dx-COFs可以直接用作氧还原反应（ORR）的有效电催化剂，而无需进行以往研究中普遍采用的热解处理。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.047

文献信息

• Hierarchical Tuning of the Performance of Electrochemical Carbon Dioxide Reduction Using Conductive Two-Dimensional Metallophthalocyanine Based Metal–Organic Frameworks
  作者：Zheng Meng、Jianmin Luo、Weiyang Li、Katherine A. Mirica

  DOI：10.1021/jacs.0c07041

  日期：2020.12.30

  conductivities. This work demonstrates the use of four systematic structural analogs of conductive two-dimensional (2D) metal-organic frameworks (MOFs) made of metallophthalocyanine (MPc) ligands linked by Cu nodes with electrical conductivities of 2.73 × 10-3 to 1.04 × 10-1 S cm-1 for the electrochemical reduction of CO2 to CO. The catalytic performance of the MOFs, including the activity and selectivity

  在将二氧化碳电化学还原为增值产品中使用网状材料有可能通过以原子精度调节骨架材料的化学和结构特征来实现对催化性能的可调控制。然而，此类系统的可调功能性能仍然受到其不良导电性的极大阻碍。这项工作展示了导电二维 (2D) 金属有机框架 (MOF) 的四种系统结构类似物的使用，这些结构类似物由金属酞菁 (MPc) 配体制成，由铜节点连接，电导率为 2.73 × 10-3 至 1.04 × 10- 1 S cm-1 用于将 CO2 电化学还原为 CO。 MOF 的催化性能，包括活性和选择性，发现由两个重要的结构因素分级控制：MPc（M = Co vs Ni）催化亚基中的金属和这些亚基之间杂原子交联剂的特性（X = O vs NH）。活性和选择性取决于 MPcs 中金属的选择，并进一步受杂原子键的调节。在这些 MOF 中，CoPc-Cu-O 对 CO 产物表现出最高的选择性（法拉第效率 FECO = 85%），具有高达
• A Phthalocyanine‐Based Layered Two‐Dimensional Conjugated Metal–Organic Framework as a Highly Efficient Electrocatalyst for the Oxygen Reduction Reaction
  作者：Haixia Zhong、Khoa Hoang Ly、Mingchao Wang、Yulia Krupskaya、Xiaocang Han、Jichao Zhang、Jian Zhang、Vladislav Kataev、Bernd Büchner、Inez M. Weidinger、Stefan Kaskel、Pan Liu、Mingwei Chen、Renhao Dong、Xinliang Feng

  DOI：10.1002/anie.201907002

  日期：2019.7.29

  Layered two‐dimensional (2D) conjugated metal–organic frameworks (MOFs) represent a family of rising electrocatalysts for the oxygen reduction reaction (ORR), due to the controllable architectures, excellent electrical conductivity, and highly exposed well‐defined molecular active sites. Herein, we report a copper phthalocyanine based 2D conjugated MOF with square‐planar cobalt bis(dihydroxy) complexes

  分层的二维（2D）共轭金属-有机骨架（MOF）代表了一系列用于氧还原反应（ORR）的新兴电催化剂，这归因于可控的体系结构，出色的电导率和高度暴露的明确的分子活性位点。在此，我们报告了一种基于酞菁铜的2D共轭MOF，其具有方形平面双（二羟基钴）配合物（Co-O 4）作为键（PcCu-O 8 - Co）和通过溶剂热合成制备的层堆叠结构。与碳纳米管混合的PcCu-O 8 - Co 2D MOF具有出色的电催化ORR活性（E 1/2 = 0.83 V vs. RHE，n = 3.93，j L = 5.3 mA cm -2）在碱性介质中，这是已报道的内在MOF电催化剂中的记录值。在原位拉曼光谱电化学和理论建模以及对比催化试验的支持下，我们确定了钴结点为ORR活性位点。此外，当作为阴极电催化剂为锌-空气电池，使用酞菁铜-O 8 -Co提供的94毫瓦厘米的最大功率密度-2，表现优于状态的最先进的Pt /
• LEZNOFF, C. C.;VIGH, S.;SVIRSKAYA, P. I.;GREENBERG, S.;DREW, D. M.;BEN-HU+, PHOTOCHEM. AND PHOTOBIOL., 49,(1989) N, C. 279-284
  作者：LEZNOFF, C. C.、VIGH, S.、SVIRSKAYA, P. I.、GREENBERG, S.、DREW, D. M.、BEN-HU+

  DOI：——

  日期：——
• Pondaven, Annig; Cozien, Yves; L'Her, Maurice, New Journal of Chemistry, <hi>1992</hi>, vol. 16, p. 711 - 718
  作者：Pondaven, Annig、Cozien, Yves、L'Her, Maurice

  DOI：——

  日期：——
• COVALENT ORGANIC FRAMEWORK FILMS, AND METHODS OF MAKING AND USES OF SAME
  申请人：Dichtel William R.

  公开号：US20140037944A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Multilayer structures comprising a covalent organic framework (COF) film in contact with a polyaromatic carbon (PAC) film. The multilayer structures can be made by combining precursor compounds in the presence of a PAC film. The PAC film can be for example, a single layer graphene film. The multilayer structures can be used in a variety of applications such as solar cells, flexible displays, lighting devices, RFID tags, sensors, photoreceptors, batteries, capacitors, gas-storage devices, and gas-separation devices.