5-[4-(ethoxycarbonylmethoxy)phenyl]dipyrromethane | 847375-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[4-(ethoxycarbonylmethoxy)phenyl]dipyrromethane
• 英文别名: 5-(4′-carboethoxymethyleneoxyphenyl)dipyrromethane；meso-ethoxycarbonyl-methoxy phenyl dipyrromethane；5-(4'-carboethoxymethyleneoxyphenyl)；Ethyl {4-[di(1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenoxy}acetate；ethyl 2-[4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenoxy]acetate
• CAS: 847375-27-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: DGRQAQJOWCNBFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(ethoxycarbonylmethoxy)phenyl]dipyrromethane 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,15-bis(4''-carboxymethyleneoxyphenyl)-10,20-bis(1',1',3',3'-tetramethyl-isoindolin-2'-yloxyl-5'-yl)-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  含有异吲哚啉氮氧化物的卟啉作为自由基的潜在荧光传感器

  摘要：

  合成了一系列新的自旋标记的卟啉，其中含有异吲哚啉氮氧化合物部分，并将其表征为潜在的自由基荧光传感器。在游离碱单自由基卟啉中观察到荧光抑制，而游离碱双自由基卟啉表现出比单自由基卟啉高约三倍的高度抑制荧光。观察到的荧光抑制归因于由双态氮氧化物和激发的卟啉荧光团之间的电子交换引起的系统间交叉增强。值得注意的是，相关金属化卟啉的荧光抑制作用不强，可能是由于氮氧化物和卟啉之间的自旋耦合不足。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003203
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 indium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-[4-(ethoxycarbonylmethoxy)phenyl]dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  用于双重光响应抗菌光动力疗法的金属卟啉纳米缀合物的设计与合成

  摘要：

  抗菌光动力疗法（APDT）利用光敏剂（PS）在光和分子氧存在的情况下消灭广谱细菌。另一方面，一些光源，如紫外线（UVB和UVC），穿透性差且细胞毒性高，导致PSs出现不期望的PDT。在这里，我们合成了可共轭的内取代卟啉并对其进行了广泛的表征。时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算表明，金属卟啉EP (5)是进一步应用的合适候选者。随后，将金属卟啉与木质素基氧化锌纳米复合材料（ZnOAL 和 ZnOKL）缀合，开发出亲水性纳米缀合物（ZnOAL@EP 和 ZnOKL@EP）。在双光（紫外线 + 绿光）照射下，纳米复合物表现出增强的单线态氧生成能力，并且还表现出 pH 响应性。这些纳米缀合物在双光照射下治疗细菌感染时显示出显着提高的 APDT 效率（提高 4-7 倍）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01841

文献信息

• Masked Imidazolyl−Dipyrromethanes in the Synthesis of Imidazole-Substituted Porphyrins
  作者：Jayeeta Bhaumik、Zhen Yao、K. Eszter Borbas、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo061461r

  日期：2006.11.1

  bearing one or two imidazol-2-yl or imidazol-4-yl groups at the meso positions have been developed. The syntheses employ dipyrromethanes, 1-acyldipyrromethanes, and 1,9-diacyldipyrromethanes bearing an imidazole group at the 5-position. The polar, reactive imidazole unit was successfully masked by use of (1) the 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) group at the imidazole pyrrolic nitrogen, and (2) a dialkylboron

  咪唑取代的金属卟啉对于自组装研究和需要水溶性的应用很有价值。已经开发出在内消旋位置带有一个或两个咪唑-2-基或咪唑-4-基的卟啉的合理合成方法。合成使用在5-位带有咪唑基的二吡咯甲烷，1-酰基吡咯甲烷和1，9-二酰基吡咯甲烷。通过使用（1）咪唑吡咯氮上的2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团和（2）与二吡咯甲烷的吡咯键合并与二吡咯甲烷配位的二烷基硼基团成功掩盖了极性的反应性咪唑单元咪唑亚氨基氮。这种双重掩蔽的咪唑基-二吡咯甲烷的非极性性质有利于处理。选定的掩蔽二吡咯甲烷具有11个特征B和15 N NMR光谱。研究了五种不同的方法以获得反式-A 2 B 2-，反式-AB 2 C-和反式-AB-卟啉。每个卟啉均包含一个或两个SEM保护的咪唑单元。可以用TBAF或HCl去除SEM组。制备两个带有一个咪唑部分的锌（II）卟啉和一个钯（II）卟啉，并进行烷基化（用碘乙烷，1,3-丙烷磺酸内酯或1
• Bioinspired nanophotosensitizers: synthesis and characterization of porphyrin–noble metal nanoparticle conjugates
  作者：Jayeeta Bhaumik、Gitanjali Gogia、Seema Kirar、Lekshmi Vijay、Neeraj S. Thakur、Uttam C. Banerjee、Joydev K. Laha

  DOI：10.1039/c5nj02056e

  日期：——

  Conjugatable and compact porphyrinic photosensitizer nanoparticle conjugates were developed through rational synthesis followed by conjugation with noble metal nanoparticles.

  可共轭且紧凑的卟啉光敏剂纳米粒子共轭物是通过合理合成后与贵金属纳米粒子结合而开发的。
• Isoindoline nitroxide-labeled porphyrins as potential fluorescence-suppressed spin probes
  作者：F. Liu、T. J. Zou、Z. L. Tan、S. Chen、Z. H. Wu、G. P. Yan、Q. Zhang、S. C. Liang、J. Yang

  DOI：10.1039/c6ob02748b

  日期：——

  electrochemical and redox properties to 5-carboxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl (CTMIO). The electron paramagnetic resonance test showed that these porphyrins exhibited hyperfine splittings and characteristic spectra of CTMIO with typical nitroxide g-values and nitrogen isotropic hyperfine coupling constants. The in vitro cytotoxicity assay indicated that these porphyrins possessed low cytotoxicity

  通过5-苯基二吡咯甲烷和5-（4'-羰乙氧基-亚甲基氧基苯基）二吡咯甲烷与5-甲酰基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基氧基（FTMIO）的反应合成了一系列异吲哚啉氮氧化物标记的卟啉使用Lindsey方法。还制备了相应的水溶性自旋标记的卟啉。随后，对这些化合物进行了表征，并评估了它们的体外特性。电化学测定表明，这些异吲哚啉氮氧化物标记的卟啉具有与5-羧基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基氧基（CTMIO）相似的电化学和氧化还原特性。电子顺磁共振测试表明，这些卟啉在典型的一氧化氮g下表现出超细分裂和CTMIO的特征谱。值和氮各向同性超细耦合常数。在体外细胞毒性试验表明，这些卟啉具有低细胞毒性，以人肾小管上皮293T细胞（正常细胞）和人肝癌HepG2细胞（肿瘤细胞）。荧光光谱表明，游离碱异吲哚啉氮氧化物标记的卟啉具有氮氧化物-荧光团系统的荧光抑制特性。体外荧光成像表明，还原的异吲哚啉
• Porphyrin containing isoindoline nitroxides as potential fluorescence sensors of free radicals
  作者：Guo-Ping Yan、Kathryn E. Fairfull-Smith、Craig D. Smith、Graeme R. Hanson、Steven E. Bottle

  DOI：10.1142/s1088424611003203

  日期：2011.4

  A series of new spin-labeled porphyrin containing isoindoline nitroxide moieties were synthesized and characterized as potential free radical fluorescence sensors. Fluorescence-suppression was observed in the free-base monoradical porphyrins, whilst the free-base biradical porphyrins exhibited highly suppressed fluorescence about three times greater than the monoradical porphyrins. The observed fl

  合成了一系列新的自旋标记的卟啉，其中含有异吲哚啉氮氧化合物部分，并将其表征为潜在的自由基荧光传感器。在游离碱单自由基卟啉中观察到荧光抑制，而游离碱双自由基卟啉表现出比单自由基卟啉高约三倍的高度抑制荧光。观察到的荧光抑制归因于由双态氮氧化物和激发的卟啉荧光团之间的电子交换引起的系统间交叉增强。值得注意的是，相关金属化卟啉的荧光抑制作用不强，可能是由于氮氧化物和卟啉之间的自旋耦合不足。
• Design and Synthesis of Metalloporphyrin Nanoconjugates for Dual Light-Responsive Antimicrobial Photodynamic Therapy
  作者：Anil Kumar Pujari、Ravneet Kaur、Yeddula Nikhileshwar Reddy、Shatabdi Paul、Kunal Gogde、Jayeeta Bhaumik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01841

  日期：2024.2.8

  calculations revealed that metalloporphyrin EP (5) is a suitable candidate for further applications. Subsequently, the metalloporphyrin was conjugated with lignin-based zinc oxide nanocomposites (ZnOAL and ZnOKL) to develop hydrophilic nanoconjugates (ZnOAL@EP and ZnOKL@EP). Upon dual light (UV + green light) exposure, nanoconjugates showed enhanced singlet oxygen generation ability and also demonstrated

  抗菌光动力疗法（APDT）利用光敏剂（PS）在光和分子氧存在的情况下消灭广谱细菌。另一方面，一些光源，如紫外线（UVB和UVC），穿透性差且细胞毒性高，导致PSs出现不期望的PDT。在这里，我们合成了可共轭的内取代卟啉并对其进行了广泛的表征。时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算表明，金属卟啉EP (5)是进一步应用的合适候选者。随后，将金属卟啉与木质素基氧化锌纳米复合材料（ZnOAL 和 ZnOKL）缀合，开发出亲水性纳米缀合物（ZnOAL@EP 和 ZnOKL@EP）。在双光（紫外线 + 绿光）照射下，纳米复合物表现出增强的单线态氧生成能力，并且还表现出 pH 响应性。这些纳米缀合物在双光照射下治疗细菌感染时显示出显着提高的 APDT 效率（提高 4-7 倍）。