3,3'-dibutyl-2,2'-bithiophene | 135926-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-dibutyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3-butyl-2-(3-butylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 135926-91-9
• 化学式: C₁₆H₂₂S₂
• 分子量: 278.483
• InChiKey: UUIUHSZRTFTUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dibutyl-2,2'-bithiophene 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-butyl-2-(3-butyl-5-nitrothiophen-2-yl)-5-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Selective Functionalization of 2,2'-Bithiophenes

  摘要：

  The selective functionalization of the 2,2'-bithiophene molecule is described. Selective alkyl substitution at the 3,3' positions was achieved by sequential bromination of the 3,3' and 5,5' positions followed by debromination at the 5,5' positions. The resultant 3,3'-dibromo-2,2'-bithiophene was transformed via a Grignard reaction to give a series of 3,3'-dialkyl-2,2'-bithiopenes. Finally nitration of the active 5,5' positions gave the corresponding 3,3'-dialkyl-5,5'-dinitro-2,2'-bithiophenes.

  DOI：

  10.3987/com-91-5812
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-四溴-2,2'-联噻吩 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3'-dibutyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Selective Functionalization of 2,2'-Bithiophenes

  摘要：

  The selective functionalization of the 2,2'-bithiophene molecule is described. Selective alkyl substitution at the 3,3' positions was achieved by sequential bromination of the 3,3' and 5,5' positions followed by debromination at the 5,5' positions. The resultant 3,3'-dibromo-2,2'-bithiophene was transformed via a Grignard reaction to give a series of 3,3'-dialkyl-2,2'-bithiopenes. Finally nitration of the active 5,5' positions gave the corresponding 3,3'-dialkyl-5,5'-dinitro-2,2'-bithiophenes.

  DOI：

  10.3987/com-91-5812

文献信息

• Hypervalent iodine(III): selective and efficient single-electron-transfer (SET) oxidizing agent
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Nobutaka Yamaoka、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.040

  日期：2009.12

  ethers, affording the corresponding aromatic cation radicals. Since then, hypervalent iodine(III) has been utilized as a selective and efficient SET oxidizing agent that enables a variety of direct C–H functionalizations of aromatic rings in electron-rich arenes under mild conditions. We have now extended the original method to work in a series of heteroaromatic compounds such as thiophenes, pyrroles,

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。
• A novel and direct synthesis of alkylated 2,2′-bithiophene derivatives using a combination of hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) reagent and BF₃<b>·</b>Et₂O
  作者：Hirofumi Tohma、Minako Iwata、Tomohiro Maegawa、Yorito Kiyono、Akinobu Maruyama、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b302462h

  日期：——

  A novel nonmetallic oxidative coupling of alkylthiophene derivatives leading to the corresponding 2,2′-bithiophene derivatives using a combination of a hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA), and BF3·Et2O was developed.

  开发了一种新型非金属氧化耦合反应，可以将烷基噻吩衍生物转化为相应的2,2'-双噻吩衍生物，该反应使用了高价碘(III)试剂苯碘双(trifluoroacetate)（PIFA）和BF3·Et2O的组合。
• The synthesis of head-to-tail (H–T) dimers of 3-substituted thiophenes by the hypervalent iodine(iii)-induced oxidative biaryl coupling reaction
  作者：Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Yorito Kiyono、Akinobu Maruyama、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b503058g

  日期：——

  The head-to-tail (H-T) dimers could be obtained selectively by the oxidative coupling reaction of 3-substituted thiophenes using a combination of hypervalent iodine(III) reagents and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.

  通过使用高价碘（III）试剂和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐的组合，通过3-取代的噻吩的氧化偶联反应，可以选择性地获得头对尾（HT）二聚体。
• Oligothiophene-Bridged Conjugated Covalent Organic Frameworks
  作者：Niklas Keller、Derya Bessinger、Stephan Reuter、Mona Calik、Laura Ascherl、Fabian C. Hanusch、Florian Auras、Thomas Bein

  DOI：10.1021/jacs.7b01631

  日期：2017.6.21

  Two-dimensional covalent organic frameworks (2D-COFs) are crystalline, porous materials comprising aligned columns of π-stacked building blocks. With a view toward the application of these materials in organic electronics and optoelectronics, the construction of oligothiophene-based COFs would be highly desirable. The realization of such materials, however, has remained a challenge, in particular with

  二维共价有机框架 (2D-COFs) 是结晶多孔材料，包含排列整齐的 π 堆积结构柱。考虑到这些材料在有机电子学和光电子学中的应用，基于低聚噻吩的 COF 的构建将是非常可取的。然而，这种材料的实现仍然是一个挑战，特别是在横向共轭亚胺连接的 COF 方面。我们开发了一种新的构建块设计，在原本对称的主链上采用不对称修饰，使我们能够构建一系列具有可调电子特性的高度结晶的四噻吩衍生的 COF。研究这些材料的光学响应，我们首次观察到跨亚胺键的 COF 亚基之间形成电荷转移状态。我们相信，我们的新构建块设计为从各种扩展构建块构建有序的 COF 提供了通用策略，从而大大扩展了适用分子的范围。
• New Soluble n-Type Conjugated Polymers for Use as Electron Transport Materials in Light-Emitting Diodes
  作者：Christopher J. Tonzola、Maksudul M. Alam、Bryan A. Bean、Samson A. Jenekhe

  DOI：10.1021/ma035971o

  日期：2004.5.1

  The high electron affinity (2.88−2.97 eV), robust thermal stability, suitable solution processability, and weak-to-moderate intrinsic electroluminescence of the polymers make them attractive for use as electron transport materials in organic LEDs. Initial use of the polymers as the electron transport materials in bilayer poly(2-methoxy-5-(2‘-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene) (MEH−PPV) LEDs showed

  我们报告了一系列的六个新的可溶性n型共轭共聚物的合成，这些共聚物在骨架中结合了双（苯基喹啉）和区域规则的二烷基联噻吩，对其电化学，光物理和电致发光性质的研究，以及它们在光中用作电子传输材料的用途发射装置。头对头二烷基联噻吩键的烷基链长度从丁基（C 4）转变为十二烷基（C 12）对新的聚喹啉的光物理或氧化还原特性影响很小或没有影响。但是，玻璃化转变温度从丁基衍生物的256°C降低到十二烷基衍生物的76°C。模型化合物的单晶X射线结构可量化分子内扭转角，这解释了头对尾和头对头聚合物之间的光学带隙和氧化还原特性的显着差异。聚合物的高电子亲和力（2.88-2.97 eV），稳健的热稳定性，合适的溶液加工性以及弱至中度的固有电致发光，使其成为有机LED中用作电子传输材料的吸引力。最初将聚合物用作双层聚（2-甲氧基-5-（2'-乙基己氧基）-1）中的电子传输材料，2）与目前大多数用于LED的电子传输聚合物相比。