1,5-dithiaspiro[5,5]undecane-1-oxide | 126004-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1,5-dithiaspiro[5,5]undecane-1-oxide
• 英文别名: 1,5lambda4-Dithiaspiro[5.5]undecane 5-oxide；1,5λ4-dithiaspiro[5.5]undecane 5-oxide
• CAS: 126004-37-3
• 化学式: C₉H₁₆OS₂
• 分子量: 204.357
• InChiKey: WUFIKQJIXXVYPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dithiaspiro[5,5]undecane-1-oxide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 环己酮
  参考文献：
  名称：

  通过相应 1,3-二噻吩一氧化物的酸催化水解裂解 1,3-二噻吩

  摘要：

  系统地研究了 1,3-二噻吩通过其相应的单亚砜水解为其母体羰基化合物。使用叔丁基氢过氧化物以高产率进行 1,3-二噻吩的氧化。然后以优异的产率将单亚砜酸催化水解成羰基化合物。通过气相色谱监测裂解反应，并在电子密度和空间要求不同的底物上研究动力学。这两种效应都不会阻止裂解反应的高总产率。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067164
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dithiaspiro[5.5]undecane 在 叔丁基过氧化氢 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到1,5-dithiaspiro[5,5]undecane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过相应 1,3-二噻吩一氧化物的酸催化水解裂解 1,3-二噻吩

  摘要：

  系统地研究了 1,3-二噻吩通过其相应的单亚砜水解为其母体羰基化合物。使用叔丁基氢过氧化物以高产率进行 1,3-二噻吩的氧化。然后以优异的产率将单亚砜酸催化水解成羰基化合物。通过气相色谱监测裂解反应，并在电子密度和空间要求不同的底物上研究动力学。这两种效应都不会阻止裂解反应的高总产率。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067164

文献信息

• One-pot stereocontrolled cycloalkanone synthesis using 1,3-dithiane 1-oxides
  作者：Philip C. Bulman Page、Stephen J. Shutlleworth、Mark B. Schilling、David J. Tapolczay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91839-2

  日期：1993.10

  Lithium enolates of 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxides, generated in one pot from 1,3-dithiane 1-oxide, undergo highly diastereoselective alkylation upon treatment with alkyl iodides; similar in situ treatment of these substrates with diiodoalkanes furnishes the corresponding medium-ring cycloalkanones with extremely high diastereoselectivity and in moderate to good yields.

  一锅中由1,3-二噻吩-1-氧化物生成的2-酰基-1,3-二噻吩-1-氧化物的烯醇锂在经过烷基碘化物的处理后会发生高度非对映选择性的烷基化反应；用二碘代烷烃对这些底物进行类似的原位处理，可以以极高的非对映选择性和中等至良好的收率提供相应的中环环烷酮。