4-methyl-2-(cyclopent-2-en-1-yl)aniline | 84487-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(cyclopent-2-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(Cyclopent-2-en-1-yl)-4-methylaniline；2-cyclopent-2-en-1-yl-4-methylaniline
• CAS: 84487-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: RPZWCGUFDWFECP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-112 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(cyclopent-2-en-1-yl)aniline 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium permanganate 、 trifluoroacetyl nitrate 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 4-acetyl-7-methyl-5-nitro-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  N-和C-烯基苯胺的反应：IX。某些7-甲基-1,3a，4,8b-四氢环戊[b]吲哚的合成，氧化和硝化

  摘要：

  在哌啶中加热4-酰基-3-碘-7-甲基-1,2,3,3a，4,8b-六氢环戊[ b ]吲哚得到4-酰基-7-甲基-1,3a，4,8b-用KMnO4氧化得到四氢环戊[ b ]吲哚，得到相应的4-酰基-7-甲基-1,2,3,3a，4,8b-六氢环戊[ b ]吲哚-1,2-二醇。在甲酸存在下，在乙腈中用过氧化氢氧化烯丙基双键处的4-酰基-7-甲基-1,3a，4,8b-四氢环戊四烯[ b ]吲哚，得到具有顺式和反式氮原子的立体异构体环氧化物-含和环氧乙烷环。用硝酸铵和三氟乙酸酐的混合物硝化产生5-硝基衍生物。1-{（1aR *，1b R *，6b S *，7a S *）-5-甲基-1a，1b，2,6b，7,7ahexahydrooxirenono [4,5] cyclopenta [1,2 - b ]吲哚-2-yl}通过X射线分析确定乙酮。

  DOI：

  10.1134/s1070428012070123
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄胺 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABDRAXMANOV, I. B.;SHARAFUTDINOV, V. M.;TOLSTIKOV, G. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1982, N 9, 2160-2162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Claisen amino rearrangement as a method for synthesis of C-cycloalkenylanilines
  作者：I. B. Abdrakhmanov、V. M. Sharafutdinov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00952402

  日期：1982.9
• New synthesis of nitro-substituted 3,1-benzoxazines
  作者：O. A. Andriyanova、D. A. Skladchikov、R. R. Gataullin

  DOI：10.1134/s1070428013060158

  日期：2013.6

  A new one-step procedure has been proposed for the synthesis of nitro derivatives of 3,1-benzoxazines from substituted N-[2-(cyclopent-2-en-1-yl)phenyl]acetamides.