(E)-2-allylcyclopentanone oxime | 64897-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2-allylcyclopentanone oxime
• 英文别名: 2-Allylcyclopentanone oxime；2-allylcyclopentanone-oxime；Cyclopentanone, 2-(2-propenyl)-, oxime；N-(2-prop-2-enylcyclopentylidene)hydroxylamine
• CAS: 64897-66-1
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: SHMBUQUHJIWWCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-allylcyclopentanone oxime 在 三丁基膦 、 sodium cyanoborohydride 、 过碘酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(1R,2S)-2-(2-Oxo-ethyl)-cyclopentyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Kawada, Kenji; Tsushima, Tadahiko, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 573 - 578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-allylcyclopentanone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-2-allylcyclopentanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Extension of a Nuphar piperidine synthesis to quinolizidines and an indolizidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a024

文献信息

• Bromocyclization of Unsaturated Oximes. Synthesis of Five-Membered Cyclic Nitrones (Pyrroline N-Oxides)
  作者：Mahendra Gulla、Lars Bierer、Stefan Schmidt、Leo Redcliffe、Volker Jäger

  DOI：10.1515/znb-2006-0414

  日期：2006.4.1

  -ketoester oximes the alkoxycarbonyl group proved a similar (ethoxy) or even better (t-butoxy) trapping nucleophile, leading preferentially to the corresponding bromolactone oxime. - With 2,2-dimethyl-3-butene aldoxime, the corresponding 3-bromopyrroline N-oxide was formed, due to a formal, unusual N-endo cyclization to the chain terminus. This was exploited for a new access to six-membered nitrones from

  核糖衍生的戊糖肟与各种卤素亲电试剂的环化表明溴是最有效的试剂，导致 80% 的 L-lyxo/D-核糖吡咯啉 N-氧化物的非对映体比例为 84:16。为了探索这个简单过程的范围，其他几种 γ,δ - 不饱和肟被提交到这个反应中。根据取代模式，记录了 23-87% 的吡咯啉 N-氧化物的产率。对于 α-烯丙基-β-酮酯肟，烷氧基羰基被证明是一种类似的（乙氧基）甚至更好的（叔丁氧基）捕获亲核试剂，优先导致相应的溴内酯肟。- 使用 2,2-二甲基-3-丁烯醛肟，由于对链末端的正式的、不寻常的 N-内环化，形成了相应的 3-溴吡咯啉 N-氧化物。
• Cyclisation de N-tosyl oxiranes-propylamines: Synthese d'heterocycles azotes.
  作者：A. Nuhrich、J. Moulines

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96036-3

  日期：1991.5

  The cyclisation of N-tosyl-oxiranepropylamines is accomplished in aqueous basic medium and in anhydrous acid medium as well. In most cases, this reaction occurs by a regiospecific 5-exo-tet. ring closure and affords N-tosyl-2-pyrrolidinemethanols in high yields. The formation of N-tosyl-3-piperidinols through endo attack on the epoxide linkage is observed only in systems exhibiting geometric constraints

  N-甲苯磺酰基-环氧乙烷丙胺的环化反应在水性碱性介质和无水酸介质中完成。在大多数情况下，该反应是通过区域特异性的5 -exo-tet发生的。闭环并以高收率提供N-甲苯磺酰基-2-吡咯烷甲醇。的形成Ñ甲苯磺酰基-3- piperidinols通过内上环氧化物配合攻击是在过渡态表现出几何约束系统只观察到。这些环化伴随着经历亲核攻击的碳的构型反转。因此，N-甲苯磺酰基-环氧乙烷丙胺的环化开辟了功能性吡咯烷的有效入口，并有望在合成中找到有用的应用。
• Vinyltriarylbismuthonium Salts: Powerful Vehicles for α-Vinylation of Carbonyl Compounds
  作者：Li Li、Lingbowei Hu、Jirapon Sae-Jew、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/jacs.4c05709

  日期：2024.7.10

  to the formation of α-vinylated carbonyl compounds in good to excellent yields and with a remarkably broad substrate scope. Critically, this vinylation method is effective for enolates generated via numerous methods, enabling the sequencing of reactions that generate enolates with the vinylation step and the ready synthesis of diversely functionalized compounds, thereby underscoring the versatility and

  α-乙烯基-羰基化合物是一类正交官能化分子，其中固有的 C=O 和 C=C 键可用于解锁明显不同的反应性。在本报告中，我们提出了一种利用乙烯基三芳基铋鎓（“乙烯基-Bis”）盐直接对羰基化合物进行α-乙烯基化的简单方法，该盐稳定且易于在十克规模上制备。这种转化是通过原位生成的烯醇锂中间体与乙烯基双试剂的反应有效完成的，从而以良好至优异的产率和非常广泛的底物范围形成α-乙烯基化羰基化合物。至关重要的是，这种乙烯基化方法对于通过多种方法生成的烯醇化物是有效的，能够对通过乙烯基化步骤生成烯醇化物的反应进行排序，并易于合成不同官能化的化合物，从而强调了该方法的多功能性和实用性。还证明了离散的烯醇化物与其他乙烯基单元和芳基的类似反应。
• Tiecco, Marcello; Testaferri, Lorenzo; Tingoli, Marco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1989 - 1994
  作者：Tiecco, Marcello、Testaferri, Lorenzo、Tingoli, Marco、Bagnoli, Luana、Marini, Francesca

  DOI：——

  日期：——