2-胺乙基-2,3-二羟丙基-羟基磷酸酯 | 1190-00-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦酸酯/膦酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 2-胺乙基-2,3-二羟丙基-羟基磷酸酯
• 中文别名: 多官能化磷酸单元
• 英文名称: phosphatidylethanolamine
• 英文别名: glycerylphosphorylethanolamine；2-Azaniumylethyl 2,3-dihydroxypropyl phosphate
• CAS: 1190-00-7
• 化学式: C₅H₁₄NO₆P
• mdl: MFCD23135312
• 分子量: 215.143
• InChiKey: JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-胺乙基-2,3-二羟丙基-羟基磷酸酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION METHOD FOR DISTEAROYL PHOSPHATIDYLETHANOLAMINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PHOSPHATIDYLÉTHANOLAMINE DE DISTÉAROYLE
  [ZH] 一种二硬脂酰磷脂酰乙醇胺的制备方法

  摘要：

  提供一种二硬脂酰磷脂酰乙醇胺的制备方法，包括以下步骤：(1)在碱性条件下，将式(Ⅱ)所示的甘油磷脂酰乙醇胺与含有氨基保护基的化合物通过氨基保护反应得到如式(Ⅲ)所示的中间体a；(2)在催化剂作用下，将中间体a与硬脂酸酐通过酰基化反应得到如式(Ⅳ)所示的中间体b；(3)在酸性条件下，将中间体b进行脱氨基保护基反应，得到如式(Ⅴ)所示的二硬脂酰磷脂酰乙醇胺；其中，式(Ⅲ)、式(Ⅳ)和式(Ⅴ)中的R表示氨基保护基。该制备方法操作简单、产品收率高，易于工业化生产。

  公开号：

  WO2022120689A1
• 作为产物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 DL-α-Glycerophosphate disodium salt hydrate 在 lithium hydroxide 、 Amberlite IR 120 (H⁺) 、 Dowex 1x8 (carbonate form) 作用下， 以150 mg的产率得到2-胺乙基-2,3-二羟丙基-羟基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Trigalo, Francois; Szabo, Ladislas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1733 - 1744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种甘油磷脂酰乙醇胺及其水相合成方法
  申请人：厦门大学

  公开号：CN108484662B

  公开（公告）日：2019-05-24

  一种甘油磷脂酰乙醇胺及其水相合成方法，涉及甘油磷脂酰乙醇胺。将1当量1,3‑环甘油磷酸酯溶于水中，然后加入乙醇胺，再加入酸性试剂调节pH不超过11.0，反应后，经制备柱色谱分离纯化得到甘油磷脂酰乙醇胺，所述甘油磷脂酰乙醇胺为淡黄色油状。是在水溶液中进行的反应，且无需对乙醇胺和甘油进行各种基团保护，步骤简洁，绿色环保无污染，产率高；所需原料价廉易得，工艺简便，操作安全，反应设备简单。
• 一种二硬脂酰磷脂酰乙醇胺的制备方法
  申请人：深圳先进技术研究院

  公开号：CN112552336A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本申请提供了一种二硬脂酰磷脂酰乙醇胺的制备方法，包括以下步骤：(1)在碱性条件下，将式(Ⅱ)所示的甘油磷脂酰乙醇胺与含有氨基保护基的化合物通过氨基保护反应得到如式(Ⅲ)所示的中间体a；(2)在催化剂作用下，将中间体a与硬脂酸酐通过酰基化反应得到如式(Ⅳ)所示的中间体b；(3)在酸性条件下，将中间体b进行脱氨基保护基反应，得到如式(Ⅴ)所示的二硬脂酰磷脂酰乙醇胺；其中，式(Ⅲ)、式(Ⅳ)和式(Ⅴ)中的R表示氨基保护基。该制备方法操作简单、产品收率高，易于工业化生产。
• Ring Opening of Glycerol Cyclic Phosphates Leads to a Diverse Array of Potentially Prebiotic Phospholipids
  作者：Maiia Aleksandrova、Fidan Rahmatova、David A. Russell、Claudia Bonfio

  DOI：10.1021/jacs.3c07319

  日期：2023.11.29

  glycerol-2,3-cyclic phosphate undergoes ring opening with combinations of prebiotic amino alcohols to yield complex phospholipid headgroups. Importantly, this pathway selects for the formation of 2-amino alcohol-bearing phospholipid headgroups and enables the accumulation of their natural regioisomers. Finally, we show that the dry-state ring opening of cyclic lysophosphatidic acids leads to a range

  磷脂是生命各个领域细胞膜的主要成分，但磷脂如何以及何时出现在早期地球上仍然未知。紧迫的是，大多数复杂磷脂的益生元合成依赖于早期地球上尚未显示可用的底物。在这里，我们描述了多种复杂磷脂及其构建模块的潜在益生元合成。首先，我们证明了早期地球上胆碱可能是通过乙醇胺的逐步N-甲基化产生的。其次，采用系统化学方法，我们证明了内在活化的甘油-2,3-环磷酸酯与益生元氨基醇的组合进行开环，产生复杂的磷脂头基。重要的是，该途径选择形成带有 2-氨基醇的磷脂头基，并能够积累其天然区域异构体。最后，我们证明环状溶血磷脂酸的干态开环会产生一系列自组装溶血磷脂。我们的研究结果为现代磷脂的关键中间体提供了新的益生元途径，并阐明了细胞膜的潜在起源和进化。