benzyl N-[(2R,3S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate | 1009587-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2R,3S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1009587-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: VJCXBFMFEZXGDB-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2R,3S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  N,N-二炔基α-氨基烷基锂的Aza-Wittig 重排：周边选择性和空间过程

  摘要：

  通过锡-锂交换产生的对映体定义的 N,N-二炔基α-氨基烷基锂的氮杂-Wittig 重排显示出[1,2]-和/或[2,3]-重排产物。氮杂-维蒂希重排主要在含锂碳末端发生构型反转。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830854
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 benzyl N-[(2R,3S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N,N-二炔基α-氨基烷基锂的Aza-Wittig 重排：周边选择性和空间过程

  摘要：

  通过锡-锂交换产生的对映体定义的 N,N-二炔基α-氨基烷基锂的氮杂-Wittig 重排显示出[1,2]-和/或[2,3]-重排产物。氮杂-维蒂希重排主要在含锂碳末端发生构型反转。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830854

文献信息

• Diastereoselective Pictet–Spengler condensation of tryptophan with α-amino aldehydes as chiral carbonyl components
  作者：Karolina Pulka、Piotr Kulis、Dagmara Tymecka、Lukasz Frankiewicz、Marcin Wilczek、Wiktor Kozminski、Aleksandra Misicka

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.037

  日期：2008.2

  The Pictet-Spengler reaction of Trp with alpha-amino aldehydes derived from L and D-amino acids was studied in terms of double stereodifferentiation. The results observed for D-amino aldehydes represent 'matched' situation (one diastereoisomer was formed) whereas with L-amino aldehydes 'mismatched' (two diastereoisomers were formed). The conformation of newly formed six-membered ring was analyzed. It was found that stable conformers were different for cis and trans isomers. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aza-Wittig Rearrangement of <i>N</i>,<i>N</i>-Dipropargylic α-Amino Alkyllithiums: Periselectivity and Steric Course
  作者：Katsuhiko Tomooka、Takahiro Tomoyasu

  DOI：10.1055/s-2004-830854

  日期：——

  The aza-Wittig rearrangement of enantio-defined N,N-dipropargylic α-amino alkyllithiums, generated by tin-lithium exchange, are shown to afford [1,2]- and/or [2,3]-rearrangement products. Both aza-Wittig rearrangements proceed predominantly with inversion of configuration at the Li-bearing carbon terminus.

  通过锡-锂交换产生的对映体定义的 N,N-二炔基α-氨基烷基锂的氮杂-Wittig 重排显示出[1,2]-和/或[2,3]-重排产物。氮杂-维蒂希重排主要在含锂碳末端发生构型反转。