benzyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate | 149357-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 149357-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: VJCXBFMFEZXGDB-GLGOKHISSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate 、 L-色氨酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1R,3S)-1-((1S)-1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methylbutyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽和肽醛作为Pictet-Spengler反应的底物。

  摘要：

  Pictet-Spengler（PS）反应是用各种类型的底物进行的：H-Trp-OMe和二肽，N-末端Trp为芳基乙胺组分，Z保护的氨基醛和肽醛为羰基组分。我们发现，Trp衍生物的C末端部分对反应的立体选择性没有任何影响，对于Trp和二肽的简单酯，其结果相同。

  DOI：

  10.1002/psc.2516

文献信息

• A Novel BF3.cntdot.OEt2-Catalyzed [3 + 2] Annulation of N-Cbz-.alpha.-Amino Aldehydes with Allyltrimethylsilane. Highly Stereoselective Synthesis of Cis-2,3,5-Trisubstituted Pyrrolidines
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Yasuhiro Shiomi、Haruhide Kira、Yuichi Kaneko、Shinji Tanimori

  DOI：10.1021/jo00087a003

  日期：1994.4

  In the presence of BF3.OEt(2) (0.2 molar equiv), the reactions (-10 degrees C, CH2Cl2) of N-Cbz-alpha-amino aldehydes with allyltrimethylsilane produced pyrrolidines in good yields (70-80%), with high all-cis stereoselectivity at the C12, C-3, and C-5 positions, along with small amounts of the expected homoallylic alcohols.
• Peptides and peptidoaldehydes as substrates for the Pictet-Spengler reaction
  作者：Karolina Pulka、Marta Slupska、Anna Puszko、Maria Misiak、Marcin Wilczek、Wiktor Kozminski、Aleksandra Misicka

  DOI：10.1002/psc.2516

  日期：2013.7

  The Pictet–Spengler (PS) reaction was performed with various types of substrates: H‐Trp‐OMe and dipeptides with N‐terminal Trp as arylethylamine components and Z‐protected amino aldehydes and peptidoaldehydes as carbonyl components. We found that the C‐terminal part of Trp derivatives did not have any influence on the stereoselectivity of the reaction and the results are the same for simple esters

  Pictet-Spengler（PS）反应是用各种类型的底物进行的：H-Trp-OMe和二肽，N-末端Trp为芳基乙胺组分，Z保护的氨基醛和肽醛为羰基组分。我们发现，Trp衍生物的C末端部分对反应的立体选择性没有任何影响，对于Trp和二肽的简单酯，其结果相同。