2,2-dibromo-1-(4’-bromophenyl)ethanone oxime | 378238-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(4’-bromophenyl)ethanone oxime
• 英文别名: N-[2,2-dibromo-1-(4-bromophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 378238-95-0
• 化学式: C₈H₆Br₃NO
• 分子量: 371.854
• InChiKey: RQTLFVVHCKFXEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 2,2-dibromo-1-(4’-bromophenyl)ethanone oxime 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(E)-1-((4-bromophenyl)-1-hydroxyiminomethyl)bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  双（吲哚基）甲烷的新颖方法：从头合成具有抗癌特性的1-羟基亚氨基甲基衍生物

  摘要：

  公开了一种基于亲电共轭亚硝基烯烃与吲哚的两个连续杂Diels-Alder环加成反应的，以前未知的双（吲哚基）甲烷肟的通用方法。一些加合物对几种人类癌细胞系的细胞毒性特性和选择性表明，它们在抗肿瘤药物（特别是白血病和淋巴瘤）的开发中发挥了有希望的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.050

文献信息

• Natural deep eutectic solvents in the hetero-Diels–Alder approach to bis(indolyl)methanes
  作者：Carla Grosso、Amadeu Brigas、Jesús M. de los Santos、Francisco Palacios、Américo Lemos、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1007/s00706-019-02421-7

  日期：2019.7

  For the first time, the use of natural deep eutectic solvents (NADES) as reaction media to carry out hetero-Diels–Alder reactions is disclosed. This allowed to improve the efficiency and sustainability of the synthetic approach to bis(indolyl)methanes (BIMs) based on bis-hetero-Diels–Alder/conjugate addition reactions of nitroso- and azoalkenes with indoles. The ternary mixture of H2O with choline

  首次公开了使用天然深共熔溶剂（NADES）作为反应介质进行杂Diels-Alder反应。这使基于亚硝基和偶氮烯烃与吲哚的双-杂-Diels-Alder /共轭加成反应的双（吲哚基）甲烷（BIM）合成方法的效率和可持续性得以提高。H 2 O与氯化胆碱/甘油的三元混合物可调节该NADE​​S的物理性质，从而改善溶剂体系，提供目标羟基亚氨基甲基和基甲基BIM，反应时间更短，效率更高且易于分离程序。此外，当使用3-甲基-1-叔丁氧基羰基偶氮烯烃时，可以直接获得羰基-BIM。 图形概要
• On-Water Synthesis of Dipyrromethanes via Bis-Hetero-Diels–Alder Reaction of Azo- and Nitrosoalkenes with Pyrrole
  作者：Américo Lemos、Teresa Pinho e Melo、Nelson Pereira、Susana Lopes

  DOI：10.1055/s-0033-1340300

  日期：——

  An unprecedented one-pot approach to 5-substituted dipyrromethanes based on the hetero-Diels-Alder reaction of azo- and nitrosoalkenes is described. The on-water reaction conditions led to the target compounds in higher yields with significantly shorter reaction times and simpler purification procedures than carrying out the reaction in dichloromethane or in the absence of solvent.
• Conjugate Addition of Pyrazoles to Halogenated Nitroso- and Azoalkenes: A New Entry to Novel Bis(pyrazol-1-yl)methanes
  作者：Américo Lemos、Teresa Pinho e Melo、Carla Grosso

  DOI：10.1055/s-0034-1379306

  日期：——

  A new and versatile synthetic approach towards bis(pyrazolyl)methanes, based on 1,4-addition of pyrazoles to conjugated -halogenated nitroso- and azoalkenes, is described. Tris(pyrazolyl)methanes can also be obtained by this methodology.
• Novel approach to bis(indolyl)methanes: De novo synthesis of 1-hydroxyiminomethyl derivatives with anti-cancer properties
  作者：Carla Grosso、Ana Lúcia Cardoso、Américo Lemos、João Varela、Maria João Rodrigues、Luísa Custódio、Luísa Barreira、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.050

  日期：2015.3

  A versatile and broad range approach to previously unknown bis(indolyl)methane oximes based on two consecutive hetero Diels–Alder cycloaddition reactions of electrophilic conjugated nitrosoalkenes with indoles is disclosed. The cytotoxic properties and selectivity of some adducts against several human cancer cell lines pointing to a promising role in the development of anti-tumoural drugs, in particular

  公开了一种基于亲电共轭亚硝基烯烃与吲哚的两个连续杂Diels-Alder环加成反应的，以前未知的双（吲哚基）甲烷肟的通用方法。一些加合物对几种人类癌细胞系的细胞毒性特性和选择性表明，它们在抗肿瘤药物（特别是白血病和淋巴瘤）的开发中发挥了有希望的作用。