6-methylbenzisothiazol-3(2H)-one | 4337-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-methylbenzisothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 6-methylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one；6-Methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzisothiazol；6-methyl-benzo[d]isothiazol-3-one；1,2-Benzothiazolin-3-one, 6-methyl-；6-methyl-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 4337-47-7
• 化学式: C₈H₇NOS
• 分子量: 165.216
• InChiKey: MKOBQYYGSDGUMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylbenzisothiazol-3(2H)-one 在 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 diethyl-[2-(6-methyl-benzo[d]isothiazol-3-yloxy)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Vitali; Mossini; Bertaccini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1968, vol. 23, # 11, p. 1081 - 1096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲酸 在 三乙烯二胺 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 草酰氯 、 potassium thioacyanate 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 6-methylbenzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROPROTECTIVE PDI MODULATING SMALL MOLECULES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] PETITES CELLULES MODULANT LE PDI NEUROPROTECTEUR ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供具有以下式(I)所定义的化合物和组合物，等等。还提供使用和制备这种化合物和组合物的方法。本公开还提供筛选方法，包括可检测的探针，以及诊断方法和监测疾病进展的方法，如神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2020113222A1

文献信息

• An efficient approach to construct benzisothiazol-3(2H)-ones via copper-catalyzed consecutive reaction of 2-halobenzamides and carbon disulfide
  作者：Ting Li、Lei Yang、Kaidong Ni、Zhenyu Shi、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1039/c6ob00819d

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed reaction for the synthesis of benzisothiazol-3(2H)-ones has been developed, starting from easily available 2-halobenzamides and carbon disulfide, which gave the corresponding target products in 30–89% yield for 25 examples. The reaction proceeds via a consecutive process with S–C bond and S–N bond formation.

  从易于获得的2-卤代苯甲酰胺和二硫化碳开始，已经开发出了一种高效的铜催化反应用于合成苯并异噻唑-3（2 H）-酮，该方法在25个实例中得到相应的目标产物，收率为30-89％。反应通过具有S–C键和S–N键形成的连续过程进行。
• Concise Approach to Benzisothiazol-3(2<i>H</i>)-one via Copper-Catalyzed Tandem Reaction of <i>o</i>-Bromobenzamide and Potassium Thiocyanate in Water
  作者：Fei Wang、Chao Chen、Geng Deng、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/jo300250x

  日期：2012.4.20

  A concise approach to various benzisothiazol-3(2H)-one derivatives has been developed by copper-catalyzed the reaction of o-bromobenzamide derivatives with potassium thiocyanate (KSCN) in water. The reaction proceeds via a tandem reaction with S–C bond and S–N bond formation.

  通过铜催化邻溴苯甲酰胺衍生物与硫氰酸钾（KSCN）在水中的反应，已开发出一种简便的方法来制备各种苯并异噻唑-3（2 H）-one衍生物。该反应通过具有S–C键和S–N键形成的串联反应进行。
• Annulations of Ynamides with 1,2-Benzisothiazoles to Construct 1,4-Benzothiazepines and 3-Aminoisoquinolines
  作者：Xiao-Na Wang、Zhen Zhao、Jinyue Chen、Nanfang Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00247

  日期：2024.2.23

  temperature, ynamides undergo a [5 + 2] annulation reaction with 1,2-benzisothiazoles to afford 1,4-benzothiazepines, whereas under heating conditions a desulfurizative annulation reaction proceeds well to access 3-aminoisoquinolines. These two protocols provide biologically important 1,4-benzothiazepines and 3-aminoisoquinolines with high efficiency with broad substrate scopes under mild reaction conditions

  已开发出 ynamides 和 1,2-苯并异噻唑之间两种不同的 TMSOTf 催化环化反应。通过应用不同的热力学控制条件可以轻松切换反应方向。在室温下，ynamides与1,2-苯并异噻唑发生[5 + 2]环化反应，得到1,4-苯并硫氮杂卓类化合物，而在加热条件下，脱硫环化反应顺利进行，得到3-氨基异喹啉。这两个方案在温和的反应条件下以高效率和广泛的底物范围提供了生物学上重要的 1,4-苯并硫氮杂卓和 3-氨基异喹啉。
• FISCHER; HURNI, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1964, vol. 14, p. 1301 - 1306
  作者：FISCHER、HURNI

  DOI：——

  日期：——
• Ponci; Vitali; Amoretti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1967, vol. 22, # 11, p. 935 - 946
  作者：Ponci、Vitali、Amoretti、Mossini

  DOI：——

  日期：——