1-(o-tolyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone | 1458022-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(o-tolyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1458022-13-3
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O
• 分子量: 278.274
• InChiKey: ISDPEGATJAROBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  345.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以20%的产率得到methyl 2-(4-methyl-3-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钌催化苯基苯乙酮的级联C?H官能化

  摘要：

  描述了基于钌催化的C  H 烯基化的三个正交级联 C  H 官能化过程。在催化[{Ru( p-伞花烃)Cl 2 } 2 ]和化学计量的Cu(OAc) 2条件下，使用芳基苯乙酮作为底物，通过级联途径获得1-茚满酮、茚并茚和茚并呋喃酮。每个转化均使用CH功能化方法顺序形成CC键，茚并呋喃酮合成以CO键形成为终止步骤。这项工作展示了钌催化烯基化作为平台反应开发更复杂转化的能力，在单个操作中发生多个C - H官能化步骤以获得新型碳环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201309114
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 1-甲基苯基乙酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到1-(o-tolyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化苯基苯乙酮的级联C?H官能化

  摘要：

  描述了基于钌催化的C  H 烯基化的三个正交级联 C  H 官能化过程。在催化[{Ru( p-伞花烃)Cl 2 } 2 ]和化学计量的Cu(OAc) 2条件下，使用芳基苯乙酮作为底物，通过级联途径获得1-茚满酮、茚并茚和茚并呋喃酮。每个转化均使用CH功能化方法顺序形成CC键，茚并呋喃酮合成以CO键形成为终止步骤。这项工作展示了钌催化烯基化作为平台反应开发更复杂转化的能力，在单个操作中发生多个C - H官能化步骤以获得新型碳环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201309114

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cascade CH Functionalization of Phenylacetophenones
  作者：Vaibhav P. Mehta、José-Antonio García-López、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201309114

  日期：2014.2.3

  orthogonal cascade CH functionalization processes are described, based on ruthenium‐catalyzed CH alkenylation. 1‐Indanones, indeno indenes, and indeno furanones were accessed through cascade pathways by using arylacetophenones as substrates under conditions of catalytic [Ru(p‐cymene)Cl2}2] and stoichiometric Cu(OAc)2. Each transformation uses CH functionalization methods to form CC bonds sequentially

  描述了基于钌催化的C  H 烯基化的三个正交级联 C  H 官能化过程。在催化[Ru( p-伞花烃)Cl 2 } 2 ]和化学计量的Cu(OAc) 2条件下，使用芳基苯乙酮作为底物，通过级联途径获得1-茚满酮、茚并茚和茚并呋喃酮。每个转化均使用CH功能化方法顺序形成CC键，茚并呋喃酮合成以CO键形成为终止步骤。这项工作展示了钌催化烯基化作为平台反应开发更复杂转化的能力，在单个操作中发生多个C - H官能化步骤以获得新型碳环结构。